(完整版)有机合成路线设计练习

#有机合成路线设计专题训练1.（1.（2012•江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:刖MH一化合物X'［汎―KgU④U⑤GH已知:■■-■■：■"GH已知:■■-■■：■"1|\化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以•和二一为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:H2C=CH.斗CH.CH.Br型壇」CH.CH.OH--J二A3I1【答案】cici2.(2011•江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:OliONaciOCHCOOH厂丫冷盯cEibicooii,乙广窗人nsoa,丛CH,(jnaCHjOCHC-N

oVs已知:RCH^COOH丄~_I'.'I；:hr'，写出以苯酚和乙醇为原料制备iI的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下:H3C=C1LH3C=C1LHBrClljCHpr2【答案】绅仲的詈CH.CHO总云绅仲的詈CH.CHO总云CH.COOHCICH^COOH（2012•南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于a—氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:已知:五氯酚分离③hoocch2ch已知:五氯酚分离③hoocch2ch2ChCHN23的合成路线流程图ch2ch3COOH（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：HBrNaOH溶液CHCHCHCHBrCHCHOH2232△323【答案】浓HNO一3浓H2SO4△浓HNO一3浓H2SO4△NO2Fe、HCl.「:"NH2平⑷^化^CH^COOH浓^世平00叫：KBHHO」J4、2■ch2ch3ch2ch3（2012•淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:3NaQQyHSO,i24HqNOH•HCLC2H5OH3DH3Cch2cch33NaQQyHSO,i24HqNOH•HCLC2H5OH3DH3Cch2cch3CH33NH2OCH2CHCH3■HClCH3慢心律已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷CH2COOCH2CH3CH3h2cch2（2o2）。写出以邻甲基苯酚（ch3）和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下日班■CH3CH2BrNaQH隣H2^CH2CH3CH2OH4【答案】:CH3CH2OH浓CH3CH2OH浓h2SO4比C=C比一^H2C\O/CH232170°C22催化剂O32CH2CH2OHCH3CH3—ACH2COOCH2CH3CH2COOCH2CH3CH2CHO'■CH3O2催化剂CH2COOHCH3CH3CH2OH严浓H2SO4，二NazC^O尸H2SO4，-（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu,O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）（2012•盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速）合成路线如下：0C1CH2C-C]CH3COOH-CH3COONa现仅以有机物ch3ch=chch3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物ch3cooch2ch=chch2oocch3的过程。提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：浓硫酸高温高压■_CH3CH2OH爲硫亍CH2=CH2高催高—CH2—CH2—5【答案】ch3ch=chch3BrVcci+ch3ch-chch3BrBrch3choch3coohch2oocch3CH»丨丨H2SO4CHch2oocch3ch^ch-ch=ch2—ch2-ch^h-ch2>ch2-ch^h-ch2-並/cc』矗Na°H/HaOOH0H6.（2012•扬州期末卷）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下:OCHq■-—O3HDCH3NH*AHEHFcooc2h5为原料，合成cooc2h5为原料，合成，写出合成流程图（无机试5NaOH已知：CH3CHO+HCHOH2C=CHCHO,打—CHOI、CH3CH2OH和人HNPh33CH3剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液"ch3ch2oh6【答案】：CH3CH2OHCHOCH3CHOCH^CHCHO5CH3CH2OHCHOCH3CHOCH^CHCHO55CHCHCl⑤DNOCHCHCl⑤DNO⑦FeHCl7.（2012•宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E,制备流程如下:H2CH3E亠⑧一定条件下NO2h2nH2COOH’勺①浓HNO一A②Cl2一B③NaOHC④HC1_浓气SO4△光照乙醇△气°2

请参照流程图相关信息，写出由ch2=chch2cho合成■;；匕芦0的合成路线图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH浓硫酸酸"CH2=CH2弋貰Br-E亠⑧一定条件下NO2h2nH2COOH’7【答案】:CH=CHCHCHO①银氨溶液△CH=CHCHCOO^HCtC1CHCHCHCOOH△22②酸化22HO222△22<^H2SO4hochchchcoohh+hochchchcoonNaO△2222228.（2012•徐州四模卷）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:已知:NHCOCH3KMnO/H+41BrCH3nhcoch3浓HNO343色■.:■-浓h2SO4/|OCH324COOCH3已知:NHCOCH3KMnO/H+41BrCH3nhcoch3浓HNO343色■.:■-浓h2SO4/|OCH324COOCH3EHClH2成路线流程图（无机试剂任用）。nhcoch3Cu”CH3ON-1BrCOOHO2Nhcoch3BIOCH3cooch3NHCOCH3CH3OH

浓HSO，一IOCH3COOH3a浓H2SO4/'CH3COCI-••:•护JIOCH3cooch3盐酸阿立必利合成路线流程图示例如下:NHCOCH2CH2CH3、CH3CH2CH2COCl为原料制备、ICH3COOCH3的合型」CH3型」CH3CH2BrNaf溶液CH3CH2OH8【答案】CH3浓HNOCOOH浓呼。。COOHP2CH3Fe^HCl严2■CH38【答案】CH3浓HNOCOOH浓呼。。COOHP2CH3Fe^HCl严2■CH3CH^PH1浓H2SW-cppch3H2CH33CHCHCHCOCl~322hcoch2ch2ch3CH3COOHCOOCH39.（2012•金陵中学四模卷）有机物C]已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由C的一种同分异构体制备9.（2012•金陵中学四模卷）有机物C]0IIC-OCH“卜：