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文档简介

石油化工的龙头—乙烯思考1:如何鉴别乙烷和乙烯?思考2:如何除去乙烷中混有的乙烯

气体?学以致用乙烯的化学性质乙烯与甲烷化学性质对比甲烷乙烯所属烃的类别结构特点化学性质可燃性酸性高锰酸钾溶液褪色溴水褪色特征反应聚合课堂小结乙烯1、结构2、化学性质3、用途“C=C”⑴氧化反应⑵加成反应⑶加聚反应⑴有机化工原料⑵植物生长调节剂、催熟剂启示:结构决定性质有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)

,而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应,叫做消去反应。HHH—C—C—HOHHH—C=C—H↑

HH+H2O浓H2SO4

170˚CCH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4

170˚C乙烯的实验室制法反应原理反应装置类型乙烯的实验室制法液+液→气

HHH―C―C―HCH2=CH2+H2OHOH浓硫酸170℃气体收集排水集气法(可以用排空气法吗?)酒精和浓硫酸(体积比1∶3)碎瓷片(沸石)实验室制乙烯思考与操作注意:1、如何混合酒精与浓硫酸?2、浓硫酸的作用是什么?3、沸石(碎瓷片)的作用是什么?4、温度计水银球的位置在哪里?5、温度如何控制?6、加热过程中混合液有何现象?7、如何收集和检验乙烯?⑴原料是

,体积比约是

,(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动)⑵浓硫酸起

作用,⑶加热时加入碎瓷片是为了

,⑷温度计的水银球应插入到

,温度要迅速升到

,并保持恒温:实验注意事项无水酒精和浓硫酸1:3催化剂和脱水剂防止溶液暴沸170℃反应液内部HH

HHH—C—C—O—H+H—O—C—C—HHH

HH浓H2SO4

140˚CH—C—C—O—C—C—H+H2OHH

HH

HH

HH乙醚CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4

170˚C消去反应(分子内脱水)浓H2SO4140℃CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O(分子间脱水)取代反应浓硫酸使乙醇脱水而炭化CH3CH2OH+2H2SO4(浓)→2C+2SO2↑+H2OC+2H2SO4(浓)→

CO2↑+2SO2↑+2H2O170℃以上△⑸用

收集乙烯,

用排空气法收集,⑹装置类型:(注意下图的区别)排水法▲沸石液+液气不能NaOHH2SO4(浓)可能有哪些杂质?气体的净化在实验室里制备的乙烯中常含有SO2,试设计一个实验,检验SO2的存在并验证乙烯的还原性。ⅠⅡⅢⅣ思考石蜡的催化裂化概念:分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。1、烯烃写出:乙烯丙烯丁烯

C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2

分子式:结构简式:烯烃分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃——一般情况下就称为烯烃或CH3CH2=CHCH2与乙烯结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”基团。

CnH2n(n≧2)与相同碳数烷烃的差别多1个碳碳共价键,少2个H,同:含C=C,链状不同:分子组成相差一个或多个CH2烯烃同系物的结构特点2、分子通式:(3)沸点

;(4)相对密度

,(5)溶解性

。(1)在常温下状态

,(2)熔点

即:随碳原子数的增加:熔点变化不很规则,但呈升高趋势,沸点逐渐递升,密度逐渐递增。气→液→固趋于升高逐渐升高趋于增大均难溶于水3.物理性质及递变:与乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。4、烯烃化学性质

(1)氧化(1)氧化可使KMnO4(H+)溶液褪色2CH3CH=CH2+9O26CO2+6H2O点燃可燃火焰明亮,有少量黑烟CnH2n+O2nCO2+nH2O点燃3n2CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1,2-二溴丙烷(2)加成烯烃化学性质:请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式马氏规则:

H加在结合H多的不饱和C原子上

CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1,2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH3催化剂ClCH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3催化剂(2)加成烯烃化学性质:聚丙烯催化剂加热加压

nCH3-CH=CH2

—CH-CH2—nCH3-CH3-CH-CH2-n错误:思考:乙烯,丙烯1:1混合所得的加聚反应产物有几种?(3)加聚①含一个碳碳单键的单体加聚时,双键打开,彼此相连成高聚物②含有C=C双键的不同单体共聚反应时,彼此的碳碳双键打开,相连成高聚物nCH2=CH2+nCH2=CH

CH2-CH2--CH2-CHCH3CH3[]nnCH2=CHCH3CH2-CH[]nCH3

现有两种烯烃:CH2=CH2和 CH2=CR2(R为烃基),它们的混合物进行聚合反应时,产物中含有:

还可以将⑤写成:A.①⑤B.②④C.①④⑤D.①⑤[CH2-CH2-CH2-CR2]n①[CH2-CH2]n②[CHR-CHR]n③[CH2-CHR]n④[CH2-CR2]n[CH2-CH2-CR2-CH2]n碳架异构、位置异构和类别异构写出符合分子组成为C4H8所有烯烃的同分异构体的结构简式碳架异构:C-C-C-CC-C-CCC=C-C-CC-C=C-CC=C-CCCH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3CH2=C-CH3CH3位置异构:5烯烃的同分异构体5烯烃的同分异构体写出符合分子组成为C4H8所有的同分异构体的结构简式除上述异构体外还有类别异构体CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2CHCH3寻找步骤:类别异构碳架异构位置异构整理烯烃环烷烃CCCCCCCCCCCC①CCCC②CCCC③CCCC④CCCC⑤碳架异构(后)位置异构(再)类别异构(先)符合分子组成为C4H8所有同分异构体的碳架结构练习写出符合分子组成为C5H10所有烯烃的同分异构体的结构简式C-C-C-C-CC=C-C-C-CC-C=C-C-CC-C-C-CCC=C-C-CCCC-C=C-CC-C-C=CCC-C-CCC无跟烷烃相似,用系统命名法,但必须指明C=C双键的位置。CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CHCHCH3CH32、编号位:给主链的碳原子从靠近双键的一端开始编号;CH3CH3CH3CH3CHCH=C--CHCH3*6、烯烃的命名1、选主链:以包括双键的最长碳链为主链。3、定名称:双键的位置用阿拉伯数字标在某烯的前面。(其它与烷烃命名一样表示)4321123456543211-丁烯4-甲基-2-戊烯2,3,5-三甲基-3-已烯●环烷烃分子式通式:CnH2n

(n≧3)也有同分异构体相同碳原子数的烯烃和环烷烃必定互为同分异构体●碳原子之间都以碳碳单键(C-C)结合成

环状结构的烃CH2CH2CH2环丙烷CH2CH2CH2CH2环丁烷环已烷*环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似1、概念:含有两个碳碳双键(C=C)的不饱和链烃*二烯烃

1、概念结构特点:两个C=C,链状两个双键在碳链中的不同位置:

C-C=C=C-C聚合双键

C=C-C=C-C共轭双键

C=C-C-C=C隔离双键CnH2n-2(n≧4)●代表物:1,3-丁二烯

CH2=CH-CH=CH22、二烯烃的通式:CH2=C-CH=CH2CH3●常见物质:2-甲基-1,3-丁二烯也可叫作:异戊二烯3、二烯烃的化学性质(1)氧化与烯烃相似:氧化、加成、加聚

(1)氧化●可以燃烧●可以被酸性高锰酸钾溶液氧化(使酸性高锰酸钾溶液褪色)

CH2=CH-CH=CH2

+Br2

CH2-CH=CH-CH2

BrBr

CH2=CH-CH=CH2

+Br2

CH2-CH-CH=CH2

BrBr123412341,2-加成1,4-加成(2)加成3,4-二溴-1-丁烯43211,4-二溴-2-丁烯1234nCH2=CH-CH=CH2

催化剂、P1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯(3)加聚—CH2-CH=CH-CH2—[]n俗称:异戊二烯聚异戊二烯学名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2

[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3一定条件应用与练习CH2=C-CH=CH2

|CH3CH2=C-CH=CH-CH3

|CH3写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式

nCH2=C-CH=CH[CH2-C=CH-CH

]n一定条件

|CH3

|CH3

|CH3

|CH3俗称:异戊二烯聚异戊二烯学名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2

[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3一定条件

橡胶简介:思考:橡胶易老化的原因何在?单烯烃加聚口诀:双键变单键,组成不改变,两边伸出手,彼此连成链。二烯烃加聚口诀:双键移中间,组成不改变,两边伸出手,彼此连成链。练一练:完成下列物质发生加聚的化学反应方程式1.

CH3-CH=CH22.-CH=CH23.CH2=CH-CH=CH24.CH2=C-CH=CH-CH3

|CH36.

写出下列高聚物的单体:5.写出下列反应的化学方程式:nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2催化剂练一练[CH2-CH=CH—CH2—CH]n()4

|(2)1,3-丁二烯型(3)混合型加聚反应产物及单体(1)乙烯型CH2=CH2-CH2-CH2-n

CH=CH2CH3聚合物:-CH-CH2-nCH3单体:在链节中,遇到单键每两个C原子切一刀,遇到双键每四个C原子切一刀,并将其恢复双键。小结:如何寻找聚合物的单体分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为:该结构中最多可能有多少个原子共平面?C=CCH3H3CH3CCH3练一练例2.通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A,分子式为C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别为

。考考你灵活运用知识的能力A:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1:(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2:(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3:C(CH2CH3)4某有机物含碳85.7%,含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该有机物,溴水刚好完全褪色,此时液体总质量81.4g,

求:①有机物分子式②经测定,该有机物分子中有两个-CH3,写出它的结构简式。例题:

该有机物能使溴水褪色,说明该有机物中含有不饱和键;n(Br2)=80g

X5%160g/mol该有机物:n(C):n(H)=所以该有机物为烯烃1.4g该有机物可与0.025molBr2反应

=0.025mol=1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析:

分子式:C4H8(2)结构简式:CH3-CH=CH-CH3或CH3-C=CH2CH3解答(1)

已知烯烃在强氧化剂酸性高锰酸钾溶液的作用下双键断裂:现有一化合物A,分子式为C10H18经过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物

CH3

C=OCH3请由此可以推导A的结构简式R1R3R2HC=CC=O+R3OHR1R2O=CKMnO4H+CH3-C-OHOCH3-C-CH2-CH2-C-OHOO例题:

由题示信息可推导有机物结构单元为:=CH-CH3根据单元的组合可推断有机物的结构:=CCH2CH2C=CH3

H

=CH-CH3CH3-CH==CCH2CH2C=CH3

H

=C-CH3CH3

CH3

C=

CH3

=CCH2CH2C=CH3

H

C=

CH3

CH3

分析:

在实验室里制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2。有人设计下列实验确认上述混和气体中有C2H4和SO2:

ⅠⅡⅢⅣ强化练习1通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A,分子式为C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别

。考考你灵活运用知识的能力-训练2A:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1:(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2:(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3:C(CH2CH3)4碳正离子〔例如,CH3+、CH5+、(CH3)3C+等〕是有机反应中重要的中间体。欧拉(G·OLAH)因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通过CH4在超强酸中再获得一个H+而得到,而CH5+失去H2可得到CH3+。⑴CH3+是反应性很强的正离子,是缺电子的,其电子式是

.⑵CH3+中4个原子是共平面的,三个键角相等,键角应是

.⑶(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子,其结构简式是

.强化训练3.在1.01×105Pa、120℃的条件下,将1L丙烷和若干升

O2混合点燃,燃烧后恢复到原温度和压强时,测得混合气体的体积为mL。将燃烧后的气体再通过碱石灰,气体剩余nL。己知m-n=a。请填写下列空白。⑴若a=7,则nL气体只能是

。⑵若燃烧前后始终保持1.01×105Pa和120℃,则a的最大值为

,你确定该最大值的理由为

.

.

.

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