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文档简介

[基本内容◆常见的几种单糖的结构特征;令糖的化学性质:过碘酸氧化、Smith降解、醚化反应、酰化反应、缩酮和缩醛反应,以及硼酸络合反应令苷键的裂解规律和特征;

糖的核磁共振谱学特征:糖上的质子在H-NMR谱及碳原子信号在13cNMR上出现的大致位置。根据J值判断多数糖苷端基碳原子构型。苷化位移规律。[基本要求]掌握苷键的裂解规律和影响因素熟悉苷结构特征、分类和鉴别方法;及糖苷的核磁性质和苷化位移规律。本章内容第一节单糖的文体化学第二节糖和苷的分类第三节糖的理化性质第四节苷键的裂解第五节提取分高第六节糖的核礅头振性质第七节糖链的结构测鬼第一节单糖的立体化学一糖的定义单糖(monosaccharide):糖的基本单位,又称碳水化合物,为多羟基的醛或多羟基酮。为重要的一次代谢产物.具有醛基的单糖称为醛糖具有酮基的单糖称为为酮糖第一节单糖的立体化学二糖的表示方法单糖的表示方法:Fischer、Haworth、优势构象式以D-葡萄糖(D-g!mucose)为例:CHOOH优势构象式CH2OHHaworth式Haworth简式Fischer投影式第一节单糖的立体化学部分单糖的Fischer投影式如下:CH20HCHOCHOH-C-0HH0C—HHO-CH0-C-HCH20HH—C-0HH—c-0HH0-c—HCH20HD-木糖D-果糖葡萄糖鼠李糖D-xyloseD-fructoseD-glucoseL-rhamnose第一节单糖的立体化学D-glucoseCHOCHOHo→C-H区。(24GDGcED4Go的HGCDIKDG-G-H第一节单糖的立体化学糖的氧环单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构c:五元氧环呋喃环氵CHOβ-D-萄萄呋喃糖Ho-α-D-萄萄呋喃糖CH2OHD-葡萄糖六元氧环吡喃环βD-萄萄吡喃糖α-D萄萄吡喃糖第一节单糖的立体化学四糖的绝对构型习惯上将单糖的最后一个手性碳原子(距离羰基最远的手性碳)的构型定为单糖的绝对构型。1Fischer投影式中单糖D、L构型的规定相对于左右旋(L、D-)甘油醛而来,以距离醛基(或羰基)最远的手性碳

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