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有机化学精品课件第三章烯烃1101111001001000第一节烯烃的结构81.T键的特点:(1)T键重叠程度比σ键小,不如σ键稳定,比较容易破裂。C=CT键的键能等于2644kmol。[610(C=C键能)-3456(C-C键能)〕小于C-C单键的键能345.6k/mol2)丌键具有较大的流动性,容易受外界电场的影响,电子云比较容易极化,容易给出电子,发生反应。由于T键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上,而是分散成上下两方,故原子核对π电子的束缚力就较小2C=C和C-C的区别(1)C=C的键长比C-C键短。两个碳原子之间增加了一个π键,也就增加了原子核对电子的吸引力,使碳原子间靠得很近。C=C键长0.134nm,而C-C键长0154nm。2)C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时,两个py轨道不能重叠,π键便被破坏双键的表示法:双键一般用两条短线来表示,如:C=C,但两条短线含义不同,一条代表σ键,另一条代表π键。第二节烯烃的同分异构及命名、烯烃的同分异构现象烯烃具有双键,其异构现象较烷烃复杂,主要包括碳干异构,双键位置不同引起的位置异构(positionisomerism),及双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。此外,由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象-顺反异构,如:2-丁烯有两键断H3cH3cH顺式异构体反式异构体顺、反异构现象在烯烃中很普遍,凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时,都有顺、反异构现象a、/bC如果以双键相连的两个碳原子,其中有一个带有两个相同的原子或原子团,则这种分子就没有顺、反异构体。因为它的空间排列只有一种。如eH、烯烃的命名(一)烯烃的系统命名法,基本上和烷烃相似1.选择一个含双键的最长的碳链为主链。2.从最靠近双键的一端起,把主链碳原子依次编号33.双键的位次必须标明出来,只写双键两个碳原子中位次较小的一个,放在烯烃名称的前面2,4-二甲基-2-已烯4.其他同烷烃的命名原则如烯基:当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。H3CH=CH1-丙烯基CH2=CH-CH22丙烯基(烯丙基CH2=C1-甲基乙烯基(异丙烯基)(二)z、E命名法根据IUPAO命名法,字母Z是德文Zusammen的字头,指同一侧的意思。E是德文Entgegen的字头指相反的意思。用"次序规则"来决定Z、E的构型主要内容有两点次序规则①将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大小排列,把大的排在前面,小的排在后面,同位素则按原子量大小次序排列。I,BrCLS.poNC.D.hH丁烯H(C>H)反之,若不在同一侧的则为(E)构型,命名时在名称前面附以(E)字。E)-2-丁烯②如果与双键碳原子连接的基团第一个原

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