《有机化学》课后参考答案（杨玉红）

PAGEPAGE1《有机化学》习题参考答案第一章绪论略√，×3．CA4.键长键能键角间的偶极矩5．有机物化合物的特点有1.组成和结构特点：组成元素少，种类繁多、数目庞大。2.性质上的特点：（1）易挥发，熔点、沸点低（2）难溶于水（3）易燃烧（4）反应速度慢（5）反应复杂，副反应多6.官能团分别为羟基、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、三键、醚键；所属化合物分别为醇、酚、醛、酮、酸、胺、炔、醚。第二章链烃1．略2．对错3．B4．a.4－甲基－２－己炔b.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔5．a.2－乙基－１－丁烯b.2－丙基－１－己烯c.3,5－二甲基－３－庚烯d.2,5－二甲基－２－己烯6．（1）（2）第三章环烷烃略×√ADB（1）（2）1,3-二乙基环己烷1,3-二甲基-3-环丙基戊烷反-1-甲基-3-乙基环己烷（1）（2）（1）（2）答：A与溴水反应但不与高锰酸钾反应，所以应属于环烷烃类；又因为在室温下即可与溴水反应，故应是环丙烷的衍生物。考虑到A加氢后得到2，3-二甲基丁烷，所以A的结构为：，B的结构为；第四章芳香烃答案：1．×√2．DC3．4．⑴⑵⑶5．(1)(2)第五章卤代烃答案：1．略2．CBC3．答案：4．（1）1,1-二甲基-4-溴戊烷（2）4-甲基-2-乙基-1-氯戊烷（3）2,4-二甲基-4-氯-2-戊烯（4）2-溴乙苯（临溴乙苯）5.答案6.．AAB.C.第六章醇、酚、醚1．名词解释（1）醇：在结构上，醇可看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代的产物。（2）酚：在结构上，酚可看作是芳香烃分子中芳环上的氢原子被羟基取代的产物。（3）氧化反应：在有机化合物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应叫做氧化反应。2．判断题（1）×（2）×（3）×（4）×（5）√（6）×（7）√3．选择题（1）A（2）C（３）D（４）B（5）A（6）D（7）C（8）B（9）D4．填空题(1)完成下列方程式（2）写出下列有机化合物的结构简式5．简述题（1）答：因为苯酚是弱酸，酸性比碳酸还弱，所以在苯酚钠的水溶液中通入CO2，利用较强的碳酸可生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚不能溶于碳酸氢钠溶液，而使溶液变浑浊。生成的苯酚可与强碱氢氧化钠反应生成可溶于水的苯酚钠而使溶液重新变为澄清。（2）答：因为乙醚与空气长久接触会被缓慢氧化，生成不易挥发过氧化乙醚，过氧化乙醚在受热或受到摩擦时，能迅速分解并引起爆炸。所以，乙醚在使用前，特别是蒸馏前，必须检验是否含有过氧化物，以防意外事故的发生。常用的检验方法是：可用淀粉-碘化钾试纸（或溶液），如有过氧化物存在，KI即会被氧化生成I2，使试纸（或溶液）显蓝色。也可用硫酸亚铁和硫氰化钾（KSCN）混合液与醚一起振荡，若有过氧化物的存在，会将Fe2+氧化为Fe3+，Fe3+与SCN作用呈现红色。乙醚中的过氧化物可用硫酸亚铁或亚硫酸钠等还原剂除去，6．技能题（1）用系统命名法给下列化合物命名3－甲基－3－乙基－4－戊烯－2－醇2,3－二甲基－2－丁醇邻甲基苯酚苯乙醚间甲基苯甲醇乙丙醚（2）用化学方法鉴别下列各组化合物卢卡斯试剂新制的氢氧化铜、溴水（或三氯化铁溶液）溴水（或三氯化铁溶液）、酸性高锰酸钾溶液（或浓氢碘酸）第七章醛和酮1．名词解释（1）醛：烃基与醛基相连构成的化合物叫做醛。（2）酮：羰基与两个烃基连接构成的化合物叫做酮。（3）羟醛缩合反应：在稀碱的作用下，含有α－氢原子的醛与另一分子醛的羰基发生加成反应，生成β－羟基醛的反应称为羟醛缩合反应。（4）碘仿反应：乙醛和甲基酮与碘的氢氧化钠溶液作用生成碘仿（CH3I）的反应称为碘仿反应2．判断题（1）√（2）×（3）×（4）×（5）√3．选择题（1）B（2）C（3）C（4）C（5）A4．填空题（1）写出下列化合物的结构简式（2）写出下列反应的主要产物5．简述题：用化学方法鉴别下列各组化合物（1）托伦试剂（或费林试剂）、碘的氢氧化钠溶液（2）碘的氢氧化钠溶液（或饱和亚硫酸氢钠溶液）（3）饱和亚硫酸氢钠溶液、托伦试剂（或费林试剂）；碘的氢氧化钠溶液、饱和亚硫酸氢钠溶液（4）乙醛、苯甲醛费林试剂（或碘的氢氧化钠溶液）6．技能题（1）用系统命名命名下列化合物2,3—二甲基丁醛4—甲基—1—戊烯—3—酮邻甲基苯甲醛（2—甲基苯甲醛）4—甲基—3—戊烯醛3—甲基环己酮苯丙酮丁酮（甲乙酮）第八章羧酸及其衍生物1．名词解释（1）羧酸：烃分子中的氢原子被羧基取代的化合物称为羧酸。（2）羟基酸：羧酸分子烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物叫做羟基酸。（3）氨基酸：氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（－NH2）取代后的产物。（4）氨基酸的等电点：氨基酸的酸性解离程度和碱性解离程度相等，氨基酸以两性离子状态存在，静电荷为零时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点，以pI表示。（5）脱羧反应：在特定条件下，羧酸分子脱去羧基生成CO2的反应叫做脱羧反应。（6）缩二脲反应：缩二脲在碱性溶液中与极稀的硫酸铜溶液作用显紫红色，这个反应称为缩二脲反应。2．判断题（1）×（2）×（3）√（4）√（5）×（6）×3．选择题（1）B（2）C（3）A（4）B（5）B（6）D（7）D（8）D（9）A（10）C（11）D（12）C（13）B（14）C（15）C4．填空题（1）氨基（或-NH2）、羧基（或-COOH）、酸、碱、等电点（2）羰基、羧基、羰基醛酸、酮酸（3）醇酸、酚酸、醇酸、酚酸、酚酸（4）酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺5．简述题答：虽然乙酸和丙醇的相对分子质量都是60，但是乙酸分子间通过羧基以氢键缔合的能力较强，而丙醇分子间通过氢键缔合能力相对较弱，所以乙酸的沸点于丙醇的沸点。6．技能题（1）解：A.CH3CH2COOHB.HCOOCH2CH3C.CH3COOCH3（2）答：三种化合物各取少量盛装在三支洁净的试管中，分别滴加碳酸钠溶液，有无色气体生成的试管中所盛试液为丙酸，另取少许剩余的两种试液在两支洁净试管中，分别滴加托伦试剂，并水浴加热（或费林试剂并加热），有光亮银镜生成（或有砖红色沉淀生成）的试管中所盛原试液是丙醛，其余试液是丙醇。第九章旋光异构【复习思考题】答案1．名词解释（1）偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称为偏振光。（2）旋光性：能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为物质的旋光性。（3）旋光度：在一定条件下，旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度称为该物质的旋光度。（4）手性分子：凡是分子的构型与其镜像不能完全重合的分子称为手性分子。（5）手性碳原子：连接有四个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。（6）对映体：不能完全重合互为镜像关系的构型异构体互称为对映异构体，简称为对映体。2．判断题（1）√（2）×（3）×（4）×（5）×（6）√（7）×（8）×3．选择题（1）C（2）C（3）D（4）C4．填空题5．简述题（1）答：含手性碳原子的化合物不一定都有旋光性。因为物质有无旋光性，取决于它的分子中是否有对称因素，只有那些没有对称面或对称中心的分子才具有手性，手性分子才有旋光性。例如乳酸等物质分子中只有一个手性碳原子，分子中不存在对称因素，是手性分子，因此具有旋光性。而酒石酸等分子中有两个相同的手性碳原子，存在一对对映体，有旋光性，而分子中有对称面的内消旋体就没有旋光性。其中A和B、C和D是对映体，A和C、A和D、B和C、B和D是非对映体。6．技能题（1）解：已知：c=14g/100ml=0.14g/ml，=5cm=0.5dm,=＋2.1°由得：===+30°答：该物质的比旋光度是+30°第十章含氮化合物【复习思考题】答案1．名词解释（1）胺：氨分子的氢原子被烃基取代的化合物。（2）季胺类化合物：铵盐（NH4X）或氢氧化铵(NH4OH)中氮原子的4个氢原子全部被烃基取代生成的化合物称为季铵类化合物，分别称为季铵盐和季铵碱。（3）烷基化反应：胺与卤代烷作用，氮原子上氢原子被烷基取代的反应称为胺的烷基化反应。（4）酰基化反应：在氨或胺的分子中引入酰基的反应，称为氨或胺的酰基化反应。（5）偶联反应：重氮盐与芳香胺或酚类化合物作用，生成颜色鲜艳的偶氮化合物的反应称为偶联反应。2．判断题（1）×（2）×（3）√（4）√（5）×3．选择题（1）D（2）B（3）C（4）B4．填空题（1）命名下列化合物CH3CH2NHCH3(CH3)3N(C2H5)4N＋OH－CH3CH2NO2甲乙胺三甲胺氢氧化四乙铵硝基乙烷（2）写出下列化合物的结构式5．简述题伯胺、仲胺、叔胺的概念与伯醇、仲醇、叔醇的概念有何不同？举例说明。答：伯胺、仲胺、叔胺是根据氮原子连接烃基的数目决定的。氮原子只与一个烃基连接的称为伯胺，与两个烃基连接的称为仲胺，与三个烃基连接的称为叔胺。伯醇、仲醇、叔醇是根据与羟基连接的烃基碳原子的类型决定的。羟基与伯碳原子连接的称为伯醇，与仲碳原子连接的称为仲醇，与叔碳原子连接的称为叔醇。例如：叔丁醇是叔醇，而叔丁胺是伯胺。6．技能题（1）用化学方法鉴别下列化合物①苯胺、苯甲酸、苯酚答：溴水、Na2CO3溶液（或Na2CO3溶液、FeCl3溶液）②苯胺N-甲基苯胺N，N-二甲基苯胺答：亚硝酸。在三支试管中各取少量液体，分别与亚硝酸反应，能生成无色气体（氮气）的是苯胺，能生成黄色物质的是N-甲基苯胺，能生成绿色物质的是N，N-二甲基苯胺。（2）写出分子式为C4H11N的胺的各种同分异构体，命名并指出胺的类型。第十一章含硫及含磷有机化合物1．判断题（1）√（2）√（3）×2．填空题写出下列化合物的结构式：（1）对硝基苯磺酸甲酯

（2）甲磺酰氯

（3）二苯砜（4）甲基乙基膦（5）

甲基膦酸3．技能题：命名下列化合物：第十二章杂环化合物及生物碱【复习思考题答案】1．（1）构成环的原子除碳原子外还含有氮、氧、硫等原子的环状化合物叫做杂环化合物。（2）碳原子以外的非碳原子称为杂原子。（3）生物碱是生物体内含有的对人和动物有强烈生理作用的碱性含氮有机化合物。2．（1）×（2）√（3）×（4）×（5）√3．（1）D（2）C（3）A（4）C（5）D4．（1）①2,5-二甲基呋喃②β-甲基吡啶③β-甲基吡咯④α-呋喃甲酸⑤β-吲哚乙酸（2）①②③④⑤5．组成核酸的嘧啶碱有胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶；组成核酸的嘌呤碱有腺嘌呤和鸟嘌呤。其结构略。6．

相关反应式如下：第十三章油脂和类脂化合物1.油脂的皂化值是指1g油脂完全皂化时所需要的氢氧化钾的毫克数。利用皂化值，可以求出油脂的平均相对分子质量。皂化值越大，油脂中的平均相对分子质量就越小。油脂的碘值是指100g油脂所能吸收的碘的克数。碘值的大小，反映出油脂的不饱和程度的大小，碘值越大，三酰甘油中碳碳双键数越多，油脂的不饱和程度也就越大。干性油是在空气中易氧化干燥形成富有弹性的柔韧固态膜的油类。2.判断题1对2错3对4对5对6错3.选择题：1D2A3B4A5C6D7D8B4.填空题：1植物体内，液；动物体内，固态或半固态；2相同脂肪酸；不同脂肪酸。3高；低4硬化5小5.（1）油脂的基本结构是：油脂的主要成分有甘油和高级脂肪酸。（2）卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。（3）天然油脂中绝大多数是偶数碳原子的直链脂肪酸；含18碳原子的不饱和脂肪酸第一个双键位于C9一C10多为顺式；含多个双键的多烯酸分子中无共轭双键。常见的脂肪酸大多数是十六和十八碳脂肪酸。最常见的脂肪酸有软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸等。6.向三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯中加入溴水，后者褪色。第十四章糖类【复习思考题答案】1．（1）多羟基醛或多羟基酮以及水解后的产物为多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物。（2）不能水解的多羟基醛或多羟基酮。（3）能水解生成2～10个单糖分子的糖。（4）完全水解后能生成10个以上单糖分子的糖。（5）是单糖分子内的羰基通过加成反应所形成的羟基。（6）能被碱性弱氧化剂氧化的糖。2．（1）√（2）×（3）×（4）√（5）√3．（1）D（2）B（3）C（4）A（5）B4．（1）单糖、低聚糖、多糖（2）醛糖、酮糖（3）α、β（4）麦芽糖、乳糖、蔗糖（5）α-D-葡萄糖、β-D-葡萄糖、α-D-葡萄糖5．支链淀粉和糖原都是以葡萄糖为结构单位，通过α-1,4-糖苷键连接成短链，短链之间再以α-1,6-糖苷键相连而成的支链多糖。不同的是支链淀粉的分支长而疏，糖原的分支短而密。在性质上，它们都没有还原性，都能水解为葡萄糖。6．第十五章有机化学实验实验一熔点测定技术1.（1）毛细管壁太厚：升温过慢，壁厚看不清楚，会产生熔点偏高，（2）熔点管不干净:因有杂质熔点发生变化，熔程变大，（3）样品不干燥:水汽阻碍观测，熔点下降，（4）样品不够细，填装不够紧密:试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。（5）加热速度较快:熔化过快，看不清晰，测得值偏高，（6）重新固化的样品再测熔点:结晶体被破坏，熔程变长。2.可用烧杯和搅拌棒代替提勒管。最好在搅拌棒的下部烧制一个环形的玻璃搅拌器，便于上下搅动，使浴液温度均匀。3.不正确。证明A、B是否为同一物质的方法：先分别准确测定A、B的熔点。如果它们的熔点不同，则不是同一物质(因为任何纯物质都有一定的熔点)。如果A、B的熔点相近或相同，则应将A、B等体积(或按其它比例)混合均匀后，再测其混合物的熔点。若测出的熔点与A(或B)的相同或熔程较窄(不超过1oC)，则A、B为同一物质。如果测出的熔点与A(或B)的熔点不同而且熔程较宽，熔点较低，则A、B为不同的物质。实验二沸点测定技术答案：1.常量法测沸点时，若把温度计水银球插在液面下，则测得数值将偏高；若把温度计水银球插在蒸馏烧瓶支管口上面，则蒸气还没到达水银球就从支管流出，测得的数值偏低。2.纯的液体有机化合物在一定的压力下有固定的沸点，但有固定沸点的液体不一定是纯的化合物，因为某些化合物会和其他组分形成二元或三元共沸化合物，也有固定的沸点。实验三水蒸气蒸馏技术答案：1.水蒸气蒸馏常用于下列几种情况：（1）反应混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质；（2）要求除去易挥发的有机物；（3）从固体多的反应混合物中分离被吸附的液体产物；（4）某些有机物在达到沸点时容易被破坏，采用水蒸气蒸馏可在100℃以下蒸出。2.当容器内气压太大时，水可沿着玻璃管上升，以调节内压。如果系统发生阻塞，水便会从管的上口喷出。此时应检查导管是否被阻塞。实验四旋光度测定技术答案：1.由于葡萄糖溶液具有变旋光现象，所以待测葡萄糖溶液应该提前24小时配好，以消除变旋光现象，否则测定过程中会出现读数不稳定的现象。2.旋光物质的旋光度主要取决于物质本身的结构。另外，还与光线透过物质的厚度，测量时所用光的波长和温度有关。实验五萃取操作技术答案：1.萃取效率与温度、所选的萃取剂、时间、萃取剂与被萃取物的溶解度差值等因素有关。2.选择合适的萃取剂是保证萃取操作能够正常进行且经济合理的关键。萃取剂的选择主要考虑以下因素。（1）萃取剂的选择性及选择性系数（2）原溶剂与萃取剂的互溶度（3）萃取剂回收的难易与经济性（4）萃取剂的其它物性。实验六分馏技术答案：1.蒸馏和分馏的差别主要在于，蒸馏只进行一次汽化和冷凝，分离出的物质一般较纯，例如用天然水制蒸馏水，在工业酒精中加生石灰后蒸馏得无水乙醇；分馏要连续进行多次汽化和冷凝，分离出的物质依然是混合物，只不过沸点范围不同，例如对石油进行常减压分馏后可以得到沸点范围不同的多个馏分。2.保持回流液的目的在于让上升的蒸气和回流液体，充分进行热交换，促使易挥发组分上升，难挥发组分下降，从而达到彻底分离它们的目的。实验七重结晶技术答案：1.其主要步骤为：（1）将不纯固体样品溶于适当溶剂；目的：制成热的近饱和溶液；（2）将此溶液趁热过滤；目的：除去不溶性杂质；（3）将滤液冷却；目的：使结晶析出；（4）抽气过滤，目的：使晶体与母液分离。2.用玻璃棒摩擦容器壁，造成粗糙面使晶体析出；加入少量待测化合物做晶种；用冰水浴冷却。3.一次用量不能太多，一般为粗样品的1%-5%，若使用太多，样品同样被吸附；不能向正在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸；活性炭在水和含羟基的溶剂中脱色效果较好，在非极性溶剂中较差。实验八茶叶中咖啡因的提取答案：1.使固体物质每次都被纯的热溶剂所萃取,减少了溶剂用量,缩短了提取时间,因而效率较高。萃取前,应先