高中化学必修第三章苯

高中化学必修第三章苯第一页，共二十七页，编辑于2023年，星期六苯的主要化学性质学习目标：重点：了解苯的物理性质，理解苯环的结构特征掌握苯的典型化学性质难点：苯的分子结构第二页，共二十七页，编辑于2023年，星期六（1）6个碳原子构成平面六边形环。

（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。凯库勒根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构结构式凯库勒苯环结构的观点：结构简式1865年第三页，共二十七页，编辑于2023年，星期六根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质：苯分子内含有碳碳双键——（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）（2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）请设计实验验证你的推测。第四页，共二十七页，编辑于2023年，星期六加入溴水上层变橙红色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水萃取实验探究一（1）（2）第五页，共二十七页，编辑于2023年，星期六1、苯不能使KMnO4(H+)褪色；2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2验证结果结论：苯分子中不存在C=C键。苯的结构到底如何呢？凯库勒式存在缺陷第六页，共二十七页，编辑于2023年，星期六科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。第七页，共二十七页，编辑于2023年，星期六结构特点(1)苯分子为平面__________结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。(3)6个碳碳键_________,是一种介于__________

之间的一种特殊化学键。正六边形共平面完全相同单键和双键第八页，共二十七页，编辑于2023年，星期六1．关于苯分子结构的叙述正确的是(

)A．含有三个碳碳双键和三个碳碳单键B．分子中6个碳碳键完全相同C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上D．每两个键之间的夹角都为60°B第九页，共二十七页，编辑于2023年，星期六（4）空间构型：（1）分子式：

（2）结构式：一、苯的分子结构（3）结构简式：平面正六边形或(凯库勒式)比例模型球棍模型哪种形式更为合理？C6H6

或第十页，共二十七页，编辑于2023年，星期六1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的颜色、状态。2、再加入5ml水，振荡，观察现象。感知苯的物理性质实验探究二第十一页，共二十七页，编辑于2023年，星期六二、苯的物理性质无特殊液小苯是

色，有

气味的

体，

毒，密度比水

，

于水。熔点为5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1℃.

有不溶第十二页，共二十七页，编辑于2023年，星期六1、氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）三、苯的化学性质——燃烧比较甲烷、乙烯、苯含碳量由高到低的顺序是____________第十三页，共二十七页，编辑于2023年，星期六2、取代反应①苯与液溴的反应（看视频，注意观察实验装置和实验现象）注意：1、溴水不与苯发生反应2、只发生单取代反应3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液体,有毒。（溴苯）+Br2FeBr3＋HBr（液溴）第十四页，共二十七页，编辑于2023年，星期六练一练

一、画出溴与苯反应的实验装置图，并回答下列问题：1、长导管有什么作用？2、长导管末端是否插入锥形瓶液面下？为什么？3、如何证明该反应有HBr生成？4、纯净的溴苯是无色的，实验制取的溴苯为什么是褐色的？如何除杂？导气、冷凝回流否，HBr极易溶于水，会发生倒吸第十五页，共二十七页，编辑于2023年，星期六②苯与硝酸的反应+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O（硝基苯）（硝化反应）（苯分子中的H原子被硝基(-NO2)取代的反应）无色油状物，有苦杏仁味，密度比水大，低毒。第十六页，共二十七页，编辑于2023年，星期六想一想1、该实验是用什么加热方式来控制实验温度的？2、该实验装置有一处不够严密，你能找出来吗？如何改进？3、实验制取的硝基苯为什么是黄色的？如何处理？水浴加热用带有长导管的单孔塞塞住大试管口，起到回流冷凝苯的作用第十七页，共二十七页，编辑于2023年，星期六3、苯的加成反应苯虽然不具有像烯烃一样经典的碳碳双键，但在特定的条件下，仍能发生加成反应。环己烷Ni苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化△第十八页，共二十七页，编辑于2023年，星期六课外阅读课本P71，自学总结苯的用途四、苯的用途第十九页，共二十七页，编辑于2023年，星期六小结：1、苯的结构：2、化学性质：平面正六边形，6个碳碳键完全相同（1）燃烧（2）取代：和液溴、浓硝酸（3）加成苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键，故性质特殊：易取代，能加成，难氧化第二十页，共二十七页，编辑于2023年，星期六物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体同一平面平面正六边形与Br2反应Br2试剂纯溴溴水纯溴反应条件光照无铁粉反应类型取代加成取代第二十一页，共二十七页，编辑于2023年，星期六氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别酸性不能使溴水或KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色第二十二页，共二十七页，编辑于2023年，星期六[特别提醒]

有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。第二十三页，共二十七页，编辑于2023年，星期六2．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(

)A．乙烷 B．苯C．乙烯 D．甲烷第二十四页，共二十七页，编辑于2023年，星期六1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120oB【巩固练习】第二十五页，共二十七页，编辑于2023年，星期六与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环上的6个碳碳键完全相同。2、第二十六页，共二十七页，编辑于2023年，星期六3、下列关于苯的说法不正确的是（）A.苯是一种无色的液体B.苯的分子式为C6H6C.苯的凯库勒式可用表示D.苯可发生取代反应