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胺类红外谱图总结第一组樊金杰110896曹红远110902李博乾110908魏巍110919李鹏110940当前第1页\共有17页\编于星期六\18点胺

1.N-H键的伸缩振动游离的(N-H)

伯胺(-NH2)仲胺(-NH)叔胺(-N-)R-NH2Ar-NH2R-NH-R’Ar-NH-R双峰νas(-NH2)=3500cm-1双峰νs(-NH2)=3400cm-1单峰:(3310-3350)cm-1单峰:3450cm-1

缔合后吸收位置降低约100cm-1通常以官能团区双峰或单峰来区分是伯胺还是仲胺当前第2页\共有17页\编于星期六\18点N-H伸缩振动伯胺仲胺叔胺有2个吸收峰,因为-NH2有2个-NH,故有对称和反对称伸缩振动,这使得它与羟基的吸收形成鲜明的差别。NH上只有一种伸缩振动,故只有一个吸收峰,吸收峰的形状比羟基要尖锐。因N上无氢,则在这个区域无峰。游离的伯胺:双峰νas3500cm-1,νs3400cm-1仲胺:单峰3310~3350cm-1叔胺:单峰3450cm-1缔合后吸收位置降低约100cm-1通常以官能团区双峰或单峰来区分是伯胺还是仲胺当前第3页\共有17页\编于星期六\18点2.N-H弯曲振动吸收峰

在1650~1500

cm-1处,伯胺的吸收强度中等,仲胺的吸收强度较弱且当分子中含有芳香基时,又常被芳环的骨架振动掩盖,难以辨认.3.

C-N伸缩振动脂肪胺位于1230~1030

cm-1处,强度强。芳香胺位于1360~1250

cm-1处,强度中弱。在仲胺中,当芳基与氮原子连接时,可以看到两个峰,其中高频峰(1360~1250

cm-1)是由于氮的孤对电子对芳环共轭,使C-N具有双键性质引起的。叔胺的C-N伸缩振动也在1360~1000cm-1处,不易识别。4.N-H面外变形振动吸收位于900~770

cm-1处,峰形较宽,强度中等(只有伯胺有此吸收峰)。当前第4页\共有17页\编于星期六\18点伯胺化合物IR吸收特点σN-H在3360与3200附近有两个中等强度的吸收峰(对称与不对称的伸缩振动吸收)当氨基缔合时,吸收峰引起向低波数方向位移N-H弯曲振动吸收峰

在1650~1590

cm-1处C-N伸缩振动脂肪胺位于1230~1030

cm-1处,芳香胺位于1360~1250

cm-1处,强度中弱当前第5页\共有17页\编于星期六\18点脂肪伯胺谱图分析从左到右观察到N-H的伸缩振动的两个小峰,在1617cm-1左右有伯胺的N-H弯曲振动吸收峰,C-N的伸缩振动强度很弱,不明显,但C-N的弯曲振动强度很大,在910-750cm-1的范围表现为以宽峰,特征峰很强.当前第6页\共有17页\编于星期六\18点芳香伯胺的谱图分析对苯二胺是芳香族伯胺,有多个N-H键,如图所示,在3220cm-1以上表现出多个吸收峰,N-H的弯曲振动与苯环骨架振动发生了重叠,在1630cm-1和1518cm-1表现出两个较宽的吸收峰。对苯二胺的C-N伸缩振动发生在1266cm-1左右。C-N的弯曲振动吸收与苯环上的=C-H的面外弯曲振动重叠,特征性不是很强。当前第7页\共有17页\编于星期六\18点仲胺N—H的伸缩振动位于3300cm-1呈现单峰,强度较弱(在稀溶液中);N—H的变形振动在1500cm-1。C—N的伸缩振动位于1280-1180cm-1

芳香族仲胺位于1350-1280叔胺无N—H键,则无N-H的吸收峰C—N的伸缩振动位于1360-1310cm-1当前第8页\共有17页\编于星期六\18点脂肪仲胺的谱图分析

二丙胺是仲胺,如图所示,在3292cm-1处只能观察到一个N-H的伸缩振动的吸收峰,1130cm-1处中等强度的吸收峰可以归属于C-N的伸缩振动,在770~700cm-1的范围可以观察到中等强度的C-N的弯曲振动吸收峰。1380cm-1左右的峰发生了裂分,表明化合物中有异丙基的存在。当前第9页\共有17页\编于星期六\18点

脂肪叔胺的谱图解析三乙胺是叔胺,在3000cm-1以上没有N-H的尖峰出现,1071cm-1左右的吸收峰是C-N的伸缩振动引起的,C-N的弯曲振动吸收较弱。亚甲基和甲基的吸收峰很明显当前第10页\共有17页\编于星期六\18点

酰胺1N-H伸缩:3540-3125伯酰胺:为强度相近的双峰,相距120仲酰胺:为单峰叔酰胺:无此峰N-H弯曲+C-N伸缩主要是仲酰胺NH和C=O反式存在的吸收1650-15801450-1310内酰胺则是以顺式存在N-H弯曲

倍频:3020,wAr-N伸缩

:1335-1250,s

N-Hwag770-625,宽而散当前第11页\共有17页\编于星期六\18点C=O

伸缩振动酰胺的谱带,由于氮原子上未共用电子对与羰基的P-π共轭,使得C=O伸缩振动向低波数位移,伯酰胺1690~1650

cm-1,仲酰胺

1680~1655

cm-1,叔酰胺1670~1630

cm-1C-N

伸缩振动酰胺的谱带,由于氮原子上未共用电子对与羰基的P-π共轭,使得C-N伸缩振动向高波数位移,伯酰胺1420~1400

cm-1,仲酰胺

1300~1260

cm-1,特征峰。叔酰胺无此吸收峰。

当前第12页\共有17页\编于星期六\18点N-H伸缩吸收峰一般位于3500~3100

cm-1,伯酰胺游离位于~3520

cm-1和~3400

cm-1,形成氢键而缔合的位于~3350

cm-1和~3180

cm-1,均呈双峰;仲酰胺

游离位于~3440

cm-1,形成氢键而缔合的位于~3100

cm-1,均呈单峰;叔酰胺无此吸收峰。酰胺N-H变形振动的谱带伯酰胺1640~1600

cm-1;仲酰胺1500~1530

cm-1,强度大,非常特征,足以与伯酰胺区别;叔酰胺无此吸收峰。

当前第13页\共有17页\编于星期六\18点二、

铵盐的吸收特点

伯铵盐:由于NH3+基团中不对称和对称的伸缩振动,引起了伯胺盐在3200-2250cm-1之间出现了强和宽的吸收。而且,在2600-2500cm-1之间出现中等强度的多重复合谱带。在2200-2100cm-1之间有弱的吸收峰,有的时候可能不出现。由于N-H的弯曲振动,在1600-1570cm-1和1550-1504cm-1附近有吸峰。当前第14页\共有17页\编于星期六\18点

仲铵盐:由于N-H的伸缩振动,仲胺盐在3000-2200cm-1之间出现宽泛的吸收峰或系列尖带。在2600-2500cm-1之间明显有多重峰;由于N-H的弯曲振动,在1620-1570cm-1之间有吸收峰。

叔胺盐:在2750-2200cm-1之间呈宽或系列尖带

季胺盐:没有N-H的伸缩振动当前第15页\共有17页\编于星期六\18点由峰面积可知不同种类的质子数之比满足3:3:2由n+1规则该峰为与-CH3相连的-CH2-裂分峰

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