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文档简介
第1课时醇专题4第二单元醇酚[学习目标定位]1.了解醇类的物理性质、醇类的分类。2.掌握醇类的化学性质。3.理解醇类催化氧化反应、消去反应的机理与规律。新知导学达标检测内容索引新知导学上述物质中属于醇的有①②④⑤⑥⑦,根据上述几种醇的组成和结构,完成下列问题:1.醇的概念、分类、命名观察下列几种有机物的结构简式,回答下列问题:一、醇的概念、分类、命名及同分异构(1)概念醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。(2)分类醇类据烃基类别—脂肪醇,属于脂肪醇的有___________—芳香醇____据分子中含羟基数目→一元醇:属于一元醇的有___________→多元醇:属于多元醇的有____①②⑤⑥⑦④①②④⑥⑤⑦选择含有与
相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇从距离
最近的一端给主链碳原子依次编号醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用“二”“三”等表示(3)命名①步骤原则羟基选主链—碳编号—标位置—羟基②实例:CH3CH2CH2OH
;1-丙醇
;2-丙醇
。1,2,3-丙三醇(4)通式醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物,故醇的通式可由烃的通式衍变而得。例如:烷烃(CnH2n+2)―→饱和一元醇通式为CnH2n+2O(n≥1,n为整数)或CnH2n+1OH。2.醇的同分异构现象观察下列几种物质的结构,回答下列问题。①CH3CH2OH
②CH3CH2CH2OH(1)①和⑤的分子式都是
,但是含有的
不同。(2)②和
的分子式都是
,但是在分子中
的位置不同。(3)③属于
类,④不属于醇类,但它们的分子式
,属于_______
。C2H6OC3H8O官能团—OH⑥醇相同同分异构体归纳总结醇的分类及命名中的注意事项(1)①并不是只要含有—OH的有机物就是醇,醇必须是—OH与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物;若—OH与苯环直接相连,则为酚类。②用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。(2)醇的同分异构现象有:①羟基位置异构,②官能团异构,③芳香醇、酚和芳香醚为类别异构。例1下列有机物中,不属于醇类的是解析C项,—OH直接连在苯环上,属于酚不属于醇。答案解析A.丙三醇 B.C.
D.2-丁醇√例2
(2017·江苏如东高级中学高二期中)某一元醇的化学式为C7H16O,已知其分子中有二个—CH3、四个—CH2—、一个
,此一元醇可能的结构有A.7种 B.8种C.9种 D.10种答案解析√解析
分子中有二个—CH3、四个—CH2—、一个
,以
为基本骨架与四个—CH2—连接有
四种结构,最后将二个—CH3和羟基连接,有
2种,
3种,
2种,
2种;共9种,C项正确。
解题反思本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解,丁基(C4H9—)有4种结构,分别与—OH连接,即得4种醇,它们互为同分异构体。1.物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了
。②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点
。③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点
。(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶,这是由于这些醇与水分子间形成了
。(3)密度:醇的密度比水的密度小。氢键二、醇的性质升高越高氢键2.化学性质——以乙醇为例(1)乙醇与钠的反应实验探究:醇与Na的反应①实验步骤:向小烧杯中加入无水乙醇,再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小),观察实验现象。②实验现象:烧杯内钠粒沉于液态无水乙醇底部,有
在钠粒表面生成后逸出液面,最终钠粒消失,液体仍为无色透明;产生的气体被点燃时,气体
并有
色火焰;倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了
,但倒入烧杯内的石灰水无明显变化。无色气泡燃烧淡蓝水珠③实验结论:乙醇与钠在常温下反应较缓慢,生成氢气,反应方程式为
;其中断键方式为乙醇上的
键断裂,该反应的反应类型为置换反应。2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑O—H特别提醒(1)钠与乙醇反应时,被钠置换的氢是羟基中的氢,而不是乙基上的氢。(2)量的关系:2—OH~H2,由此可以推算—OH的数目。(2)取代反应①乙醇与氢卤酸的反应实验操作
如图装置,在试管Ⅰ中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末。在试管Ⅱ中加入蒸馏水,烧杯中加入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态几分钟后,冷却。实验现象反应过程中试管Ⅱ内有
,反应结束后,在试管Ⅱ中生成
。实验结论乙醇和氢卤酸可以发生取代反应得到卤代烃和水。反应如下:NaBr+H2SO4===NaHSO4+HBr,C2H5—OH+H—BrC2H5Br+H2O气泡产生不溶于水的油状液体②分子间脱水成醚乙醇与浓H2SO4共热在140℃时,可发生分子间脱水,化学方程式为
。(3)消去反应按要求完成实验并填空实验装置实验操作组装如图所示装置,在试管中加入2gP2O5(也可选用浓硫酸、Al2O3等)并注入4mL95%的乙醇,加热,观察实验现象实验现象温度稍低时(140℃)有无色油状液体生成,温度稍高时,有不溶于水的气体生成,且能使酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去实验结论乙醇在浓硫酸、Al2O3或P2O5等催化剂的作用下可发生脱水反应。温度不同,脱水反应的方式也不同,反应产物不同①写出上述实验中产生气体反应的化学方程式:
。②该反应中乙醇分子断裂的化学键是
。③反应类型是
。碳氧键和相邻碳上的碳氢键消去反应(4)氧化反应②催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,化学方程式为
。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化,其过程可分为两个阶段:CH3CHOCH3COOH归纳总结醇的催化氧化与消去反应的规律(1)醇催化氧化反应的规律醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水,而醇本身形成“”不饱和键。①RCH2OH被催化氧化生成醛:②被催化氧化生成酮:③一般不能被催化氧化。(2)醇消去反应的规律醇消去反应的原理如右:①若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、
等。②某些醇发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:
有三种消去反应有机产物。例3下列醇类能发生消去反应的是①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦环己醇A.①⑤ B.②③④⑥⑦C.②③④⑥ D.②③④答案解析√解析与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件,可知①⑤不能发生消去反应,余下的醇类均能发生消去反应,如
+H2O。C.将
与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热,最多可生成3
种有机产物D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃例4下列说法中,正确的是A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃B.CH3OH、CH3CH2OH、下发生氧化反应都能在铜催化答案解析√解析选项A错误,并非所有醇类都能发生消去反应,只有形如的醇类才能发生消去反应,且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃,如乙二醇HO—CH2—CH2—OH发生消去反应的产物是乙炔;选项B应掌握醇的催化氧化规律,形如
的醇才能被催化氧化,而
不能发生催化氧化反应;选项C隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应,又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种,共计5种产物;醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃,选项D正确。例5
(2017·南通中学高二期中)下图为兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置图(加热仪器,夹持装置略)。已知:乙醇的沸点为78℃,易溶于水,乙醛的沸点为20.8℃,易溶于水。(1)在上述装置中,实验时所需加热的仪器中应最先加热的是____(填仪器的代号)。B答案(2)使A中乙醇产生蒸气的常用方法是__________。D装置的作用是_______________________________________。解析由于乙醇的沸点为78℃,使A中乙醇产生蒸气的常用方法是水浴加热。根据装置图,装置C中无水CuSO4粉末的作用是检验生成物H2O,装置D中碱石灰的作用是防止外界水蒸气进入装置C使无水CuSO4变蓝。答案解析水浴加热防止外界水蒸气进入C中使无水硫酸铜变蓝
(3)E装置的设计目的是___________________。解析乙醛易溶于水,E装置中的水吸收乙醛,导管口接近水面不能伸入水中可防止倒吸。答案解析吸收乙醛、防止倒吸
(4)证明乙醇反应后有乙醛生成的方法是______________________________________________________________。解析证明有乙醛生成,即检验醛基,方法是取适量E试管中溶液与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热或银镜反应。答案解析
取适量E试管中溶液与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热(或银镜反应)(5)写出B装置中发生反应的化学方程式:__________________________________________。解析B装置中发生乙醇的催化氧化,反应方程式为2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
答案解析2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O学习小结达标检测1.下列说法正确的是A.含有羟基的化合物属于醇B.CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2-乙基-2-戊醇C.沸点:丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷D.2-丁醇和2-丙醇互为同分异构体答案12345解析√解析A项,羟基与苯环直接相连时,属于酚,错误;12345C项,醇的沸点高于相应烷烃的沸点,不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高,含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高,正确;D项,2-丁醇和2-丙醇分子式不同,不是同分异构体,错误。B项,所给结构简式写成具有支链的形式为命名应为3-甲基-3-己醇,错误;,2.只用水就能鉴别的一组物质是A.苯乙醇四氯化碳B.乙醇乙酸乙烷C.乙二醇甘油溴乙烷D.苯己烷甲苯答案解析√12345解析利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项,苯不溶于水,密度比水小,乙醇可溶于水,四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别;B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别;C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别;D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法
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