烃的含氧衍生物

章

烃的含氧衍生物

2021/5/91学习目标1、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。3、了解酯和油脂的性质。4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。2021/5/92第一节

醇、酚、醚

醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物；酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代而得的衍生物。醚分子中的C-O-C键称为醚键，是醚的官能团。2021/5/93一、醇

醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃分子中侧链上的氢原子被羟基（—OH）取代形成的化合物。羟基是醇的官能团，在醇中也叫醇羟基，饱和一元醇的机构通式常用R-OH表示，在日常生活和医药中最常见和最重要的醇是乙醇。乙醇的结构简式2021/5/941.乙醇的物理性质：（一）乙醇颜

色

：气

味

：状

态：挥发性：密

度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物2021/5/952、乙醇的化学性质CH3CH2OH活泼金属①HX②氧化反应①③脱水反应分子内脱水②④分子间脱水①或②C—C—O—HHHHHH①②④③2021/5/962CH3CH2-OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑1）与活泼金属的反应现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动应用：工业上制备乙醇钠的方法2）酯化反应浓H2SO4CH3COH+H

OC2H5

CH3COOC2H5+H2OO醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生成盐并放出氢气。例如：2021/5/97HHHHHHCCOHHHHCC浓H2SO41700C+H2O3）脱水反应a.分之内脱水b.分子间脱水浓硫酸140℃CH3CH2O—H+HO—CH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O2021/5/984）乙醇的氧化反应CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O5）乙醇与HX反应：2021/5/99（二）醇类醇===R—+—OHA、按—OH个数分一元醇：甲醇二元醇：乙二醇三元醇：丙三醇多元醇B、按烃基种类分脂肪醇脂环醇:芳香醇:饱和醇：CnH2n+2Ox不饱和醇:CH2=CHCH2OHOHCH2OH1、醇的分类2021/5/9102、醇的命名（1）普通命名法

结构简单的醇常采用普通命名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字，“基”字可省去。例如：

苄醇2021/5/911（2）系统命名法

结构复杂的醇通常采用系统命名法。选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇”；编号：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号；写全名：将取代基的位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。2021/5/912（三）医学上常见的醇1.甲醇CH3OH甲醇是无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混溶。甲醇毒性很大，一般误饮少量可致人失明，多量则可致死。

2.乙醇CH3CH2OH乙醇俗称酒精，为挥发性无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混溶。3.丙三醇

丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而带有甜味的液体，且有很强的吸湿性。临床上常用55%的甘油水溶液（开塞露）来治疗便秘。4.苯甲醇

苯甲醇又名苄醇，是具有芳香气味的无色液体，难溶于水，但可与乙醇或乙醚混溶，具有微弱的麻醉作用和防腐性能。2021/5/913二、酚

酚是芳香烃分子中芳环上的氢原子被羟基取代形成的化合物。酚中的羟基称为酚羟基，它是酚的官能团。最简单的酚是苯酚，它也是最重要的酚。苯酚的结构式2021/5/914（一）苯酚的物理性质

苯酚，俗称石炭酸，简称酚。纯净的苯酚为无色、具有特殊气味的针状晶体；易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤；65℃以上与水任意比例互溶，易溶于乙醇等有机溶剂。2021/5/915-OH酸性显色反应取代反应缩聚反应溴代硝化（二）苯酚的化学性质2021/5/9161、苯酚的酸性①苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。③苯酚酸性比H2CO3弱，但比HCO3-酸性强。②苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。

—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3澄清浑浊—ONa+HCl—OH+NaCl—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO32021/5/9172、苯环上的取代反应苯酚与浓溴水作用生成白色沉淀。此外，苯酚遇到Fe3+显示紫色，这是检验苯酚的两种方法。2021/5/918三、醚醚是由两个烃基通过氧原子连接而成的化合物。醚的通式两个烃基相同时称为单醚不同时称为混合醚有一个或两个芳香烃的称为芳香醚若烃基和氧原子连接成环，则为环醚（二）甲醚甲乙醚二苯醚环氧乙烷2021/5/919醚可根据醚键所连接的烃基来命名脂肪单醚中的“二”字也可以省略混合醚命名时，将较小的烃基放在前面芳香醚则将芳香烃基放在前面乙醚苯甲醚甲异丙醚2021/5/920第二节

醛和酮

醛、酮是一类重要的有机化合物，广泛分布于自然界，其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮的化学性质非常活泼，也是有机合成中常见的中间体，在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。2021/5/921OCHCHHH1、乙醛的结构和物理性质官能团：醛基注意：醛基不能写成－COH

醛基：－CHO

或－C－H

或－C＝OO

H

醛类中具有代表性的醛－乙醛一、醛

乙醛是具有刺激性臭味的无色液体，比水轻，沸点为21摄氏度，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。2021/5/922⑴乙醛的加成反应：2、乙醛的化学性质OCHCHHHHHCH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂2021/5/923

（2）缩醛反应

在干燥氯化氢的作用下，醛的羰基与一分子醇加成生成不稳定的半缩醛，半缩醛进一步与一分子的醇反应，失去一分子水，最后生成稳定的缩醛。2021/5/924①银镜反应---与银氨溶液的反应Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O（3）氧化反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH32021/5/925②与新制氢氧化铜的反应10%NaOH2%CuSO4乙醛操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热现象：生成红色沉淀该反应也可用于检验醛基CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△2021/5/926（4）

与希夫试剂的显色反应

希夫试剂也称品红亚硫酸试剂。品红是一种红色染料，向其水溶液中通入二氧化硫至红色褪去，得到的无色溶液即为希夫试剂。希夫试剂与乙醛混合，立即由无色变为紫红色，常用来鉴定醛的存在。2021/5/927

（二）醛类醛类物质结构的通式:饱和一元脂肪醛的分子式的通式：CnH2nO（n≥1）R—若为烷基则为饱和一元脂肪醛烃基

ROCH醛基2021/5/928甲醛1、结构

2、性质

：与乙醛相似不同点

（1)常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体（2)甲醛中有2个活泼氢可被氧化应用（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。（2）能合成酚醛树脂2021/5/929代表物：丙酮

丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。

丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。二、酮2021/5/930第三节

羧酸定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。（1）甲酸HCOOH(蚁酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羟基酸：如柠檬酸（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。（6）CH3CHCOOHOH乳酸2021/5/9311、乙酸的结构（一）乙酸甲基羧基分子式：结构式结构简式或C2H4O22021/5/9322、乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂2021/5/9332CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+2021/5/934在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。【思考与交流】2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Ｍg(OH)2

=Mg(CH3COO)2+2H2O说明乙酸具有酸性2021/5/935科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚2021/5/936碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。2021/5/937（二）羧酸结构：①一元羧酸通式：R—COOH②饱和一元羧酸的通式：

CnH2n+1COOH或CnH2nO2

③多元羧酸中含有多个羧基。化学性质：（1）酸性（2）酯化反应2021/5/938一、酯R-C-O-R′O→来自酸来自醇2、酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度更大。CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH无机酸△注意酯基－COO－中的碳氧双键不易加成。1、酯类的结构:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。第四节

酯和油脂2021/5/939

油脂是油和脂肪的总称。人们通常把来自于植物体内、常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、豆油等；而把来自于动物体内常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪，如猪油、牛油等。二、油脂2021/