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文档简介
第四章
第一节糖类新课导入常见的糖类葡萄糖蔗糖麦芽糖淀粉纤维素甜味无甜味C6H12O6C12H22O11C12H22O11(C6H10O5)n(C6H10O5)n糖类是一类重要的有机化合物,在自然界中分布广泛,日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属于糖类。糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原。糖类还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分纤维素。糖类的组成和分类糖类的组成
糖类都是由碳、氢、氧三种元素组成的,组成通式为Cn(H2O)m。从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
随着化学的发展,人们发现并不是所有糖的组成都符合上述通式,如脱氧核糖(C5H10O4),而某些符合此通式的物质却不属于糖类,如乙酸(C2H4O2)。因此,碳水化合物这一名称并不准确,但因沿用已久,目前仍在使用。糖类
碳水化合物糖类
甜味物质糖类的组成和分类糖类的分类
单糖寡糖(低聚糖)多糖概念不能水解的糖1mol糖水解后能产生2~10mol单糖的糖1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的糖代表物及分子式葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖、乳糖淀粉、纤维素C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n单糖葡萄糖(醛糖)操作现象(1)在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入lmL10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。(2)在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。试管内壁出现光亮的银镜出现砖红色沉淀C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO单糖葡萄糖(醛糖)葡萄糖具有醛和醇的特征反应还原性:与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。不饱和性:与H2发生加成反应。与羧酸等发生取代反应。1mol葡萄糖可以与5mol乙酸发生酯化反应。体内氧化反应提供能量,是一种重要的营养物质。C6H12O6+6O26CO2+6H2O酶葡萄糖(醛糖)葡萄糖具有醛和醇的特征反应反应类型试剂或条件表现性质的官能团加成反应H2/Ni醛基氧化反应银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液使溴水褪色生理氧化—酯化反应与乙酸等羟基单糖果糖(酮糖)分子式:结构式:结构简式:
官能团:物理性质:无色;有甜味;在水、乙醇、乙醚中易溶C6H12O6化学性质
能和酸发生酯化反应
与氢气生成醇;果糖在水果和蜂蜜中含量较高,广泛用于食品和医药的生成中。单糖类别葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6结构简式CH2OH(CHOH)4CHO
化学性质①能和酸发生酯化反应②能和银氨溶液发生银镜反应③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生红色沉淀④与H2加成生成醇①能和酸发生酯化反应②与H2加成生成醇相互关系互为同分异构体用途用于制镜、糖果、医药等行业主要用于食品工业单糖核糖和脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖,均为醛糖,具有还原性。核糖脱氧核糖单糖糖类分子与手性手性碳原子:在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子。手性分子:含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子:如为手性分子。本节小结二糖蔗糖和麦芽糖名称存在常见物质分子式用途蔗糖大多数植物体中(甜菜、甘蔗中含量最高)红糖、白糖C12H22O11甜味食品麦芽糖发芽的谷粒和麦芽中饴糖C12H22O11甜味食品来源及用途蔗糖:无色晶体,易溶于水,熔点186℃,较难溶于乙醇,甜味仅次于果糖麦芽糖:无色晶体,易溶于水,有甜味,但甜味不如蔗糖。二糖蔗糖和麦芽糖蔗糖:在酸和酶的作用下,蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖
麦芽糖:在酸或酶催化下,麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖。化学性质二糖蔗糖和麦芽糖实验探究操作现象结论加蔗糖溶液的试管无明显现象,加麦芽糖溶液的试管内壁出现光亮的银镜加蔗糖溶液的试管无明显现象,加麦芽糖溶液的试管中出现砖红色沉淀蔗糖分子内无醛基,是非还原糖;麦芽糖分子内含有醛基,是还原糖取两支洁净的试管,分别在试管中配制约2mL银氨溶液,分别加入1mL蔗糖溶液、麦芽糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。另取两支试管,向其中分别加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再分别加入2mL蔗糖溶液、麦芽糖溶液,加热。观察实验现象。二糖乳糖乳糖也是一种常见的二糖,主要存在于哺乳动物的乳汁中,可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍,饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。多糖淀粉和纤维素淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子,淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。分子式可以表示为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n,但二者的n值不同,二者不是同分异构体。多糖淀粉和纤维素淀粉的化学性质
不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。分子中存在醇羟基,可以发生酯化反应。在酸或酶的作用下水解,最终生成葡萄糖。淀粉遇碘变蓝,可以利用该现象检验淀粉的存在。多糖淀粉和纤维素淀粉水解程度判断现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色②出现银镜溶液变蓝色③出现银镜溶液不变蓝色淀粉尚未水解淀粉部分水解淀粉完全水解多糖淀粉和纤维素纤维素分子式:(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n存在:纤维素参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。物理性质:纤维素是白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。多糖淀粉和纤维素纤维素的化学性质
不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。酯化反应:可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。在酸或酶的作用下水解,最终生成葡萄糖多糖淀粉和纤维素淀粉纤维素分子结构分子通式(C6H10O
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