羧酸酯 一等奖

第三章

烃的含氧衍生物第三节羧酸酯(1)教学目标:21.掌握乙酸的分子结构主要化学性质

2.了解乙酸的工业制法和用途

3.了解羧酸的分类和命名

4.了解乙酸和羧酸性质上的异同重点:乙酸的化学性质乙醛有哪些化学性质?CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（银氨溶液）CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓一、羧酸1.定义：由烃基（或H）与羧基相连构成的有机化合物。2.分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO2①H-COOH

②CH3-COOH

③HOOC-COOH

④C6H5-COOH

⑤CH2=CH-COOH

⑥C17H35-COOH

⑦C17H33-COOH

⑧C15H31-COOH

⑨

HOOC-CH2-COOH

⑩CH2-COOHHO-C--COOHCH2-COOH以上羧酸互为同系物的是？3.乙酸1）乙酸的物理性质和分子结构a．乙酸的物理性质

乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。b．乙酸的分子结构

化学式：C2H4O2结构简式：

CH3COOH吸收强度1210864206日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)说明乙酸什么性质？考考你①乙酸的酸性性质化学方程式与酸碱指示剂反应与活泼金属反应与碱反应与碱性氧化物反应与某些盐反应乙酸能使紫色石蕊试液变红Zn+2CH3COOH→(CH3COO)2Zn+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2OCaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+实验探究：P.60科学探究1

科学探究酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液饱和碳酸氢钠溶液CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4△乙酸乙酯②乙酸的酯化反应（复习）实验装置？操作？注意事项？①反应需哪些药品?②浓硫酸在反应中所起的作用有哪些?③在实验中，为什么要用冰醋酸和无水乙醇，而不用它们的水溶液？乙醇，浓硫酸和冰醋酸

催化剂，脱水剂该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动实验室制取乙酸的酯问题1问题2：药品的添加顺序是()AA.先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸，边加边振荡B.先加入乙醇，再加入冰醋酸，最后缓慢加入浓硫酸，边加边振荡C.先加入浓硫酸，再加入乙醇，最后加入冰醋酸，边加边振荡C.先加入浓硫酸，再缓慢加入乙醇与冰醋酸的混合液，边加边振荡问题3:①加热的目的是什么？②导气管出口处于什么位置？为什么？主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯蒸馏而收集，提高乙醇乙酸的转化率饱和碳酸钠液面上方,为了防止倒吸①反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？②饱和碳酸钠溶液起何作用?③能用水或者饱和食盐水代替吗?为什么?问题4饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味不能。水不能降低乙酸乙酯的溶解度，不能除乙酸；食盐水比水好，但不能除去乙酸。降低酯的溶解度，溶解乙醇，吸收乙酸酯化反应反应原理探究:讨论:在下述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？即是(a)酸去羟基醇去氢；还是(b)醇去羟基酸去氢。用什么方法可以证明呢？浓H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO

定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

②酯化反应：②①a．反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。

b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

—O—H①②同位素跟踪法1818乙酸的用途17醋酸是我国最早使用的调味品，能开胃助消化、美容、消毒、防病等。乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛。乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维（如维纶）、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。小结：乙酸的化学性质一、羧基中的氧氢键断裂而显酸的通性，由于羟基与羰基相互影响，酸性比苯酚强；二、羧基中的碳氧键断裂，与醇发生取代反应，三、羧基里羟基与羰基相互影响,使羧基中的比乙醛中C=O的难加成。自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质

OH—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲酸乙二酸

HOOC-COOH

俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性：HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。练习1：现有乙醇、乙醛、乙酸三种溶液，如何用化学方法鉴别？

练习2：用饱和碳酸氢钠溶液能把括号内杂质除去的是(

)

A.CO2（HCl）

B.C6H6（C6H5OH）

C.CH3COOC2H5（CH3COOH）

D.HCOOH（HCOONa）AC练习3：醇、酚、羧酸与钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠的反应有何不同？如何分离乙酸和乙醇的混合溶液？

练习4：如何以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可以使用催化剂），写出有关反应方程式：CH2＝CH2＋H2O

CH3CH2OH加热、加压催化剂2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O加热催化剂2CH3CHO

2CH2=CH2+O2加热催化剂2CH3CHO+O2

2CH3COOH加热催化剂CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O

H2SO4△练习51、试写出乙醇、甘油与浓硝酸反应的方程式。2、试写出乙醇与浓盐酸反应的方程式。3、试写出在浓硫酸加热条件下CH3─CH─COOH可能发生的反应。OH布置作业P.634第三章

烃的含氧衍生物第三节羧酸酯(2)教学目标:291.掌握酯的分子结构主要化学性质

2.了解酯在自然界中的存在和用途

3.了解酯的分类和命名

重点:乙酸乙酯的化学性质30一、酯

1.定义：酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2.分类：根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。饱和酯的通式：R1COOR2或CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体练习：写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式并命名。某酸某酯命名：313.物理性质：低级酯存在于水果中，低级酯通常为具有芳香气味的油状液体、难溶于水、比水轻，易溶于有机溶剂。4．乙酸乙酯的分子结构

化学式：C4H8O2结构简式：CH3COOCH2CH3

吸收强度43210P62实验设想、探究【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

32试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象与结论（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？上层油状基本不减少，难水解上层油状部分减少，部分水解，是可逆反应上层油状消失，完全水解5、乙酸乙酯的化学性质反应的本质？酸加羟基醇加氢①水解反应CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH2SO4△OOCH3C-O-CH2CH3+H-OHCH3C-OH+CH3CH2-OH浓H2SO4思考与交流P631）由于乙酸乙酯77.06的沸点比乙酸117.9、乙醇78都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中C—H键易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C—O键易断键（酯化）乙酸乙酯CH3CO－OC2H5稳定不易酯基中C—O键易断键（水解）小结：烃的羰基衍生物性质比较小结：烃、卤代烃、烃的含氧衍生物间转化要求：会写每一步反应式，记住反应条件。练习1：A、B、C、D四种有机物的化学式均为C3H6O2，试根据下列性质确定它们的结构式A.既能跟金属钠起反应又能跟碳酸钠溶液起反应B.既能发生银镜反应又能发生水解反应C.只能发生水解反应生成两种有机物D.既能发生银镜反应又能发生酯化反应练习2：写出C7H6O2的所有同分异构体的结构简式。(1)链状酯的生成①一元羧酸与一元醇反应：CH3COOH+HOC2H5→CH3COOC2H5+H2O②一元羧酸与二元醇，或二元羧酸与一元醇反应：2C2H5OH+HOOCCOOH→C2H5OOCCOOC2H5+2H2O6.酯的制备和类型(2)环状酯的生成①羟基羧酸反应生成环酯②多元羧酸与多元醇反应