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有机质谱中的裂解反应一、有机质谱裂解反应机理裂解方式：1.简单裂解2.重排开裂简单裂解电荷-自由基定位理论：分子离子中电荷或自由基定位在分子的某个特定位置上（首先先确定这个特定位置），然后以一个电子或电子对的转移来“引发”裂解。单电子转移发生的裂解称为均裂，双电子转移发生的裂解称为异裂。均裂异裂①均裂—自由基引发裂解—α裂解自由基引发的ɑ断裂反应：动力来自自由基强烈的电子配对倾向。该反应由自由基中心提供一个电子与邻接的原子形成一个新键，而邻接原子的另一个化学键则发生断裂。下面列举几种含n、π电子化合物发生ɑ断裂反应的情况：醚:醇:胺:②异裂—正电荷引发裂解—i

裂解正电荷引发的i断裂反应：是由正电荷引发的碎裂过程，它涉及两个电子的转移，动力来自于电荷的诱导。酮:氯代物:酯:i断裂与α断裂小结1、杂原子为单键时，i断裂和α断裂所引起的断键位置是不同的。杂原子为重键时，i断裂并不导致重建的断裂。2、产物的电荷稳定通常比游离基稳定更重要，因此不同的物质断键方式可能不同。3、奇电子离子无论是发生i断裂和α断裂，一定产生一个偶电子离子和一个中性自由基，而偶电子离子不发生α断裂，发生i断裂时，占优势的是产生另一个偶电子离子和一个中性分子。2.重排裂解①麦氏重排（自由基引发的重排反应）：具有γ-H的侧链苯、烯烃、环氧化合物、醛、酮等经过六元环过渡态使γ-H转移到带有正电荷的原子上，同时在α、β原子间发生裂解，这种重排称为麦克拉夫悌重排裂解。②四、五、六元环过度氢重排（自由基或正电荷引发的重排反应）③逆Diels-Alder反应(RDA)（自由基引发的重排反应）二、有机化合物的一般裂解规律1.偶电子规律

OE+·→OE+·,OE+·→EE+

EE+→EE+,EE+→OE+·?如何识别质谱图中的的OE+·?不含氮的化合物,m/z

为偶数的离子是奇电子离子在质谱图中,奇电子离子并不多见,但重要2.烃类化合物的裂解规律烃类化合物的裂解优先失去大的基团生成稳定的正碳离子CH3(CH2)nCH3

m/z43或57是基峰C6H5CH2(CH2)nCH3

m/z91是基峰3.含杂原子化合物的裂解（羰基化合物除外）4.羰基化合物的裂解RCOH+.aRCOOR'+.aRCOOH+.aRCOR'+.a

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