新高考化学一轮复习烃的衍生物课件（159张）

第3讲烃的衍生物第九章内容索引0102强基础增分策略增素能精准突破研专项前沿命题03【课程标准】1.以溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例认识有机化合物中的官能团;结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。2.认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。3.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的组成、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。强基础增分策略一、卤代烃1.卤代烃及其命名(1)卤代烃。烃分子里的氢原子被

卤素原子

取代后生成的产物。官能团为

碳卤键

,饱和一元卤代烃的通式为

CnH2n+1X(n≥1)

。

(2)命名。

必须含连接卤素原子的最长碳链,且相关碳原子位次最小①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。2.卤代烃的物理性质

3.卤代烃水解反应和消去反应的比较

4.卤素原子的检验

5.卤代烃的获取方法(1)取代反应。写出有关反应的化学方程式。(2)不饱和烃的加成反应。完成有关反应的化学方程式。①丙烯与Br2、HBr:旁栏边角

选择性必修3

P54根据教材“探究”内容,回答下列问题:(1)卤代烷的取代反应和消去反应均在碱性条件下进行,其反应条件的差异是什么?提示

取代反应是碱性条件下加热进行,消去反应是碱的乙醇溶液并加热的条件下进行。(2)预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有什么?提示

1-丁烯、2-丁烯。易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(

√

)(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(

√

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。(

×

)(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。(

×

)(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(

×

)(6)卤代烃

发生消去反应的产物只有一种。(

×

)二、醇

酚1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与

饱和碳原子

相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为

CnH2n+1OH(n≥1)

。

(2)酚是羟基与苯环

直接

相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。

(3)醇的分类。

2.醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律(2)苯酚的物理性质。

3.由断键方式理解醇的化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下:4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基

活泼

;由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的

邻、对

位上的氢原子较易被取代。

苯酚苯酚应用提升

(1)醇分子内脱水属于消去反应,醇分子间脱水属于取代反应。(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种,要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行:易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。

(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(

×

)(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子更活泼。(

√

)(6)除去苯中的苯酚,加入饱和溴水再过滤。(

×

)(7)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。(

√

)三、醛

酮1.醛类(1)醛的定义:由烃基(或氢原子)与

醛基

相连而构成的化合物,简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为

CnH2nO

(n≥1)。

(2)常见的醛——甲醛、乙醛。①甲醛、乙醛的分子组成和结构:②甲醛、乙醛的物理性质:名称颜色常态气味溶解性甲醛无色

气

态

刺激性

气味

易溶于

水

乙醛

液

态

与水、乙醇等互溶(3)醛的化学性质。

以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:(4)含醛基的有机化合物的特征反应及检验方法。

2.酮的结构与性质(1)通式。(2)化学性质。①

不能

发生银镜反应,

不能

被新制Cu(OH)2氧化。

②能发生加成反应(3)丙酮。丙酮是最简单的酮,是无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,可与水、乙醇等互溶,是重要的有机溶剂和化工原料。易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

√

)(2)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。(

×

)(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。(

√

)(4)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质一定是醛类物质。(

×

)(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(

×

)(6)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团,应先检验“”后检验“—CHO”。(

×

)四、羧酸

羧酸衍生物1.羧酸(1)定义:由烃基(或氢原子)与

羧基

相连而构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为

—COOH

,饱

和一元羧酸的组成通式为

CnH2nO2

(n≥1)。

(2)分类:(3)物理性质:①乙酸的俗名是醋酸,是一种有强烈

刺激性

气味的

液

体,易溶于水和乙醇。

②甲酸是最简单的羧酸,又称

蚁酸

,是一种无色、有

刺激性

气味的液体,能与水、乙醇等互溶。

③苯甲酸属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,

易

溶于乙醇。

④乙二酸(俗称

草酸

)是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体,可溶于水和乙醇。

⑤低级饱和一元羧酸能够与水互溶。随分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速

减小

,沸点逐渐

升高

。

(4)化学性质:羧酸的性质取决于羧基,反应时

的主要断键位置如图所示:

。化学性质通常有(以乙酸为例):①酸的通性。

②酯化反应。反应时酸脱羟基、醇脱氢。如CH3COOH和

发生酯化反应的化学方程式为③甲酸甲酸酯和甲酸盐均含有醛基,具有醛的性质2.羧酸衍生物(1)酯①定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为RCOOR',官能团为

。

②物理性质:③化学性质

(2)油脂①油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂,其成分主要是

高级脂肪酸

和

甘油

形成的酯。

②结构。组成油脂的高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为

油

;呈固态的油脂称为脂肪。

③化学性质。a.油脂的氢化(油脂的硬化):经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为b.水解反应:酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为

(3)酰胺①胺。烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被

氨基

所替代得到的化合物。例如甲胺(结构简式

②酰胺。旁栏边角

选择性必修3

P79阅读教材“思考与讨论”,回答下列问题:(1)氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上有何异同?物质氨胺酰胺铵盐组成元素N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素结构特点NH3三角锥形分子R—NH2含有氨基

含有酰胺基含有铵根离子化学性质具有碱性,与酸反应生成铵盐具有碱性,与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应受热易分解,与碱共热产生氨气用途制冷剂,生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和炸药提示

提示

不是一类物质。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用银氨溶液和新制氢氧化铜鉴别两者。易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)羧基和酯基中的

均能与H2发生加成反应。(

×

)(2)分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。(

√

)(3)氨基是碱性基团,所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(

√

)增素能精准突破考点一卤代烃【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材以“资料卡片”介绍了卤代烃的命名;增加了溴乙烷的取代反应及Br-检验的相关实验,增加了1-溴丁烷的取代反应和消去反应的探究性实验新高考高频考点

在STSE中涉及卤代烃对环境的影响,在有机合成中官能团的引入和转化中涉及卤代烃。预测考向

预计卤代烃的相关实验会在选择题中通过简单实验方案的评价考查;卤代烃在有机合成中的应用通过官能团的转化和增长碳链的方式考查考向1.卤代烃的结构与性质典例突破下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物说法正确的是(

)A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃答案

B解析

这四种有机化合物均不能与氯水反应,A项不正确;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B项正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。针对训练1.(2021湖南衡阳模拟)如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是(

)A.①②

B.②③C.③④

D.①④答案

C2.(2021江苏泰州模拟)下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是(

)2=CH—CH2CH2Cl3CH2Cl3BrD.答案

D解析

有机化合物中含有卤素原子,可以发生水解反应;分子中含有不饱和键,能发生加成反应;若卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是

。归纳总结卤代烃消去反应的“三个规律”(1)两类卤代烃不能发生消去反应(2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:考向2.卤代烃在有机合成中的作用典例突破(2021福建厦门模拟)已知:CH3—CH=CH2+HBr→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。(1)A的分子式:

;A的结构简式:

。

(2)上述反应中,①是

(填反应类型,下同)反应;⑦是

反应。

(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C

;

D

;

E

;

H

。

(4)写出D→F反应的化学方程式:

。针对训练1.(2021河南郑州模拟)有机化合物M、N、Q之间的转化关系为的同分异构体有3种(不考虑立体异构)分子中所有原子共平面的名称为异丙烷、N、Q均能与溴水反应答案

A解析

求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物,丁烷有2种同分异构体:CH3CH2CH2CH3、

,它们的一氯代物各有2种,故丁烷的一氯代物共有4种,除M外,还有3种,A项正确;N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲烷分子中所有原子不共平面,所以N分子中所有原子不共平面,B项错误;Q的名称是异丁烷,C项错误;M、Q不能与溴水反应,N分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,D项错误。2.(2021湖北荆州模拟)是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法正确的是(

)中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键的结构简式是CH2=CHCH2CH3C.该有机烯醚不能发生加聚反应D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应答案

A解析

由题述分析可知,A的结构简式为CH2=CHCH=CH2,B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br,C的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键,A正确;A的结构简式为CH2=CHCH=CH2,B错误;该有机烯醚含有碳碳双键,能发生加聚反应,C错误;由题述分析,①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应,D错误。归纳总结卤代烃在有机合成与转化中的四大作用(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。(4)对官能团进行保护

考点二醇与酚【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材增加了“思考与讨论”讨论卤代烃和醇消去反应的不同点;通过苯酚和乙醇、苯对比,强调分子内基团间的相互作用新高考高频考点

醇、酚在选择题中重点考查相关的化学性质及分子的空间结构;在非选择题中主要考查有机合成的转化。预测考向

预计在高考题中对酚羟基的保护及相关有机化合物的鉴别等基础性知识进行考查考向1.醇的结构与性质典例突破(2021山东泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(

)A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应答案

A解析

分子式应为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和醇羟基两种官能团,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。考题点睛

针对训练1.(2021河南郑州模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(

)答案

C解析

发生消去反应的条件是:与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,题给醇中,B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被催化氧化,但只有该碳原子上含有2~3个氢原子的醇才能转化为醛。2.(2021四川泸州模拟)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是(

)A.不能发生消去反应 B.能被氧化为酮C.能与Na反应

D.不能发生取代反应答案

C解析

与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,A错误;二甘醇中含有—CH2—OH结构,能被氧化生成醛,不能被氧化为酮,B错误;分子中含有羟基,可与钠反应生成氢气,C正确;含—OH,能发生取代反应,D错误。归纳总结醇的两大反应规律(1)醇的消去反应规律。醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为(2)醇的催化氧化规律。醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关(—R为烃基)。考向2.酚的结构与性质典例突破(2020山东卷,6)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是(

)A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应答案

D解析

该有机化合物中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;该有机化合物中含有酯基,该物质在酸性条件下水解生成两种物质,一种含羧基,另一种含酚羟基,都能与Na2CO3溶液反应,B正确;该有机化合物中含有两个苯环,每个苯环上都含有三个氢原子,且无对称结构,所以苯环上一氯代物有6种,C正确;该有机化合物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个酮羰基,每个苯环可以与3个氢气加成,每个碳碳双键可以与1个氢气加成,每个酮羰基可以与1个氢气加成,所以1

mol

calebin

A分子最多可以与2×3+2×1+1=9

mol

氢气发生加成反应,D错误。针对训练1.(2021北京卷,1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是(

)A.分子中有3种官能团B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中可发生氧化反应D.能和Br2发生取代反应和加成反应答案

A解析

根据物质结构简式可知:该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键四种官能团,A错误;黄芩素分子中含有酚羟基,能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B正确;酚羟基不稳定,容易被空气中的氧气氧化,C正确;该物质分子中含有酚羟基,由于酚羟基所连的苯环的邻、对位有H原子,因此可以与饱和溴水发生苯环上的取代反应,分子中含有碳碳双键,可以与Br2等发生加成反应,D正确。2.(2021安徽亳州模拟)茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(

)①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗4molBr2A.①② B.②③

C.③④ D.①④答案

D解析

由儿茶素A的结构简式可知,其分子式为C15H14O7,①正确;儿茶素A的分子中含有两个苯环,1

mol

儿茶素A最多可与6

mol

H2加成,②错误;分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基,只有酚羟基与NaOH反应,1

mol

儿茶素A最多消耗5

mol

NaOH,而醇羟基和酚羟基均能与Na反应,1

mol

儿茶素A最多消耗6

mol

Na,则消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比不为1∶1,③错误;酚羟基邻、对位上的氢原子可与溴发生取代反应,因此1

mol

儿茶素A最多可消耗4

mol

Br2,④正确。归纳总结脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较物质类别脂肪醇芳香醇酚羟基H原子的活泼性酚羟基>醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色;与浓溴水反应生成白色沉淀考点三醛和酮【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材从醛基中的键的极性及原子的电性角度出发,预测醛的加成反应产物,增加了醛基与氢气和HCN的加成反应;新增“思考与讨论”栏目以丙醛、苯甲醛为例,讨论“醇、醛、酸”之间的转化关系新高考高频考点

高考中醛是考查的重点,选择题中考查性质推断及简单量的判断;在非选择题中考查有机合成与推断。预测考向

预计醛(酮)与HCN的加成反应将是有机合成中重要的增长碳链的方法考向1.醛、酮的结构与性质典例突破香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的下列说法错误的是(

)A.分子式为C10H18OB.分子中所有碳原子可能处于同一平面C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol该物质最多与2molH2发生加成反应答案

B解析

根据香茅醛的结构,可知香茅醛的分子式为C10H18O,A正确;香茅醛分子()中标星碳原子与它所连的三个碳原子呈三角锥形结构,所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;1

mol

该物质含有1

mol

碳碳双键和1

mol醛基,因此最多可与2

mol

H2发生加成反应,D正确。针对训练1.(2021河北石家庄一模)某有机化合物M为合成青蒿素的中间体,其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是(

)A.分子式为C20H24O2B.分子中含有两种官能团C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1molM最多能与2mol氢气发生加成反应答案

C解析

该有机化合物M的分子式为C20H26O2,A错误;该分子中含有酮羰基、碳碳双键、醚键,共3种官能团,B错误;分子中含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;1

mol

M中含有1

mol碳碳双键,1

mol酮羰基,1

mol苯环,则1

mol

M最多能与5

mol

H2发生加成,D错误。2.(2021北京丰台模拟)已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是(

)答案

A考向2.官能团的检验典例突破有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(

)A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,加热至沸,酸化后再加溴水答案

D解析

A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键,C错误;D正确。考题点睛

针对训练1.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是(

)A.加入新制的Cu(OH)2加热,有红色沉淀产生,则含甲醛B.能发生银镜反应,则含甲醛C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛答案

D解析

甲酸和甲醛中都含有醛基,直接加入新制氢氧化铜或银氨溶液不能检验是否含有甲醛,A、B项错误;若试液先发生酯化反应,生成的甲酸某酯中仍含醛基,且酯化反应为可逆反应,加入新制氢氧化铜或银氨溶液不能检验是否含有甲醛,C项错误;先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,可得到甲醛,再用银氨溶液或新制氢氧化铜检验,D项正确。2.(2021江苏盐城模拟)某物质可能含有:a.甲酸、b.乙酸、c.甲醇、d.甲酸甲酯四种物质中的一种或几种,在鉴别时有下列现象:①可发生银镜反应;②加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解;③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述正确的是(

)、b、c、d都有B.一定有d,可能有c,一定无a、bC.有c和dD.一定无a,一定有b,可能有c、d答案

B解析

①可发生银镜反应,一定含—CHO,则甲酸、甲酸甲酯中至少含一种;②加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解,则不含—COOH,一定不含甲酸、乙酸;③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液中红色逐渐变浅至无色,则该物质与碱反应;则符合上述信息的物质一定含甲酸甲酯,可能含甲醇,一定不含有甲酸、乙酸,B正确。归纳总结醛基与碳碳双键同时存在的有机化合物的官能团检验方法考点四羧酸及其衍生物【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材将酯和油脂作为羧酸衍生物进行了讲解;增加了胺、酰胺结构与性质的讲解新高考高频考点

在选择题中羧酸及其他羟基官能团的性质是高考的重点,特别是酚酯类物质是高考的难点。预测考向

预计胺及酰胺类物质在有机合成中的作用将成为高考的热点,也体现了新教材变化、新课标的要求考向1.羧酸典例突破(2021全国乙卷,10)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(

)A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2答案

C解析

根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、(醇)羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不互为同系物,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基,1

mol该活性物质与碳酸钠反应只能生成22

g

CO2,D项错误。针对训练

A.与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液B.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2C.与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液D.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量的H2SO4溶液答案

B2.(2021广东佛山模拟)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是(

)A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质在溶液中最多可与2molNaOH反应答案

A解析

普伐他汀不含有酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,A不正确;普伐他汀含有碳碳双键和醇羟基,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;普伐他汀含有碳碳双键能发生加成反应,含有醇羟基能发生取代、消去反应,C正确;普伐他汀分子含有一个羧基和一个酯基,所以1

mol

该物质最多可与2

mol

NaOH反应,D正确。归纳总结羟基氢原子活泼性的比较含羟基的物质醇水酚低级羧酸羟基上氢原子的活泼性

在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出CO2与Na2CO3反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出CO2考向2.酯和油脂典例突破(2021辽宁适应性测试)中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是(

)A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应B.苯环上的一溴代物共5种C.1mol该化合物最多与4molNaOH反应D.该分子中最多有7个碳原子共面答案

B解析

该有机化合物中不能发生消去反应,A错误;该有机化合物中左边苯环上的一溴代物有3种,右边苯环上的一溴代物有2种,共5种,B正确;该有机化合物与NaOH反应时,2个酚羟基消耗2个NaOH,1个酚酯基消耗2个NaOH,1个醇酯基消耗1个NaOH,则1

mol该化合物共消耗5

mol

NaOH,C错误;苯环是平面形结构,碳碳双键也是平面形结构,因为单键可以旋转,故该有机化合物处于同一个平面的碳原子至少有7个,最多一定大于7个,D错误。针对训练1.(2021山东潍坊模拟)下列关于油脂的叙述正确的是(

)A.各种油脂水解后的产物中都有甘油B.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低答案

A解析

天然油脂都是混合物,B错误;有些油脂含有碳碳双键,可以使溴水褪色,C错误;油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越高,D错误。2.(2021湖南娄底模拟)化合物X是一种抗风湿药的合成中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(

)易溶于水的分子式为C18H20O3C.每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面与溴水发生加成反应,产物分子中含3个手性碳原子化合物X答案

D解析

分子中含有苯环、酯基等憎水基,故难溶于水,A项错误;根据化合物X的结构简式可以写出其分子式为C18H22O3,B项错误;碳碳双键平面可以与苯环平面重合,与苯环相连的碳一定处于苯环平面,与苯环右侧相连的碳原子类似于甲基,与其相连的一个碳原子也可以与苯环共平面,故最多可以共平面的碳原子多于8个,C项错误;X与溴水加成后,生成的有机化合物分子考向3.胺与酰胺典例突破(2021浙江1月选考,15)有关

的说法不正确的是(

)A.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机化合物分子中手性碳原子数目为1个C.与FeCl3溶液作用显紫色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种答案

C针对训练1.(2021湖南适应性考试)下列有关辣椒素(如图)的说法错误的是(

)A.分子中含有18个碳原子B.分子中苯环上的一溴代物有3种C.能使溴水褪色D.分子中含有3种官能团答案

D解析

由结构简式知,分子中含有18个碳原子,A正确;分子中苯环上有3种氢原子,故苯环上的一溴代物有3种,B正确;分子内含碳碳双键和酚羟基,能使溴水褪色,C正确;分子中含有碳碳双键、肽键、醚键和(酚)羟基4种官能团,D错误。2.一种新药物结构如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是(

)A.分子式为C17H18N2O6B.能发生水解反应、取代反应,但不能发生聚合反应C.能与氢气发生加成反应,但不能与溴的四氯化碳溶液反应D.分子中含有三种不同的官能团答案

A解析

从结构简式可知其分子式为C17H18N2O6,A项正确;该有机化合物中含有酯基,能够发生水解、取代反应,含有碳碳双键,能够发生加聚反应,B项错误;含有碳碳双键,既能与氢气发生加成反应,又能与溴发生加成反应,C项错误;分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氨基四种官能团,D项错误。研专项前沿命题同分异构体的种类判断及书写

题型考查内容选择题非选择题考查知识同分异构体概念、书写核心素养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知考向1同分异构体数目判断例1.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(

)种种种种思路指导烃二元取代物同分异构体数目的判断。第一步:写出丁烷碳架异构。答案

C突破方法同分异构体数目的判断方法常用方法思路基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机化合物同分异构体数目。其中,丙基(—C3H7)有2种结构,丁基(—C4H9)有4种结构,戊基(—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl有4种同分异构体换位思考法将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代,所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构(假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看作Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同)常用方法思路等效氢法分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子组合法确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯

,若R1有m种,R2有n种,共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8=16(种)针对训练1.分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

)种种种种答案

B解析

分子式为C4H2Cl8的有机化合物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代,其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代的同分异构体的数目。C4H10结构中,属于直链正丁烷的结构中,两个Cl原子有6种位置;属于支链异丁烷结构中,两个Cl原子有3种位置,因此该分子的同分异构体共有9种,因此B正确。2.分子式为C9H10O2的有机化合物,其分子结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)(

)种种种种答案

C解析

该有机化合物能与NaHCO3发生反应产生气体,说明含有羧基—COOH;该有机化合物分子式为C9H10O2且含有苯环。当取代基为正丙酸基时,有1种。取代基为异丙酸基时,有1种。取代基为乙酸基和—CH3时,有邻、间、对3种。取代基为—COOH、—CH2CH3时,有邻、间、对3种。取代基为—COOH、—CH3、—CH3时,两个甲基邻位,有2种;两个甲基间位,有3种;两个甲基对位,有1种。因此符合条件的共有14种,C