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文档简介

醛酮醛、酮的化学性质醛酮的化学性质亲核加成氢化还原-活泼H的反应（1）烯醇化（2）-卤代（卤仿反应）（3）醇醛缩合反应醛的氧化羰基上的亲核加成1.亲核加成的反应历程氧的电负性比碳大，成键电子对向氧偏移，碳上带上部分正电荷易接受亲核试剂。羰基上的亲核加成1.亲核加成的反应历程决定反应速率的步骤，所以醛、酮亲核加成反应的难易主要取决于羰基碳原子上正电性的强弱，即羰基碳原子上正电荷密度的越大反应越容易。羰基上的亲核加成1.亲核加成的反应历程羰基的亲核加成反应活性随碳原子上的正电荷密度的增大而增大，烃基具有供电子效应，降低了羰基碳原子上正电性，不利于亲核加成反应的进行，所以羰基上接的烃基越多，反应活性越小。反应活性>>羰基上的亲核加成2、与HCN的反应α-羟基腈羰基上的亲核加成2、与HCN的反应氢氰酸是弱酸，离解出CNˉ较少，若加入氢氧化钠可与其发生反应生成氰化钠，大大增加CNˉ的浓度，会使整个反应的反应速率增加。羰基上的亲核加成2、与HCN的反应由于氢氰酸易挥发、毒性大，操作时需要特别小心，并需要在通风橱进行。一般可通过醛、酮先与亚硫酸氢钠发生反应，再与氰化钠反应生成α-氰醇。羰基上的亲核加成3、与饱和NaHSO3的反应白色结晶应用①鉴别，可鉴别醛、脂肪族甲基酮或八C以内环酮。②分离、提纯此类化合物。（可逆反应，在稀酸或稀碱/△时，还原）③代替HCN，减小毒性。羰基上的亲核加成3、与饱和NaHSO3的反应可利用该反应分离提纯含有羰基的有机化合物。羰基上的亲核加成4、与ROH的反应半缩醛、性质活泼缩醛、稳定环己酮缩乙二醇反应难，可采用特殊装置反应设法除去产物水，制备缩酮或与二元醇反应制备环缩酮。羰基上的亲核加成缩醛、酮在碱性环境中稳定，酸性条件可水解为原来的醛、酮，常用做羰基的保护。产物产率较高4、与ROH的反应羰基上的亲核加成由于糖类分子具有醛基和羟基能发生分子内的加成，生成五元或六元环状半缩醛结构，性质稳定，所以糖分子具有吡喃或呋喃型的结构。4、与ROH的反应羰基上的亲核加成5.与RMgX的反应RMgX中的R带上负电荷，可作为亲核试剂与羰基发生亲核加成。仲醇伯醇羰基上的亲核加成6.与氨及氨的衍生物反应NH3

氨NH2R

胺NH2OH

羟胺NH2—NH2

肼2，4-二硝基苯肼苯肼氨基脲羰基上的亲核加成6.与氨及氨的衍生物反应反应通式（1）与氨和伯胺的反应亚胺羰基上的亲核加成6.与氨及氨的衍生物反应醛、酮与伯胺（希夫试剂）反应生成希夫碱（Schiff′sbase）：不稳定，易分解。稳定，可分离得到。羰基上的亲核加成6.与氨及氨的衍生物反应（2）与羟胺反应肟（Z）-苯甲醛肟（E）-苯甲醛肟原子上有孤对电子，肟存在Z、E异构体。羰基上的亲核加成6.与氨及氨的衍生物反应（3）与肼、苯肼、氨基脲反应腙，黄色固体苯腙，黄色固体2,4-二硝基苯腙，黄色固体羰基上的亲核加成6.与氨及氨的衍生物反应（3）与肼、苯肼、

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