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文档简介

有机化学推断训练

1.有一种名为菲那西汀的药物,其基本合成路线如下:

NHCOCH,

(非那西江)

CGH,

贝IJ:

(1)反应②中生成的无机物化学式为。

(2)反应③中生成的无机物化学式为。

(3)反应⑤的化学方程式

是。

(4)菲那西汀水解的化学方程式

为»

2.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G,合成路线如图所示:

宜里鲁回

-2

NaOH

催化剂闰聚合.PFlNaOH、也0

NaOH-oT

水△

Iri,

向'W便2=印2

已知:E的分子式为CHO”F的分子式为(CROjn(俗名“乳胶”的主要成分),G的分子

式为(CHQ).(可用于制化学浆糊),2cH产CH2+2CH3COOH+OJ陋(醋酸乙烯酯)

+2H20

H/0

又知:与〉C=C〈°H结构相似的有机物不稳定,发生分子重排生成一?一大

请回答下列问题:

(1)写出结构简式:E,F

(2)反应①、②的反应类型__、_

(3)写出A一一B、B―的化学方程式。

3.已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物,相互转化关系如下图所示:

请回答下列问题:

(1)写出有机物F的两种结构简

式,;

(2)指出①②的反应类型:①;

②;

(3)写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简

式;

(4)写出发生下列转化的化学方程式:

C-D,

D-Eo

4.已知卤代煌在与强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团0H,所取代。现有

•种烧A,它能发生下图所示的变化。

又知两分子的E相互反应,可以生成环状化合物an。,回答下列问题:

(DA的结构简式为;C的结构简式为;

D的结构简式为;E的结构简式为

(2)在①〜⑦的反应中,属于加成反应的是(填序号)。

(3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。

G-H:_____________________________________________________

5.工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯

(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下图(反应条件未全部注明)所示:

(1)有机物A的结构简式为0

(2)反应物的化学方程式(要注明反应条件)为:。

(3)反应②的类型属反应,反应④属于反应。

(4)反应③的方程式(反应条件不要写,要配平)

为:。

(5)在合成路线中,设计第③步反应的目的

是:。

6.据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,

其合成路线为:

已知:

一亮森眸

(I)RNH2+RCH2C1*RNHCH2R+HC1(R和R代表煌基)

(II)苯的同系物能被酸性高钵酸钾溶液氧化,如:

《'—CHs1cM"°闻》《~~、-COOH

<^2/,一地一定条件上》一NHa

(III)(苯胺,弱碱性,易氧化)

《CH)

(W)、=/与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。

回答下列问题:

(1)C的结构简式是。

(2)D+E―F的化学方程式:。

(3)E在一定条件下,可聚合成热固性很好的功能高分子,写出合成此高聚物的化学方

程。

(4)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)。

7.某有机物J(C19H2OO4)不溶于水,毒性低,与氯乙烯,聚丙稀等树脂具有良好相溶性,

是塑料工业主要增塑剂,可用以下方法合成:

R-C\°ri-OHOo

已知:R-CXOR-C-OH+R-C-O-R,

合成路线:

8

C*H2H*NgH潜应I--------1

18c反应①IBI

0

A反

应就剂

基的同沸媵,涌入争气.cHci-NaOH⑸AFA+浓硫酸》C19H20O4

系物D反应②77反应③J

------E

其中F与浓淡水混合时,不产生白色沉淀。

(1)指出反应类型:反应②,反应

③。

(2)写出结构简式:YF。

(3)写出B+F-J的化学方程式。

8.已知:从A出发,发生图示中的一系列反应,其中B和C按1:2反应生成Z,F

和E按1:2反应生成W,W和Z互为同分异构体。回答下列问题:

(1)写出反应类型:①,②。

(2)写出化学反应方程式:

③,

④O

(3)与B互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4

种,其结构简式

为,,

(4)A的结构简式可能为(只写一种即可)

9.有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯的聚合物,己知烯煌可被酸性高钵酸钾溶液氧化成二

元醇,如:

KMnO“

CH?=CH2---------------►

(氧化)OH0H

现以2一甲基丙烯为原料,通过下列合成路线制取有机玻璃。试在方框内填写合适的有机物

的结构简式,在()内填写有关反应类型。

A的结构简式为:B的结构简式为:

C的结构简式为:_________________________

X反应属于。Y反应属于。Z反应属于«

CH3

\KMnO^H浓H2S04△

c-CH2--------

CH—C—COOH

(氧化)3

CH3催化剂(X反应)

催化剂、加热、加压

(Z反应)

CH3

1cH2------------J—(有机玻璃)

COOCH3n

10.已知竣酸在磷的催化作用下,可以和卤素反应生成a一卤代物:如

RCHjCOOH+5上R—CHCOOH+HC1

Q,I由二分子G合成,有机物A在一定条件

下,最终转化成I的过程如图30-5:

»«£1_NaOH,HO

2ACUD"F

ZnClzil化0△P

①②③④⑤

NaOH,HjO

「稀H?SC)4酸化^H2SO4A

kJ,.口

△*△

⑥⑦⑧

回答下列问题:

(1)写出有机物的结构简式AE

H____________________

(2)上述各步反应中,属于取代反应的有(填编号)

(3)写出有关反应方程式:

B-C:________________________________________

C—D:_______________________________________

H-I:_______________________________________

11.下面是一个合成反应的流程图。A~G均为有机物,反应中产生的无机物均省略,

每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空:

CH3

A冬因回回金去回-I

光1一-11一■1催化剂、△1_1做化制、△1一1oo

CH3二^11*千OCHjCHzOC—+

b3cHz收回一^回不3回」

(1)写出D的分子式,G的结构筒式o

(2)写出下列化学反应方程式并注明反应类型

反应②,<>

反应⑤,。

反应6,(>

(3)写出两种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式(苯环上有两个取代

基,在对位且属于酯类)、.

12.以石油裂解得到的乙烯和1,3一丁二烯为原料,经过下列反应合成高分子化合物H,该

物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)。

请按要求填空:

⑴写出下列反应的反应类型:

反应①,反应⑤,反应⑧。

⑵反应②的化学方程式是。

⑶反应③、④中有一反应是与HC1加成,该反应是(填反应编号),设计这一步反

应的目的是,物质C的结构简式是

13.卤代煌R-C1在一定条件下可发生如下反应:

R—Cl+KCN-°H>R—CN+KCIR—CN+

2HzO+H+--R—COOH+NHT

以乙烯为原料经过下图所示的反应可制取有机物w(A、B、C、D均为煌的衍生物)

—甲》国-嚅回一2_回

(1)若甲为CL.乙为HC1,生成物W的分子式为CM。,,则W的结构简式为

;符合C的分子式且属于中学化学常见链状煌的衍生物的

同分异构体有种(包括C)。

(2)若W的分子式为C』M)3,则甲为,乙为。

(3)若甲、乙均为CL,按下列要求写出C+E-W的化学方程式:

①W为最小环状分子;

②W为高分子0

14.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:

(1)化合物C的分子式是C7HXO,C遇到FeCb溶液显示紫色,C与浸水反应生成的一浪

代物只有两种,则C的结构简式为;

(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出

CO2,则D分子式为,D具有的官能团是;

(3)反应①的化学方程式是;

(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生

成E和F,F可能的结构简式是;

(5)E可能的结构简式是_______________________________

15、(18分)已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它要发生脱水反应:

旦他善去

—C—'Oil----C=O+H2O

OH

现有分子式为C9H8O2X2(X为一未知元素)的物质M,可在一定条件下发生下述一系

列反应:

prCOOH

新制Cu(0H)2悬浊液广

试回卷红色沉淀COOH

(1):

钟qD钙与E期—金属银沉淀

《2)

硝酸银溶%

(3)浅黄色沉淀

溶液

HNO3

(4)写出下列反应的化学方程式:

©B-D:。

②A与新制Cu(0H2)悬浊液反应:

反应的类型为。

16、(16分)某药物有效成分为有机物M,跟(CH3)2SC>4反应生成有机物A.二者的结构筒

〃机物M仃机物A

试回答:

(1)有机物M的分子式为,1mol有机物M跟浓溟水反应时

最多消耗molBr2;有机物A不能发生的化学反应有(用

番号表示)。

①加成反应②取代反应③消去反应④水解反应⑤银镜反应

(2)有机物A能发生如下转化:

提示:(DPa,

S:)c=o♦o=c<J3

QZn/HjO

ii.R-O-CH3坦*ROH(R为胭肪垃或芳香短的足基)

「回,巴一回

囚①6_____________

分子中的碳原子

在一条直线上

①C-D的化学方程式为______________________________________________________

②写出结构简式F,G»

③写出其中两种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。

a.遇FeCl3溶液呈紫色

b.不能发生水解反应,能发生银镜反应

c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基

d.苯环上有四个取代基

17、(16分)有机物A可用于配制水果香型香精,A—F可发生如下转化。B与C的相对分

子质量相等,B分子中含有2个甲基,D分子中烷基上的一氯取代物可有3种:F能使Bn

的四氯化碳溶液褪色。

A

(CHlO2)

9l①Ag(NH,)0H

1E

做答:

(DE中的官能团名称是.

(2)D可能发生的反应是

a.氧化反应b.加成反应c.消去反应d.酯化反应

(3)A的结构简式为;C-F的化学方程式

为o(4)写出水解时能生成正戊酸且分子中含有3个甲基的

A的同分异构体结构简式(所有符合条件的)-

(5)将B和C的混合物5mol放在足量。2中完全燃烧,生成CO2492.8L(标准状况)。

则混合物中B的物质的量为moh

18.化合物A(C4Hl0O)可以发生以下变化:

根据上述变化,回答下列问题:

(1)A分子中的官能团名称是。

(2)A光照下只有一种氯取代物B,则A的结构简式为,B的结构简式

为。

(3)反应①、②、③的反应类型分别为、、。

(4)写出反应④的化学方程式(有机物写结构简式)。

19、苯酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

*CH3COOH

已知:

(1)写出C的结构简式______________________________。

(2)写出反应②的化学方程式o

(3)写出G的结构简式«

(4)写出反应⑧的化学方程式o

(5)写出反应类型⑦»

(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是o

(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液⑹石蕊试液

20.有机物A.和Az分别和浓H?SO,在一定温度下共热都生成烧B,B的蒸气密度是同温同压

下有三种(同种类型)。有关物质之间的转化关系如下:

(1)反应①属于反应,反应②属于反应

(2)写出A?和X两种物质的结构简式:

A2X____________________________________

(3)书写化学方程式:

③___________________________________________________________________

④__________________________________________________________________

(4)化合物E有多种同分异构体,其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异

构体有四种,分别写出它们的结构简

式:,,,°

21.A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系,回答问题。

不含-CH1

(1)写出A、B、F的结构简式:

(2)写出A-C、E~D变化的化学方程式,并注明反应类型。

(3)B的一种同分异构体只含一个一CH3,且1mol该物质能与浓&2水反应,共消耗

3molBr2o则该有机物的结构简式为:。

O

O2—R

22.已知“傅一克”反应为:A+/a

R_LCI+HCI

卜列是由苯制取有机物“苛”的反应过程:

(I)上述①、②、③、④反应中,属取代反应的有

(2)写出上述有关物质的结构简式:X:玮:

(3)与互为同分异构,有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基,并能与NaOH

反应的有机物可能是(写出三种):_________________________________________

23.已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应,例如:R—CH=CH—

CH20H0/Z.+G。>R-CH=O+O=CH-CH20H

有机物A的分子式是C20H26。6,它可以在一定条件下发生缩聚反应合成种感光性高分子

B,B在微电子工业上用作光刻胶。

11《正26。6|加热加压:感光性高分子

(A)[~反应I~(B)+nHO(CH2)4OH

A的部分性质如下图所示:

试根据上述信息结合化学知识,回答:

(1)化合物(A)、(C)、(E)中,具有酯的结构的是;

《2)写出指定化合物的结构简式:C;D;E;B.

(3)写出反应类型:反应II,反应皿o

24.莽草酸是合成治疗禽流感的药物一达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异

构体。A的结构筒式如下:

H2C—CH2

(提示:环丁烷HzC-CH?可简写成)

(1)A的分子式是。

(2)A与溪的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)

(3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是

(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体枳(标准状况)。

5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为H0-O-C°0H),其反应类型

是。

(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构

体的结构简式。

25、有机物分子中,凡与官能团直接相连的碳原子称为a—碳原子,与a-碳原子连接的

氢原子称为a—氢原子。在一定条件下含有a—氢原子的醛(或酮)能与另一分子醛(或酮)

发生反应,其实质是一个a一氢原子加在另个醛酮的氧原子上,其余部分加在谈基上形成

羟醛。例如:

O

同时,羟醛不稳定,受热可脱水生成烯醛。

R'O

|y的永

R—CH—CH—C—H苧

2iI△

OHH

请用已学过的知识和所给信息回答下列问题:

(1)现有一化合物A,是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构简

式写出B、C的结构式:

CHH

I3I

A:CHa-C-CHz—C=OB:C:

OH_

(2)利用有关物质可合成肉桂醛(Q>—CH=CHCHO)和乙酸丁酯。请在下列合成

光刻胶的主要成分A经光照固化转变为Bo

(1)请写出A中含有的官能团(填两种)。

⑵A经光照固化转变为B,发生了反应(填反应类型)。

⑶写出A与NaOH溶液反应的化学方程式.

(4)写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式。

27.(12分)(2006年四川理综一28)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。

A的结构简式如右图所示:请解答下列各题:

(1)A的分子式是。

(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简

式:,

(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式:。

(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量

之比1:2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与

滨水反应使溟水褪色。请写出C与溟水反应的化学方程式:。

28.碱存在下,卤代燃与醇反应生成酸(R—0-R9:

R-X+R'OHKOH/试温〉R-0一R'+HX

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢吠喃,反应框图如下:

ILC-CH,

可他*©

H,CCH,

③'、(>/

四么或・

请回答下列问题:

(1)ImolA和lmol比在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分

数约为65%,则Y的分子式为oA分子中所含官能团的名称是o

A的结构简式为。

(2)第①②步反应类型分别为①,②o

(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是。

a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应

c.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应

(4)写出C、D和E的结构简式:

C、D和Eo

(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程:

(6)写出四氢吠喃链状酸类的所有同分异构体的结构简式:。

29.有一煌A,能发生如下图所示的一系列转化:

-

H2—PtjH

反应④3揖。3高聚物

CH3OH浓硫酸t

反应⑤一△催化剂g

©

已知E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C6H8。4,试解答下列问题:

(1)写出A和E的结构简式:

(2)在反应①〜⑦属于取代反应的有

(3)写出下列反应的化学方程式:反应①反应④反应⑦

30.克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):

(1)化合物I的某些性质类似苯。例如,化合物I可在一定条件下与氢气发生加成反应生

成下图所示结构,其反应方程式为O

VCH3

H

(不要求标出反应条件)

(2)化合物I生成化合物I是原子利用率100%的反应,所需另一反应物的分子式为

(3)下列关于化合物II和化合物III的化学性质,说法正确的是(填字母)

A.化合物II可以与CH3coOH发生酯化反应

B.化合物n不可以与金属钠生成氢气

C.化合物III可以使浪的四氯化碳溶液褪色

D.化合物III不可以使酸性高镒酸钾溶液褪色

(4)化合物HI生成化合物IV的反应方程式为(不要求标出反应条件)

《5)用氧化剂氧化化合物W生成克矽平和水,则该氧化剂为。

31.烯煌通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:

CH3cH2cH湍CH3cH2cH=。+。=《83

^CH3②Zn/H2O\CH3

I.己知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol,丙酮的燃烧热为1789kJ/mol,试写出丙醛燃烧的热化

学方程式。

II.上述反应可用来推断烯煌的结构。一种链状单烯煌A通过臭氧化并经锌和水处理得到B

和C。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸存

在下加热,可得到能使溟水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:

回答下列问题:

(1)B的相对分子质量是;C-F的反应类型为;D中含有官

能团的名称。

(2)D+F―G的化学方程式是:,

(3)A的结构简式为。

(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件

的异构体的结构简式有种。

32.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45〜50%),另一个

产物A也呈酸性,反应方程式如下:

C2H3cHO+(CH3co)2。fC2H3CH=CHCOOH+Q

苯甲醛肉桂酸

(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1:1。产物A的名称

是O

(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为

________________________________________________________(不要求标出反应条件)

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

CHCH3

取代3

市甲HjC—CHQ

^^CHO[1

醛y^cHo

CH3

产率

(%)1523330

ClCl

取代CI

苯甲QCl―CHOCHO

醛占7^CHO

Cl

产率

(%)71635282

可见,取代氢对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

②。

③«

(4)澳苯(C6HsBr)与丙烯酸乙酯(CH2=CHC00C2H53)在氮化钿催化F可直接合成肉

桂酸乙酯,该反应属于Heck反应,是环B的一种取代反应,其反应方程式为(不

要求标出反应条件)

(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显_____(填字母)的物质

A.弱酸性B.弱碱性C.中性D.强酸性

33.利用天然气在一定条件下可合成多种有机物,以下是一种合成路线的流程图,其中:

C是B在少量H2s。4及50℃〜60℃条件下生成的三聚物;E是一种极易与血红蛋白结合使人

中毒的气体;F是D的钠盐;G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。

(1)写出下列物质的主要成分的化学式:天然气:,混合气体:,E

(2)写出下列物质的结构简式:A:D:F:

(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)并指明反应类型:

B_C:属于反应

A+H:属于反应

34.

催化剂.E

An

③高分子化合物

C2H4

回00

Tl-HO-f-C-(CH2)4-C-OCHCH2。玉H

浓硫酸△2

C2H602⑤

根据图示回答下列问题:

(1)写出A、E、G的结构简式:A,E,G;

(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是,反应④化学方程式(包

括反应条件)是:

(3)写出①、⑤的反应类型:①、⑤。

35.丙三醇,又称甘油。在印刷、食品、化妆品及烟草等工业中常用作润湿剂,也可以用

来制造医药和炸药,工业用途极广。早前它以制肥皂的副产品而得;现在大多以合成方法制

得。

二CagH)?/601

CHjCH=CH?“"①-唯|--A--9---外--(万----0-;-+-均-2②即

C

10%nh/i5<(B和C互为同分异构体)

Cl—CHjCH—CH2^^丙三醇

\/④

0

丙三醇和硝酸反应可以制炸药,其反应方程式如下:产-<^寸2芍1;-D(C,H些时

OHOH0H

(1)写出化合物A、B、C、D的结构简式:

ABCD

(2)写出下列反应的反应类型:③⑤

《3)化合物D发生爆炸完全分解可生成CO2、N2、。2等,写出其反应方程式。

36.物质A(CUH18)是一种不饱和烧,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中

间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环酸F的合成工作:

也可表

系为;

该小组经过上述反应,最终除得到艮

其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知:

\\

/C=0+/C=O(%阳黑黑为炒基或H)

凡比

请完成:

(1)写出由A制备环雄F1的合成路线中C的结构简式:。

(2)①写出B的一种结构简式:;②写出由该B出发经过上述反应得到的

B的同分异构体的结构简式:o

(3)该小组完成由A到F的合成工作中,最多可得到—种环酸化合物。

37.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

4国

C4H8。2

C2H2

浓H2so.170c

根据上图问答问题:

(1)D的化学名称是o

(2)反应③的化学方程式是o(有机物须用结构简式表示)

(3)B的分子式是oA的结构简式。反应①的反应类型是o

(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。

i)含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、iii)不与FeCb溶液发生显色反应。

写出其中任意一个同分异构体的结构简式。

(5)G是重要的工业原料•,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。

38.某有机化合物X(C7H8。)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(CnH1402):

浓H2s。4

X+Y、△=Z+H2O

(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCb溶液发生显色反应。则X是(填标号

字母)。

(

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