杂环化合物课件_第1页
杂环化合物课件_第2页
杂环化合物课件_第3页
杂环化合物课件_第4页
杂环化合物课件_第5页
已阅读5页，还剩22页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

第十八章杂环化合物(Heterocycliccompounds)构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物。最常见的杂原子：氧、氮和硫。一.分类和命名[命名]音译名

编号从杂原子开始。遇两相同杂原子,则由带取代基(或H)的杂原子开始。含多个不同杂原子,则按OSN顺序编号。咪唑噻唑噁唑嘧啶

稠杂环的编号吲哚嘌呤喹啉二.五元杂环化合物1.含一个杂原子的五元杂环化合物1)呋喃、吡咯、噻吩的结构与物理性质碳原子P轨道中有一个电子，杂原子P轨道中有两个电子，形成环状离域大键。电子数:6有芳香性。离域能环上氢核的化学位移出现在低场。偶极矩

[酸碱性]吡咯没有碱性,具有一定程度的酸性(pka=17.5)(1)亲电取代反应

杂原子具有+C效应，活化杂环。

亲电取代反应活性顺序：吡咯>呋喃>噻吩>苯。2)呋喃、噻吩、吡咯的反应

试推断呋喃、吡咯、噻吩发生亲电取代反应，比苯容易发生还是难发生？位比位活泼。亲电取代主要发生在位。

亲电取代发生在位还是位？[分析]中间体共振结构杂化体的稳定性试写出5-甲基-2-甲氧基噻吩和3-硝基吡咯的一硝化产物的结构式并解释之。

(2)加成反应3)呋喃、噻吩、吡咯的制备

1,4-二羰基化合物。TsOH(或P2O5)，P2S5，NH3。灵菌红素卟吩胆色素原卟吩由四个吡咯和四个次甲基(=CH)交替相连组成的共轭体系。卟吩呈平面结构，环中间的空隙里四个氮原子可分别以共价键、配价键与不同的金属离子结合。(2)叶绿素、血红素和维生素B122.含两个杂原子的五元杂环化合物吡唑噻唑噁唑异噁唑(3)电致发光材料1).结构与物理性质

[碱性]

试推测噁唑与咪唑及1,2唑与相应的1,3唑的碱性大小。<

试比较咪唑与吡咯酸碱性的不同，并指出咪唑哪一个N原子是碱性中心。3)唑的衍生物

维生素B1青霉素G三.六元杂环化合物1)结构与物理性质1.吡啶A.吡啶有无芳香性？B.吡啶是否具有碱性？C.吡啶盐有无芳香性？D.为什么哌啶的碱性比吡啶强？问题环氮的碱性与亲核性[分析中间体的共振结构]亲核试剂进攻位：教材：901[问题]

3-氯吡啶和CH3ONa能发生亲核取代反应吗？4)氧化与还原烟碱(尼古丁)烟酸烟酰胺γ-吡啶甲酸哌啶(六氢吡啶)2.嘧啶N(sp2)。成环的碳、氮都以一个P电子参与共轭。易发生亲核取代，不易进行亲电取代。尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶脱氧胸苷利血平-吲哚丁酸色氨酸2.嘌呤两个互变异构体的平衡体系9H-嘌呤7H-嘌呤核酸中存在的嘌呤环系：腺嘌呤

人人文库> 全部分类> 行业资料 > 信息产业

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论