有机化学期中考试试题及参考答案

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上海理工大学

2023～2023学年其次学期《有机化学》期中试卷（A）

一、选择题（每题2分，共50分）1.以下说法错误的是：（A）

A.有机化学发展至今已有100多年的历史了B.魏勒第一个在试验室合成出尿素C.有机化合物就是碳化合物

D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖

2.以下哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（B）

A．简单燃烧B.在水中的溶解度比较大C.密度比水的密度小D.反应比较慢

3.以下化合物中的碳为SP2杂化的是：(B)。

A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：新戊烷4.以下与共轭效应无关的是：（C）

A．电子离域B.键长平均化C.反应速度加快D.产生离域能5.以下正碳离子的稳定性顺序是：（D）

CH3CH3CH3……此…处…不能…书…写…线…………………订……5-a5-b5-c

A．a＞b＞cB.a＞c＞bC.c＞b＞aD.b＞a＞c

6.某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：(A)。A：正戊烷B：异戊烷C：新戊烷D：不存在这种物质7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（B）

…此处不能书写…ABCD

…………此处不能书写8.化合物8-A的系统名称是：(C)

A.3-甲基-2-庚烯-5-炔

HB.5-甲基-5-庚烯-2-炔

C．（E）-3-甲基-2-庚烯-5-炔D．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯

8-A第1页共8页

……

9.(R)-1,3-二溴戊烷的结构式是：（B）

CH2BrHBrHHBrHHHEtCH2BrHHCH3HBrEtEtHBrHBrCH3Et13-AA13-BB13-CC13-DD

10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（C）

SO3HNO2NO2NO2SO3HSO3HSO3HNO210-A10-B10-C10-D

11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（D）

t-BuMeMeMet-BuMe11-A11-Bt-Bu11-Ct-Bu11-D

12.12-A的正确系统名称是：（C）

A.(E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯B.(Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯C．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯D.3-氯甲叉基己烷

12-AHCl

13.13-A的正确系统名称是：（A）

A.6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯MeClB.1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯

C．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯D．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯13-A

14.14-A的正确系统命称是：（C）

A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯CH3SO3HB.6-甲基-3-溴苯磺酸

C.2-甲基-5-溴苯磺酸

14-AD.4-溴-2-磺酸基甲苯

Br

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此处不能书写此处不能书写此处不能书…写………此处不能书写……………装……

15.15-A的正确系统名称是：（B）

A．6-异丙基-3-辛炔

B．7-甲基-6-乙基-3-辛炔C.2-甲基-3-乙基-5-辛炔D.3-异丙基-5-辛炔15-A

16.对溴苄基氯的结构是：（D）

CH3CH2BrCH3ClBr16-ACl16-BCH2ClBr16-CBr16-D17.以下化合物中，同时含有SP、SP2、SP3杂化态碳的是：（C）A.H3CCH3

……此…处…不能…书…写…线…………………订……B.CH2=CH-CH=CH2

C.CH2=C=CH-CH3D.CH2=CH-C≡CH18.下面两个化合物18-a和18-b的关系是：（A）

CH3HOFCH3HHFHOCH3CH3HHA.对映体B.非对映体C.顺反异构体D.同一化合物

19.以下化合物在稀碱中水解，主要以SN1历程反应的是：（C）

18-A18-BA.CH3CH2CH2CH2BrB.CH3CH2CH=CHBr

C.CH3CH=CHCH2BrD.CH2=CHCH2CH2Br

…20.依照E1消去反应，以下化合物反应最慢的是：（B）

BrBrBr此处不能书写…BrPhABCD

…………21．以下分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（A）

此处不能书写第3页共8页

……CH3CHNH2COOHA、苹果酸B、丙氨酸

CH2OHCHOHC、葡萄糖

CH3CHCCH3ClD、甘油醛CHO与HBr加成产物是（A）

CH3CHCHCH3

22.依照马氏规则，

BrCH3CH2CCH3ClA

B

CH3CHCHCH3ClBr

CH3CHCHCH3BrBrC

BrClD

23.发生SN2反应的相对速度最快的是（A）

(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br

24.SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（C）

A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV25.以下化合物中最稳定的构象式为：（D）

A,ClC(CH3)3ClC(CH3)3B,C(CH3)3C,ClD.ClC(CH3)3

二、填空完成题（每题2分，共12分）

Br2/光照KOH/EtOH1.

HBrBr

2.

过氧化物Br

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此处不能书写此处不能书写此处不能书…写………此处不能书写……………装……

CH2=CHCl

Mg/Et2O3.

CH2=CHMgCl

DBrCH3CH3HEtONa/EtOH(E2)CH34.

CH3H

H3CC6H5HHBrC6H5OH-,加热E2……此…处…不能…书…写…线…………………订……5.

H3CPhPhH

6.

CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OH

CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3四、综合简答题（共9分）

(1)请简要说明SN1和SN2反应机理的异同点是什么？（3分）答：SN2反应的特点：

?①一步完成，亲核试剂Nu-与底物RX协同完成；

?②C－Nu键的生成与C－X键的断裂同时进行，二级反应；?③发生Walden构型翻转，产物为单一的构型翻转结构。?SN1的特点：

?①分步进行，正碳离子是中间体，常有重排产物出现；?②速率决定步为C－X解离,一级反应；?③产物为外消旋化混合物。

(2)以下结构中各存在哪些类型的共轭?（3分）

第5页共8页

…此处不能书写……………此处不能书写……

ClCH=CHCH=CHCH3

答：p-π共轭效应、π-π共轭效应和σ-π超共轭效应

(3)比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。（3分）答：反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。（3分）由于反式构像中两个取代

基都在平伏键上。（2分）

(4)以下卤代烷在碱作用下消除，不管碱的体积大小，均为Hoffmann取向，试给出合理解释。

CH3H3CCCH3CH3CH2CBrC2H5OCH3CH3ROH3CCH3CCH386%CH3CH2CCH2+H3CCH3CCH314%CHCH3CCH3

(5)由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl2起何作用，请写出其反应历程(机理)。五、合成题：（每题5分，共10分，三个题中任选两题）

根据所给原料合成目标化合物，无机试剂可以任选，有机试剂不得超出题目所给原料，三个全做仅依照第一题计分。

OHBrH3CCOCH398%2%1.

OHBrKOH/EtOHH2O,H2SO42.

CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2ClOH

CH3CH2CHCH23.

(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOH

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此处不能书写此处不能书写此处不能书…写………此处不能书写……………装……

(CH3)2C(1)CH2HBr(CH3)3CBrMg(CH)CMgBr33Et2O

CO2(2)HO/H+2(CH3)3CCOOH六、写出以下反应的可能机理(每题5分，共10分，第1，2题中任选一题，第三题为必选题)

1.写出以下反应的可能机理。

CH3CH3CH3HOBrBrHCH3HOH+HHOCH3CH3BrH……此…处…不能…书…写…线…………………订……

CH3CH3OHBrCH3+CH3δ-δ+HOBrCH3Br+CH31.

CH3亲电加成OH-BrHOHOBrCH3BrOH2分1分1分1分

CH3HBrCH2CH3BrBrH3C+CH3BrH3CBr2.

Br

+CCH3CH2BrH＋CH3Br…CH3CH3BrBrCH3CH3BraCH