有机化学试验

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有机化学试验

试验一蒸馏和沸点的测定

一、试验目的

1、熟悉蒸馏法分开混合物方法2、把握测定化合物沸点的方法二、试验原理

1、微量法测定物质沸点原理。2、蒸馏原理。

三、试验仪器及药品

圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接纳、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精四．试验步骤1、酒精的蒸馏

（1）加料取一枯燥圆底烧瓶参与约50ml的工业酒精，并提前参与几颗沸石。

（2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在开启电热套进行加热，渐渐增大火力使之沸腾，再调理火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。

蒸馏装置图微量法测沸点

2、微量法测沸点

在一小试管中参与8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时中止加热，注意观测温度，至最终一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。

五、试验数据处理六、思考题

1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？

沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，假使忘掉参与沸石，应率先中止加热，没有气泡产生时再补加沸石。

2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？

冷凝管通水是由下而上，反过来不行。由于这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。

其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折

断。

3、用微量法测定沸点，把最终一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么？沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。最终一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。七、装置问题：

1)选择适合容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3，

不多于2/3。

2)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。

3)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧

瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。

4)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏

装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。5)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。6)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。

7)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。8)毛细管口向下。

9)微量法测定应注意：

第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化；

其次，沸点内管里的空气要尽量赶清白。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以

此带出空气；

第三，观测要细心及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。

试验二重结晶及过滤

一、试验目的

1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法2、学习抽滤和热过滤的操作二、试验原理

利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分开

三、试验仪器和药品

循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平

四、试验步骤

1、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，参与80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适

量参与热水，搅拌，加热至沸腾。

2、稍冷后，参与适量（0.5－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。3、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。五、试验数据六、问答题

1、用活性碳脱色为什么要待固体完全溶解后参与？为什么不能在溶液沸腾时参与？

(1)只有固体样品完全溶解后才看得出溶液是否有颜色，以及颜色的深浅，

从而决定是否需要加活性炭或应加多少活性炭；

(2)固体样品未完全溶解，就加活性炭会使固体样品溶解不完全(活性炭会吸

附部分溶剂)，同时活性炭沾的被提纯物的量也增多；

(3)由于黑色活性炭的参与，使溶液变黑，这样就无法观测固体样品是否完

全溶解。

上述三个方面的原因均会导致纯产品回收率的降低。

使用活性炭时，不能向正在沸腾的溶液中参与活性炭，以免溶液暴沸而溅出。

2、在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么？第一洗涤滤饼时不要使滤纸松动，

其次检查气密性，布氏漏斗的斜劈和抽滤瓶支管要远离，

第三滤纸大小要适合，太大会渗液，和漏斗之间不紧凑，不易抽干。

3、抽滤的优点：①过滤和洗涤速度快；②液体和固体分开比较完全；③滤出的固体容

易枯燥。

4、使用布氏漏斗过滤时，假使滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？

答：假使滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。5、减压终止时，应率先通大气，再关泵，以防止倒吸。6、在试验中参与活性炭的目的是脱色和吸附作用。但不能参与太多，太多会吸附产品。

亦不能沸腾的时候参与，以免溶液爆沸而冷静器中冲出。用量为1％-3％.

试验三苯甲酸的制备

一、试验目的

1、学习苯环支链上的氧化反应

2、把握减压过滤和重结晶提纯的方法二、试验原理

三、试验仪器和药品

天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭四、试验步骤

1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批参与8.5g高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。

2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色参与亚硫酸氢钠除去）。3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色参与活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。

回流装置图

五、试验数据处理六、思考题

1、反应完毕后，若滤液呈紫色。参与亚硫酸氢钠有何作用？

亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色沉淀。

2、简述重结晶的操作过程

选择溶剂→溶解固体→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤→晶体的枯燥①.将待重结晶的物质溶解在适合的溶剂中，制成过饱和溶液。②.若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。③.趁热过滤以除去不溶物质及活性碳。

④.冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍保存在溶液里。

⑤.减压过滤，把晶体从母液中分开出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。3、在制备苯甲酸过程中，加料高锰酸钾时，如何避免瓶口附着？试验完毕后，粘附在瓶壁上的黑色固体物是什么？如何除去？答：可借助粗颈漏斗或将称量纸叠成喇叭状将研细的固体物体参与瓶中。粘附在壁上的黑色固体物为二氧化锰，简单的除去方法为：参与稀的亚硫酸钠溶液，轻轻震荡可除去二氧化锰，其原理为氧化还原机理。七、注意：

1、一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机溶剂），高锰酸钾分批参与，避免反应猛烈从回流管上端喷出。

2、在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里面还有高锰酸钾，可参与亚硫酸氢钠将其除去。

试验四1-溴丁烷的制备

一、试验目的

1、学习由醇制备溴代烷原理和方法。

2、学习冷凝回流装置和分液漏斗的使用方法。二、试验原理

主要反应：NaBr?H2SO4?HBr?NaHSO4n?C4H9OH?HBr?n?C4H9Br?H2O副反应

浓H2SO4?????n?C4H9OC4H9?n?H2O

三、试验仪器和药品正丁醇、溴化钠（无水）、浓硫酸、10％碳酸钠溶液、无水氯化钙、沸石、铁架台、冷凝管、烧瓶、升降台、磁力加热搅拌器、加热套、乳胶套、万能夹、十字夹、抽滤瓶、锥形瓶、尾接纳、具塞玻管、橡皮塞、量筒、天平、分液漏斗、药勺、称量纸四、试验步骤

1、在50ml圆底烧瓶内加8.3g研细的溴化钠，6.2ml正丁醇和1-2粒沸石，装上回流冷凝

管。

2、在锥形瓶中加10ml水，将瓶放入冷水浴中冷却边摇边参与10ml浓硫酸，将稀释后的

硫酸分4次从冷凝管上口加至圆底烧瓶中，参与后充分搅拌，使反应物混合均匀。3、在冷凝管上口用导气管连一气体吸收装置，用小火加热反应混合物至沸腾并保持回

流30min，反应完成后，冷却5min。卸下回流冷凝管，待冷却后，补加1-2粒沸石，装上蒸馏头和冷凝管进行蒸馏，细心观测流出液至无油滴蒸出为止。

4、将馏出液倒入分液漏斗中，下层油层放入一枯燥的锥形瓶中，参与10ml浓硫酸（分

三次参与），每次参与都要摇匀混合物，若锥形瓶发热可用冷水浴冷却，将混合物渐渐参与分液漏斗中，静置分层，放出下层浓硫酸，油层一次用10ml蒸馏水、5ml10％碳酸钠、10ml蒸馏水洗涤。

5、将下层的粗1－溴丁烷放入锥形瓶中，参与1-2g块状无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，

直到液体澄清为止，量出最终获得的1-溴丁烷的体积。

回流装置蒸馏装置图五、数据处理六、问答题

1、本试验有哪些副反应？如何减少副反应？

如何减少：①反应物混合均匀；②回流时小火加热，保持微沸状态。副反应：

2、试说明各洗涤步骤的作用？（含有那些杂质，如何除去？）略。

试验五正丁醚的制备

一、试验目的

1、把握脱水制醚的反应原理和试验方法2、学习使用分水器的试验操作二、试验原理反应式：

2CH3CH2CH2CH2OHH2SO4,134~135oCCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O

副反应：

>135C

三、试验仪器与药品

电热套、铁架台、十字夹、万能夹、分水器、温度计及接头、冷凝器、玻塞、蒸馏头、尾接纳、三口连接纳、锥形瓶、量筒、分液漏斗、沸石、烧瓶、正丁醇、浓硫酸、无水氯化钙、50％硫酸溶液四、试验步骤

1、在100mL三颈烧瓶中，参与12.5g(15.5mL)正丁醇和约4g(2.2mL)浓硫酸，摇动使混合均匀，并参与几粒沸石。

2、在三颈瓶的一瓶口装上温度计，另一瓶口装上分水器，分水器上端接回流冷凝管。3、在分水器中放置2mL水，然后将烧瓶在石棉网上用小火加热，回流。4、继续加热到瓶内温度升高到134~135°C（约需20min）。待分水器已全部被水充满时，表示反应已基本完成。

5、冷却反应物，将它连同分水器里的水一起倒入内盛25mL水的分液漏斗中，充分振

摇，静止，分出产物粗制正丁醚。

6、用两份8mL50%硫酸洗涤两次，再用10mL水洗涤一次，然后用无水氯化钙枯燥。7、枯燥后的产物倒入蒸馏烧瓶中，蒸馏收集139~142°C馏分。

2023

纯净丁醚为无色液体，b.p.为142°C，d40.769，nD1.3992。

CH3CH2CH2CH2OHH2SO4oC4H8+H2O试验装置图

五、数据处理六、问答题

1、写出试验中各洗涤步骤各层的成分。略。

2、反应终止后为什么要将混合物倒入25ml水中？其后各步洗涤的目的是什么？略。

3、正丁醚的制备过程中为什么要使用分水器？它有什么作用？

答：本试验主反应为可逆反应，且产物当中有水，因此需把生成的水从反应体系中分开出来，使平衡往正方向移动，从而提高产率，分水器的作用就是可以把反应生成的水分开出来。

试验六环己酮的制备

一、试验目的

1、学习次氯酸氧化法制备环己酮的原理和方法2、进一步了解酮和醇的区别和联系二、试验原理

三、试验仪器和药品

滴液漏斗、温度计、烧瓶、三口连接纳、水浴锅、量筒、电炉、石棉网、冷凝管、尾接纳、锥形瓶、环己醇、冰醋酸、次氯酸钠、碘化钾、碘化钾淀粉试纸、分液漏斗、磁力加热搅拌器、饱和亚硫酸氢钠溶液、氯化铝、沸石、无水碳酸钠、无水硫酸镁、食盐四、试验步骤

1、烧瓶中依次参与5.2ml环己醇和25ml冰醋酸，开动磁力加热搅拌器。在冰水浴冷却下，

将20ml次氯酸钠溶液经滴液漏斗逐滴参与，使瓶内温度保持30-35度，加完后搅拌15min。用碘化钾试纸检验反应混合物是否为蓝色，否则应再次补加5ml次氯酸钠。2、在室温下继续搅拌30min，然后参与饱和亚硫酸氢钠溶液至反应液对碘化钾试纸不再显

色为止。

3、在反应混合物中参与30ml水，3g三氯化铝和几粒沸石，加热蒸馏，至流出液无油滴为

止。

4、在搅拌状况下向馏出液参与无水碳酸钠至中性，然后再参与精制食盐使之饱和，将此液

体倒入分液漏斗，分出有机层，再用无水硫酸镁枯燥，蒸馏并收集150-155度的馏分。五、数据处理六、思考题

1、试验中使用精制试验有何作用？

2、第一次蒸馏所得到馏分的成分是什么？

试验七乙酸乙酯的制备

一、试验目的

1、了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。2、把握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。二、试验原理

主反应副反应CH3COOHCH3CH2OH+CH3CH2OH浓H2SO4170℃浓H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH2=CH2+H2O(CH3CH2)2O2CH3CH2OH浓H2SO4140℃+H2O

三、仪器和药品

圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏头、尾接纳、分液漏斗、加热套、铁架台、沸石、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁、pH试纸

回流装置蒸馏装置四、试验步骤

1、在50ml圆底烧瓶中参与9.5ml无水乙醇和6ml冰醋酸，再防备参与2.5ml浓硫酸，混匀

后，参与沸石，然后装上冷凝管。

2、防备加热反应瓶，并保持回流1/2h，待瓶中反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，

接受瓶用冷水冷却。加热蒸出乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总体积的1/2为止。3、在馏出液中缓慢参与饱和碳酸钠溶液，并不断振荡，直到不再产生气体为止（用pH试

纸不呈酸性），然后将混合液转入分液漏斗，分去下层水溶液。

4、将所得的有机层倒入小烧杯中，用适量无水硫酸镁枯燥，将枯燥后的溶液进行蒸馏，收

集73-78度的馏分。五、本卷须知

（1）加硫酸时要缓慢参与，边加边震荡。

（2）洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCl洗涤后，尽量将水相分清白。

（3）用CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和NaCl溶液洗，否则会产生沉淀，给分液带来困难。

六、试验结果和数据分析七、思考题

1、蒸出的粗乙酸乙酯中主要有那些杂质？如何除去？2、能否用氢氧化钠代替浓碳酸钠来洗涤？为什么？

试验八硝基苯的制备

一、试验目的

1、学习苯环上亲电取代反应的原理2、学习把握冷凝回流及水浴加热二、试验原理

三、试验仪器和药品

电炉、水浴锅、圆底烧瓶、冷凝管、温度计、铁架台、锥形瓶、分液漏斗、量筒、苯、硝酸、浓硫酸、饱和食盐水、无水氯化钙、pH试纸、沸石

四、试验步骤

1、在锥形瓶中参与3.6ml的浓硝酸，另取5ml浓硫酸，分屡屡参与锥形瓶中，边加边摇匀。2、将4.5ml苯和上述所配制的混酸一并参与烧瓶中，充分震荡，混合均匀并开始加热，控制水浴温度在60摄氏度左右，保持回流30min。

3、将产物倒入分液漏斗中分液，然后放入锥形瓶中，用等体积水洗涤至不显酸性，最终用水洗至中性，将有机层放入枯燥锥形瓶中，用无水氯化钙枯燥后量取产物体积。注意：第一次用等体积水洗涤时，有机层在上层，其次次用水洗涤时有机层在下层。五、本卷须知

1.配制硝酸和硫酸的混酸溶液时，在硝酸中分次的参与硫酸，边加边震荡，使其混合均匀。2.硝基化合物对人体有较大的毒性，吸入多量蒸汽或被皮肤接触吸收，均会引起中毒！所以处理硝基苯或其它硝基化合物时，必需提防防备，如不慎触及皮肤，应马上用少量乙醇擦洗，再用肥皂及温水洗涤。

3.硝化反应系一放热反应，温度若超过60℃时，有较多的二硝基苯生成，若温度超过80℃，则生成副产物苯磺酸，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。

4.洗涤硝基苯时，特别是用碳酸钠溶液洗涤时，不可过分用力摇荡，否则使产品乳化而难以分层。若遇此状况，加数滴酒精，静置片刻，即可分层。六、试验数据处理七、思考题

1、浓硫酸在试验中的作用是什么？2、反应过程中如温度过高有何影响？

试验九乙酰水杨酸的制备

一、试验目的

1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetylsalicylicacid）的原理和制备方法。2、把握重结晶、减压过滤、洗涤、枯燥、熔点测定等基本试验操作。

二、试验原理

乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。

主反应HOCOOHOH+(CH3CO)2OH2SO4*H2SO4OCOCOOHOCOCH3OCO+CH3COOH副反应

nCOOHOOCO*m+(n-1)H2O

三、试验仪器和药品

圆底烧瓶、水浴锅、抽滤瓶、循环水真空泵、锥形瓶、玻棒、烧瓶、量筒、胶头滴管、天平、磁力加热搅拌器、温度计、滤纸、水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碎冰、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸

四、试验步骤

1、在125ml的锥形瓶中参与2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，防备旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min，控制水浴温度在85－90℃。取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速参与50mL冷水，马上进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必需在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。

2、将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下渐渐参与25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。将晶体置于表面皿上，蒸汽浴枯燥，得乙酰水杨酸产品。称重。五、试验数据处理六、思考题

1、本试验为什么不能在回流下长时间反应？2、反应后加水的目的是什么？

3、第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？

试验十乙酰苯胺的制备

一、试验目的

1、把握苯胺乙酰化的原理

2、熟悉固体有机物提纯的方法―――重结晶

二、试验原理

C6H5?NH2?CH3COOH?C6H5?NH?CO?CH3?H2O

三、试验仪器和药品

圆底烧瓶、分馏柱、温度计、加热套、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、铁架台、冷凝管、尾接纳、真空泵、苯胺、冰醋酸、锌粉、沸石

分馏装置图

四、试验步骤

1、在圆底烧瓶中参与10ml新蒸馏锅的苯胺、15ml冰醋酸和少许锌粉（约0.2g）和几粒沸石，并连接好装置。

2、用小火加热回流，保持温度在105摄氏度约1小时，当温度下降时说明反应已完成，边搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有250ml冷水的烧杯中。

3、冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品，将粗产品移至400ml烧杯中，参与300ml水并加热使其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤后压干并称重。五、试验数据处理六、思考题

1、反应为什么要控制蒸馏头支管口温度在105摄氏度？2、参与锌粉的作用？

3、本试验提高产率的措施有哪些？

试验十一己二酸的制备

一、试验目的

1、学习使用环己醇制备己二酸的原理和方法2、学习抽滤操作分开固液物质的方法二、试验原理

OHHNO3HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

三、试验仪器和药品

烧瓶、三口连接纳、水浴锅、温度计、电炉、抽滤瓶、布氏漏斗、恒压滴液漏斗、环己醇、浓硝酸、冰块、滤纸、玻棒

装置图

四、试验步骤

1、在烧瓶中参与10ml水、10ml浓硝酸，混合均匀，并在水浴中加热至80摄氏度。在恒压滴液漏斗中参与4.2ml环己醇。控制滴速，使烧瓶中混合物温度控制在85-90摄氏度之间（必要时想水浴中添加冷水）。当醇全部参与而且溶液温度降至80摄氏度以下时，将混合物在85-90摄氏度下加热约15min，使其充分反应。

2、将反应物放入冰水浴中冷却，析出的晶体经布氏漏斗抽滤得到，用3ml水洗涤滤饼，并将所得晶体尽量压干并称重。五、试验数据处理

六、本卷须知

1.环己醇和硝酸切不可用同一量