2024版新高考版化学总复习专题十四有机物的结构烃和烃的衍生物专题检测

北京曲一线图书策划有限公司2024版《5年高考3年模拟》A版第第页专题十四有机物的结构烃和烃的衍生物1.确定有机化合物组成和结构的方法很多,下列说法错误的是()A.环戊二烯()的核磁共振氢谱中有3组峰B.质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定C.利用红外光谱法可以区分丁烷和丁烯D.通过李比希元素分析仪可以确定有机物分子式答案D环戊二烯()的结构对称,有3种不同化学环境的H,核磁共振氢谱中有3组峰,A正确;质谱图中最大质荷比即该分子的相对分子质量,质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定,B正确;红外光谱可用于分析分子中不同的官能团,丁烷、丁烯的官能团不同,利用红外光谱法可以区分,C正确;通过李比希元素分析仪可以测定有机化合物中碳、氢元素质量分数,D错误.2.下列有机物的系统命名正确的是()A.3,4-甲基苯酚B.2-甲基-1,3-二戊醇C.2-乙基-1-丁烯D.2,5-二甲基-4-乙基己烷答案CA项,应命名为3,4-二甲基苯酚,错误;B项,有机物结构为,应命名为2-甲基-1,3-戊二醇,错误;D项,有机物结构为,根据支链位次和最小原则,乙基应在3号碳上,应命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷,错误。3.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如图1所示,该有机物分子的核磁共振氢谱图如图2所示。图1图2下列关于该有机物的叙述正确的是()A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O答案D根据该有机物分子的球棍模型可看出,该分子中含有8种不同化学环境的氢原子,结合图2核磁共振氢谱图也可看出有8种吸收峰,A错误;该有机物中不含苯环,不属于芳香族化合物,B错误;结合图1中的键线式和球棍模型可看出,Et代表的基团为—CH2CH3,C错误;该有机物中含C、H、O,所以在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O,D正确。4.已知三氮唑是平面分子,关于三氮唑和环戊二烯的说法错误的是()A.两种物质中的同种原子的杂化方式分别相同B.三氮唑的沸点高于环戊二烯C.三氮唑分子中含8个σ键D.环戊二烯分子中最多有9个原子共面答案AA项,三氮唑分子中两个C原子是sp2杂化;环戊二烯分子中双键上的四个碳原子是sp2杂化,饱和碳原子是sp3杂化,错误。B项,三氮唑分子间存在氢键,沸点更高,正确。C项,三氮唑分子中含2个碳氢σ键,4个碳氮σ键,1个氮氮σ键,1个氮氢σ键,共8个σ键,正确。D项,根据乙烯中6个原子共面,甲烷中最多3个原子共面,可知环戊二烯分子中最多有9个原子共面,正确。5.中科院苏州纳米所5nm激光光刻研究获进展,一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.该有机物分子式为C12H18O2B.分子中存在3个手性碳原子C.与足量氢气加成所得产物的一溴代物有6种(不考虑立体异构)D.该单体水解生成的醇可以发生消去反应答案C该有机物的分子式为C12H18O2,A项正确;该分子中有3个手性碳原子,用*标记,如图:,B项正确;与足量氢气加成的产物为,左边碳环上有7种氢原子,右边三个甲基等效,则其一溴代物有8种,C项错误;该单体水解生成的醇为,与羟基相连的碳的邻位碳上有H原子,可以发生消去反应,D项正确。6.有机物X是一种合成吲哚-2-酮类药物的中间体,其结构如图所示,下列有关X的说法不正确的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.含有3种官能团C.分子式为C11H9Br2NO3D.1mol该分子与NaOH溶液共热,最多能消耗6mol氢氧化钠答案AX分子中与苯环相连的碳原子上有氢原子,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;X分子中含有的官能团为碳溴键、酯基和酰胺基,共3种,B项正确;X分子的分子式为C11H9Br2NO3,C项正确;X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应,其中溴原子连在苯环上,取代后变为酚羟基,继续和氢氧化钠反应生成酚钠,1mol溴原子会消耗2mol氢氧化钠,所以1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应,D项正确。7.弥罗松酚衍生物A具有广谱抗菌活性,其结构如图(键线式中“”代表伸向纸面外的单键,“”代表伸向纸面里的单键),下列有关弥罗松酚衍生物A的说法错误的是()A.分子式为C20H26O2B.能与HCN加成形成羟基腈类化合物C.能与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应D.1mol弥罗松酚衍生物A与溴水反应,最多可消耗2molBr2答案C由弥罗松酚衍生物A的结构简式可知,其分子式为C20H26O2,A项正确;弥罗松酚衍生物A中含有酮羰基,能与HCN加成形成羟基腈类化合物,B项正确;弥罗松酚衍生物A中的酚羟基能与Na、NaOH、Na2CO3发生反应,不含羧基,不能与NaHCO3反应,C项错误;1mol弥罗松酚衍生物A含1mol碳碳双键,可与1molBr2发生加成反应,苯环上酚羟基邻位碳原子上有氢原子可与Br2发生取代反应,故1mol弥罗松酚衍生物A与溴水反应,最多可消耗2molBr2,D项正确。8.黄酮哌酯是一种解痉药,其结构如图所示。下列关于黄酮哌酯的说法正确的是()A.存在对映异构B.能发生水解反应C.所有碳原子可能位于同一平面D.1mol黄酮哌酯最多可以与9molH2发生加成反应答案B由结构可知,黄酮哌酯中没有手性碳原子,不存在对映异构体,A项错误;黄酮哌酯中含有酯基,可以发生水解反应,B项正确;被线圈起来部分的碳原子均采取sp3杂化,所有碳原子不可能处于同一平面上,C项错误;酯基中的碳氧双键不能与H2加成,该物质中的苯环、碳碳双键、羰基均可以与H2加成,因此1mol黄酮哌酯最多可以与8molH2发生加成反应,D项错误。9.有机物Y是一种抗肿瘤药物的中间体,可通过如下转化合成得到:下列有关说法正确的是()A.X不能与甲醛发生缩聚反应B.X的沸点比对羟基苯甲醛的低C.Y中所有原子可能都处于同一平面D.1molY与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH答案BX中苯环上的酚羟基的邻、对位碳原子上有氢原子,故可以与甲醛发生缩聚反应,A项错误;X易形成分子内氢键,使其沸点降低,对羟基苯甲醛易形成分子间氢键,使其沸点升高,故X的沸点比对羟基苯甲醛的低,B项正确;Y中存在饱和碳原子,故所有原子不可能都处于同一平面,C项错误;Y中含有2个酯基且其中1个酯基水解生成的酚羟基也可以和NaOH溶液反应,所以1molY与足量NaOH溶液反应时,最多能消耗3molNaOH,D项错误。知识拓展形成分子内氢键,物质沸点降低;形成分子间氢键,物质沸点升高。10.化合物Y是制备抗肿瘤药物的关键中间体,其人工合成路线如下:下列说法正确的是()A.X分子中所有碳原子不可能共平面B.X→Y发生了还原反应C.可用酸性KMnO4溶液区分X、Y分子D.X易溶于水答案B苯环和碳碳双键均为平面结构,单键可旋转,因此X分子中所有碳原子可能共平面,A错误;X中的硝基被还原为氨基,则X→Y发生了还原反应,B正确;X、Y分子中左侧苯环均含有甲基,能被酸性KMnO4溶液氧化,不能用酸性KMnO4溶液区分X、Y分子,C错误;X分子中不含亲水基,不易溶于水,D错误。解题技巧 原子共面的判断判断在同一个平面上的原子最多有多少个?可把它拆成简单的模型,以“”“”为中心的所有原子在同一个平面上,以“”为中心的所有原子在同一条直线上,“—CH3”中最多有3个原子在同一个平面上,碳碳单键、碳氢单键可以旋转,碳碳双键、碳碳三键不能旋转,如图所示,最多有21个原子共平面。11.化合物丙是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线中的前两步反应如下。下列说法正确的是()A.1mol甲分子中含有2mol碳氧π键B.甲在水中的溶解度比丙在水中的溶解度大C.1mol丙与NaOH溶液混合,最多消耗1molNaOHD.乙与足量H2加成后生成的有机化合物中含有3个手性碳原子答案B甲分子中含有1个C—O键、1个键,1个共价双键中含有1个π键,则1mol甲分子中含有1mol碳氧π键,A错误;酚羟基、醇羟基都属于亲水基,但丙中疏水基团比甲中疏水基团大,所以甲在水中的溶解度比丙在水中的溶解度大,B正确;丙中没有能和NaOH溶液反应的官能团,C错误;乙与足量氢气加成后生成的有机物为,它含有2个手性碳原子(标*处),D错误。12.醛(酮)中与羰基直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)中羰基加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用丙酮合成异丙叉酮的路线如下:下列有关说法正确的是()A.1mol丙酮中含有2mol碳氧π键B.X分子中最多有5个C原子处于同一平面C.异丙叉酮在水中的溶解度比X在水中的溶解度大D.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应,最多得到3种羟基醛答案B1个丙酮分子中含有1个羰基,1个碳氧双键中含有1个π键,因此1mol丙酮中含有1mol碳氧π键,A错误;利用不共线三点确定一个平面,,1、2、3共面,3、4、5共面,这两个平面可以是同一平面,则X分子中最多有5个碳原子共面,B正确;X中含有亲水基团羟基,而异丙叉酮中不含亲水基团,只含疏水基团,因此X在水中的溶解度大于异丙叉酮,C错误;按照反应①中原理,一个醛分子中碳氧双键发生断裂,另一个醛分子中α碳原子上的一个“C—H”发生断裂,HCHO不存在α碳原子,两个甲醛不能发生类似反应,两个乙醛发生类似反应得到,甲醛和乙醛发生类似反应得到,故HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应,最多得到2种羟基醛,D错误。13.化合物Z是某有机合成中的中间体,可由以下两步制取:下列说法正确的是()A.1molX中含有4molπ键B.Y中含有两种官能团C.Z中所有碳原子不可能处于同一平面D.等物质的量的X、Z分别和足量浓溴水反应,消耗的Br2的物质的量相等答案DA项,1个X中含有1个苯环和1个醛基,1个苯环含有1个大π键,1个醛基含有1个碳氧π键,故1molX中含有2molπ键,错误。B项,Y中含有醛基、醚键、碳碳双键三种官能团,错误。C项,与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面,双键碳原子与其所连原子共平面,单键可以旋转,则Z中碳碳双键与苯环可以共平面,所以Z中所有碳原子可能处于同一平面,错误。D项,浓溴水可以与酚羟基邻位上的H原子发生取代反应,与醛基发生氧化反应,与碳碳双键发生加成反应,1molX中,酚羟基邻位上的H原子可与2molBr2发生取代反应,醛基可与1molBr2发生氧化反应;1molZ中,碳碳双键可与1molBr2发生加成反应,酚羟基邻位上的H原子可与1molBr2发生取代反应,醛基可与1molBr2发生氧化反应,两者均消耗3molBr2,正确。14.哌醋甲酯是一种中枢神经系统兴奋剂,如图为哌醋甲酯的结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是()A.1mol哌醋甲酯最多与4molH2发生加成反应B.该有机物的一氯代物有12种C.该有机物既可以与盐酸反应,也可以和NaOH反应D.该分子中至少有8个碳原子共面答案C哌醋甲酯分子中只有苯环与H2发生加成反应,1mol哌醋甲酯分子中含有1mol苯环,最多可与3molH2发生加成反应,A错误;该有机物苯环结构对称,如图,共有11种不同化学环境的氢原子,一氯代物有11种,B错误;该分子中含有酯基、亚氨基2种官能团,其中酯基在酸性、碱性条件下都可以水解,亚氨基可与盐酸反应,C正确;该分子中苯环为平面结构,与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,故该分子中最少有7个碳原子共面,D错误。15.目前新冠肺炎的药物研发和疫苗研制取得了很大进展,其中法匹拉韦药物(结构如图)显示有一定的临床疗效。下列关于此物质的说法不正确的是()A.法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2B.法匹拉韦结构中所有原子共平面C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.法匹拉韦显一定的碱性,可以和酸反应答案B氨基和亚氨基中N的杂化类型为sp3杂化,故有机物中不可能所有原子共平面,B错误;分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;氨基和亚氨基显碱性,可以与酸反应,D正确。16.有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分,其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是()A.属于芳香烃B.与乙酸互为同系物C.苯环上的一氯代物只有一种D.能发生氧化反应和取代反应答案D烃中只含碳、氢两种元素,A错误;有机物Q与乙酸结构不相似,不互为同系物,B错误;苯环上有2种等效氢,其一氯代物有2种,C错误;有机物可以燃烧,则能发生氧化反应,该有机物中含有羧基,在一定条件下能发生酯化反应(取代反应),D正确。17.一定条件下,肉桂醛可转化为苯甲醛:下列说法错误的是()A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物答案D肉桂醛中含有苯环、醛基、碳碳双键,可发生取代、加成、聚合等反应,A正确;肉桂醛中含碳碳双键和醛基,苯甲醛中含醛基,都能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;苯环为平面结构,醛基为平面结构,两者通过单键相连,单键可旋转,所有原子可能共平面,C正确;两者所含官能团不同,不是同系物,D错误。18.芳香化合物M是重要的化工产品,化学式为C6(OH)6,脱氢抗坏血酸H的结构简式如图所示,下列关于M和H的说法错误的是()A.M中6个氧原子一定共面B.M与H互为同分异构体C.1molM和1molH均可与3molH2加成D.M不能发生消去反应,H可以发生消去反应答案CM为,与苯环直接相连的原子与苯环共面,A正确;M和H的分子式均为C6H6O6,分子式相同而结构不同,互为同分异构体,B正确;M的苯环最多与3molH2加成,H中2mol能与2molH2加成,C错误;酚羟基不能发生消去反应,故M不能发生消去反应,H中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故H可发生消去反应,D正确。19.国家药监局下发的《药品补充申请批件》显示,连花清瘟胶囊(颗粒)被批准可用于新冠病毒性肺炎轻型、普通型引起的发热、咳嗽、乏力。其有效成分的结构简式如图,下列说法不正确的是()A.该有效成分能发生酯化、氧化、加成、水解反应B.该有效成分中最少7个碳原子共面C.该有效成分能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D.该有效成分属于芳香族化合物答案A该有机物不能发生水解反应,A错误;与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面,故最少7个碳原子共面,B正确;分析题图可知,与羟基相连的碳原子上存在氢原子,故可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,与酚羟基相连的碳原子的邻位与对位碳原子上的氢原子可以被溴原子取代,故可以使溴水褪色,C正确;含有苯环,属于芳香族化合物,D正确。20.天然有机产物香豆素(X)可发生如下转化:下列叙述正确的是()A.Z的分子式为C9H10O3NB.Y分子中所有原子一定处于同一平面C.反应①和反应②的反应类型相同,均为取代反应D.X不存在能与NaHCO3溶液发生反应的同分异构体答案C根据Z的结构简式可知其分子式为C9H9O3N,A错误;单键可以旋转,Y分子中所有原子可能处于同一平面,B错误;反应①为酯的水解反应,属于取代反应,反应②可看成是—NHOH取代了—COOH上的—OH,为取代反应,C正确;X分子的同分异构体中可能含有能与碳酸氢钠反应的—COOH,如、等,D错误。21.某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程:已知D和F互为同分异构体,则符合上述条件的酯的结构有()A.4种 B.8种 C.12种 D.16种答案CC被氧化生成E,E被氧化得到F,则C为醇,E为醛,F为羧酸。酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐,则B为羧酸盐,D为羧酸。D与F互为同分异构体,则B、C中含有相同数目的碳原子,均为5个。符合条件的醇有CH3CH2CH2CH2CH2OH、、和4种。符合条件的羧酸有CH3CH2CH2CH2COOH、、和4种。因此,酯共有4×4=16种。其中,4种酯(,,和)形成的D和F是结构完全相同的羧酸,不符合D和F互为同分异构体的条件,故选C。22.光刻胶是微电子技术中芯片微细图形加工的关键材料之一,其国产化势在必行。某光刻胶可由降冰片烯()与马来酸酐()共聚而成。下列说法正确的是()A.降冰片烯可发生加成、加聚、氧化、还原、取代等反应B.与互为同分异构体C.马来酸酐可稳定存在于碱性溶液中D.该光刻胶的结构简式一定为答案A与分子式相同、结构相同,二者是同种物质,B错误;马来酸酐含有酯基,在碱性溶液中发生水解反应,不能稳定存在,C错误;降冰片烯与马来酸酐之间可以发生加聚反应,马来酸酐分子之间也可以发生加聚反应,该光刻胶的结构简式可能为或等,D错误。23.在一定条件下,水可将甲烷氧化成甲醇:CH4+H2OH2+CH3OH。下列有关叙述不正确的是()A.甲烷的球棍模型为B.H2O的电子式为H··O··C.1H2和2H2互为同位素D.CH3OH的结构式为答案CC项,1H2和2H2均为单质,不互为同位素,错误。24.北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”成为新宠,其制作原料包含苯乙烯()、氯乙烯(CH2CH—Cl)等,下列有关说法错误的是()A.氯乙烯能使溴水褪色B.氯乙烯与互为同系物C.1mol苯乙烯最多可消耗4molH2D.苯乙烯能发生加成、氧化、加聚反应答案BA项,氯乙烯中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,使溴水褪色,正确;B项,氯乙烯为链状结构,含有碳碳双键,而为环状结构且不含碳碳双键,两者结构不相似,不互为同系物,错误;C项,1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应,正确;D项,苯乙烯中的碳碳双键能发生加成、氧化、加聚反应,苯环能发生加成反应,正确。25.有机化合物X在一定条件下可转化为Y或Z。下列有关说法正确的是()A.X、Y、Z均属于烃B.X的一氯代物有3种C.Y的分子式为C8H10OD.Z可以发生氧化反应答案DA项,X、Y、Z分子中都含有氧原子,均属于烃的衍生物,错误;B项,X的一氯代物有5种,错误;C项,Y的分子式为C8H8O,错误;D项,Z可以燃烧,且Z中的羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故Z可以发生氧化反应,正确。26.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是()A.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YB.Y难溶于水C.Z中所有碳原子一定在同一平面上D.1molZ与NaOH溶液反应时,最多可消耗8molNaOH答案DA项,X分子中含有酚羟基,Y分子中含有碳碳双键和醇羟基,X和Y都能使酸性KMnO4溶液褪色,因此不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y,错误;B项,Y分子中含有羧基和多个羟基,均为亲水基团,故Y易溶于水,错误;C项,Z中酯基与苯环通过单键相连,单键可以旋转,因此所有碳原子不一定在同一平面上,错误;D项,羧基、酚酯基和酚羟基都能与NaOH反应,所以1molZ与NaOH溶液反应时,最多可消耗(1+2+5×1)mol=8molNaOH,正确。易混易错Z中的酯基为酚酯基(羧基与酚羟基形成的酯基),不是醇酯基(羧基与醇羟基形成的酯基)。1mol醇酯基与NaOH溶液反应时消耗1molNaOH,而1mol酚酯基与NaOH溶液反应时消耗2molNaOH,计算时应注意区分。27.萜品醇的结构如图所示。下列说法正确的是()A.可以发生加成反应B.分子中所有碳原子共平面C.与乙醇互为同系物D.属于酚类物质答案AA项,萜品醇的结构中含有碳碳双键,可以发生加成反应,正确;B项,分子中含有饱和碳原子,并且与其他3个碳原子相连,所以分子中所有碳原子不可能共平面,错误;C项,萜品醇与乙醇的结构不相似,二者不互为同系物,错误;D项,萜品醇的结构中含有羟基(未与苯环直接相连),属于醇类,不属于酚类,错误。28.环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分,可通过如下方法合成。下列有关说法正确的是()A.Ⅰ中所有原子均可共平面B.Ⅰ与Ⅲ均属于烃类物质C.Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种D.Ⅱ与Ⅳ可发生酯化反应答案DA项,Ⅰ中含有饱和碳原子,故所有原子不可能共平面,错误;B项,Ⅰ为烃类物质,Ⅲ中含有溴原子,属于烃的衍生物,错误;C项,Ⅱ中六元环上的一氯代物共有4种,错误;D项,Ⅱ中含有羟基,Ⅳ中含有羧基,二者在一定条件下可发生酯化反应,正确。易混易错卤代烃中含有卤素原子,不是烃,是烃的衍生物。29.(5)化合物B()的芳香族同分异构体中,同时满足以下条件的有种。

a.能够发生银镜反应;b.可与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积之比为1∶1的同分异构体的结构简式:。

答案(5)13解析(5)B的芳香族同分异构体应含有苯环,条件a说明含有醛基,条件b说明含有酚羟基,同时满足以上条件的同分异构体有13种,分别为—OH和—CH2CHO作为苯环上的取代基,有邻、间、对位3种;—OH、—CH3和—CHO作为苯环上的取代基,有10种。其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积之比为1∶1,即苯环上有两种不同化学环境的氢原子,且这两种氢原子数相同,满足该条件的同分异构体的结构简式为。名师点睛苯环上有3个不同的取代基(X、Y、Z)时,可以分别让X、Y处于邻、间、对位,再讨论Z的位置(“定二议一”),共有10种同分异构体,如下所示:X、Y相邻,插入Z:、、、;X、Y相间,插入Z:、、、;X、Y相对,插入Z:、。30.(4)同时满足苯环上有4个取代基,且既能发生银镜反应,又能发生