含氮有机化合物课件

含氮有机化合物课件第1页，共32页，2023年，2月20日，星期四胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。一.结构分类和命名1.分类（1）N所连烃基的种类脂肪胺芳香胺第一节胺第2页，共32页，2023年，2月20日，星期四（2）NH3中被取代H的数目伯胺仲胺叔胺第3页，共32页，2023年，2月20日，星期四2.命名（1）伯胺：（以胺为母体，烃基为取代基）例乙胺甲胺第4页，共32页，2023年，2月20日，星期四（2）仲、叔胺：

a.烃基相同例二甲胺三甲胺第5页，共32页，2023年，2月20日，星期四b.烃基不相同（先简单后复杂）例甲乙胺甲乙丙胺第6页，共32页，2023年，2月20日，星期四c.脂肪胺和芳香胺（以芳香胺为母体）例对甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺第7页，共32页，2023年，2月20日，星期四二.胺的化学性质

1.碱性与成盐反应

N原子的杂化状态：sp3不等性杂化（棱锥形）甲基是斥电子基团，碱性提高第8页，共32页，2023年，2月20日，星期四碱性强弱的影响因素:斥电子标准吸电子(1)诱导效应第9页，共32页，2023年，2月20日，星期四(2)空间效应脂肪胺:仲胺>伯胺>叔胺仲胺伯胺叔胺第10页，共32页，2023年，2月20日，星期四pKbN原子的未共用电子与苯环的键形成p-π共轭体系所以芳香胺碱性最弱芳香胺与脂肪胺谁的碱性弱第11页，共32页，2023年，2月20日，星期四pKb

氨4.76苯胺9.40pKb

二甲胺3.22甲胺3.37三甲胺.4.2碱性强弱顺序：脂肪胺>氨>芳香胺第12页，共32页，2023年，2月20日，星期四2.酰化反应叔胺无此反应酰化剂如(CH3CO)2O或RCOCl第13页，共32页，2023年，2月20日，星期四(1)伯胺

此反应能定量放出N2，故可用作氨基的定量测定a.脂肪伯胺b.芳香伯胺重氮盐3.与亚硝酸的反应第14页，共32页，2023年，2月20日，星期四(2)仲胺a.脂肪仲胺

b.芳香仲胺化学致癌物化学致癌物第15页，共32页，2023年，2月20日，星期四(3)叔胺a.脂肪叔胺亚硝酸盐化学致癌物第16页，共32页，2023年，2月20日，星期四b.芳香叔胺桔黄色翠绿色第17页，共32页，2023年，2月20日，星期四脂肪胺芳香胺伯胺放出定量的N2在低温下（0-5℃）生成重氮盐仲胺生成黄色油状物或固体的N-亚硝基胺先生成N-亚硝基苯胺，立即重排对亚硝基苯胺叔胺生成亚硝酸盐，强碱作用后重新变为胺生成对-亚硝基苯胺第18页，共32页，2023年，2月20日，星期四4.与溴水的反应：生成2，4,6-三溴苯胺（白色沉淀）思考：如何鉴别苯胺和苯酚？第19页，共32页，2023年，2月20日，星期四第十三章含氮有机化合物（二）【教学目的】1．掌握酰胺和吡咯、吡啶的化学性质

2．熟悉酰胺、杂环化合物的命名，尿素的性质【教学重点】

酰胺的性质【教学难点】

杂环化合物的命名和性质【教学方法】

讲解，练习第20页，共32页，2023年，2月20日，星期四第二节酰胺官能团一.命名N-取代酰胺：苯甲酰胺N-苯基乙酰胺某酰胺：第21页，共32页，2023年，2月20日，星期四（二）水解反应

氨气和羧酸盐（碱性条件下）产物铵盐和羧酸（酸性条件下）二.酰胺的化学性质（一）酸碱性近于中性p-∏共轭第22页，共32页，2023年，2月20日，星期四三.重要的酰胺---尿素（1）结构:（2）化学反应a.弱碱性b.水解反应c.缩二脲反应第23页，共32页，2023年，2月20日，星期四缩二脲的生成：在缩二脲的碱性溶液中，滴加少量的稀硫酸铜溶液，呈现紫红色，这个反应叫缩二脲反应。缩二脲反应：第24页，共32页，2023年，2月20日，星期四第三节含氮化合物在医药上的应用

一、常见含氮药物及其药用（一）乙酰胆碱(简写Ach)第25页，共32页，2023年，2月20日，星期四乙酰胆碱是中枢胆碱能系统中重要的神经递质之一，其主要功能是维持意识的清醒，在学习记忆中起重要作用。人的脑组织有大量乙酰胆碱，但乙酰胆碱的含量会随着年龄的增加而下降。正常老人比青年时下降30%，而老年痴呆患者下降更为严重，可达70%~80%。美国医生伍特曼观察到老年人脑组织乙酰胆碱减少，就给老年人吃富含胆碱的食品，发现有明显的防止记忆减退的作用。英国和加拿大等国的科学家也相继进行了研究，一致认为只要有控制地供给足够的胆碱，可避免60岁左右老年人记忆力减退。所以保持和提高大脑中乙酰胆碱的含量，是解决记忆力下降的根本途径。

在自然界是，乙酰胆碱多以胆碱的状态存在于蛋、鱼、肉、大豆等之中，这些胆碱在人体内进一步合成具有生理活性的乙酰胆碱。另外，经常服用蜂王浆（供给将要变成蜂王的幼虫的食物）可以提高脑内乙酰胆碱的含量，从而促进激活脑神经传导功能，提高信息传递速度，增强大脑记忆能力，全面改善脑功能，并能延缓衰老。第26页，共32页，2023年，2月20日，星期四（二）肾上腺素、去甲肾上腺素主要作用：加强心肌收缩，增加心输出量，收缩血管，升高血压，消除支气管平滑肌痉挛。临床应用：用于治疗心源性、过敏性等休克的纠正、支气管哮喘急性发作等症。第27页，共32页，2023年，2月20日，星期四(三)对羟基乙酰苯胺(扑热息痛)解热镇痛药,其解热药效与阿司匹林相似。在白加黑、感冒灵等药物中均有此成分。

注意：

长期服用或过量服用均可引起肝细胞坏死。

第28页，共32页，2023年，2月20日，星期四(四)对胺基苯磺酰胺(左式)磺胺类抗菌药

抗菌原理:

细菌体内的酶无法辨认对胺基苯磺酰胺与细菌的代谢必需物对胺基苯甲酸(右式).故在代谢拮抗作用中,对胺基苯磺酰胺与对胺基苯甲酸竞争酶上的活性位置,因得不到代谢必需物,细菌无法复制而死亡。第29页，共32页，2023年，2月20日，星期四(五)吡啶-3-甲酸(烟酸)临床应用：

一种降血脂药,可降低人体胆固醇的水平,尤其对

降低甘油三脂的浓度,效果更明显.第30页，共32页，2023年，2月20日，星期四(六)安定一种镇静剂,其主要功效

是抗焦虑,催眠,止痛.第31页，共32页，2023年，2月20日，星期四二、名人风采多马克（Domagk）,病理学家，生理学家。由于发现磺胺类药物的抗菌活性，于1939年获得诺贝尔医学奖。

磺胺类药物是一类具有对氨基苯磺酰胺结构的药物，它们的发现和应用对细菌感染疾病的化疗有很大的贡献，使死亡率很高的细菌传