生物化学课件2第二类

糖类（carbohydrate）第一节、糖的概念、分类和功能第二节、单糖的结构和性质第三节、重要的单糖和单糖衍生物第四节、寡糖第五节、多糖第一节、糖的概念、结构、分类和功能

糖又称为碳水化合物（carbohydrate），是生物体内多羟基的醛或酮的单体及其聚合物、衍生物的总称，构成糖的元素主要是C、H、O。

1.1糖的基本概念和化学本质葡萄糖糖的单体（单糖）是多羟基酮或醛果糖甘油醛二羟丙酮OHHOHOHCH2OHHHOHHOH123456OHHOHOHCH2OHHHOHHOH123456+OHHOHOHCH2OHHH

HOH123456OHHOH

CH2OHHHOHHOH123456O+H2O缩合水解单糖可以聚合形成寡糖和多糖淀粉1.2糖的分类根据聚合度来分类，包括：单糖寡糖多糖1.3糖的生物学功能1.3.1糖类是重要的能源物质

生物体的各种活动，包括生长发育、细胞内物质分解和合成都需要有足够的能量，而糖代谢及氧化磷酸化产生的ATP是生命活动能量的主要来源。

糖代谢过程中除了能提供大量能量外，还能形成许多中间产物或前体，细胞通过这些前体产物再去合成一系列其它重要的物质，包括乙酰辅酶A、氨基酸、核苷酸等，它们分别是合成脂肪、蛋白质和核酸等大分子物质的前体。1.3.2糖为生物体内重要代谢物质提供碳架和前体

植物细胞壁等是由纤维素、半纤维素、果胶质等物质组成；虾、蟹、昆虫等外骨骼的结构物质的几丁质都是由多糖类物质。1.3.3糖是细胞中结构物质

由寡糖或多糖组成的糖链常存在于细胞表面，形成糖脂和糖蛋白，参与分子或细胞间的特异性识别和结合。

1.3.4糖参与分子和细胞特异性识别第二节、单糖的结构和性质葡萄糖2.1单糖的链状结构投影式中水平方向的键指向纸前方，竖直方向的键指向纸后方，羰基写在链上端，羟甲基写在链下端。2.1.1Fischer投影式2.1.2D型和L型单糖除二羟丙酮外，单糖都含有手性碳原子（C*）。葡萄糖果糖甘油醛二羟丙酮*******单糖的D/L构型由离羰基最远的手性碳原子决定D-葡萄糖D-果糖******羰基写在上端的情况下，离羰基碳原子最远的手性碳原子羟基在右边，则为D型，反之则为L-型。2.2单糖的环状结构2.2.1环状半缩醛的形成醇与醛或酮可以发生快速而可逆的亲和加成，形成半缩醛或半缩酮。环状结构一般用Haworth式表示：Haworth结构式比Fischer投影式更能正确反映糖分子中的键角和键长度。转化方法如下：2.2.2羰基碳的差向异构化：半缩醛羟基与最末手性碳原子的羟基具有相同取向的是α异头物成环后，半缩醛碳原子的羟基会有两种取向，形成的一对差向异构体叫异头物。半缩醛碳原子也叫异头碳原子。半缩醛羟基与最末手性碳原子的羟基具有相反取向的是β异头物2.2.3单糖的两种环状结构：吡喃糖和呋喃糖练习：将以下单糖改写成Haword式写成吡喃式写成呋喃式练习：将以下单糖改写成Fischer直链式练习：判断以下单糖的α/β构型2.3单糖的物理和化学性质单糖具有旋光性，具有甜度，大多数单糖易溶于水。重要的化学性质包括：（1）还原性（2）形成糖酯（3）形成糖苷蔗糖甜度：100；果糖：175；木糖醇：125；糖精：50000（1）还原性（碱）(HC-OH)nC-OHHC-OHH2C-OH烯二醇糖酸H2C-OH(HC-OH)nHC-OHC-OHO(HC-OH)nHC-OHHC=OH2C-OH单糖（氧化剂）醛糖具有游离醛基，有较好的还原性（2）糖的羟基可以和酸形成糖酯葡萄糖6-磷酸葡萄糖（3）形成糖苷+H—R+H2O配体端基碳原子端基碳原子活性氢半缩醛羟基不稳定，容易和活性氢结合，发生成苷反应。第三节、重要的单糖和单糖衍生物3.1一些重要的单糖磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮是糖酵解的中间产物D-赤藓糖和D-赤藓酮糖是丁糖的代表，往往存在于藻类、地衣等低等植物中。磷酸赤藓糖是戊糖磷酸途径的中间产物。核糖或2-脱氧核糖是核苷酸的组成部分，木糖往往存在于细胞壁中。D-葡萄糖又叫血糖，能被人体直接利用，是人体和动物代谢的主要能源。D-果糖是自然界最丰富的酮糖，存在于果汁和蜂蜜中。3.2糖醇单糖的羰基被还原成羟基时，则形成糖醇。3.3糖酸单糖的羰基被氧化成羧基时，则形成糖酸，糖酸往往形成内酯的结构。3.4脱氧糖单糖中一个或多个羟基被氢取代后，则形成脱氧糖。3.5氨基糖单糖中一个或多个羟基被氨基取代后，则形成氨基糖。第四节、寡糖4.1概念由二到六个单糖通过糖苷键连接形成的糖叫寡糖。麦芽糖4.2寡糖的结构一个寡糖的结构需要从以下三个方面考虑：（1）单糖残基的种类和特点（2）单糖残基之间连键的类型（3）是否含有游离异头碳某些常见二糖的结构4.3常见的二糖麦芽糖（葡萄糖-α-1，4-葡萄糖）主要作为淀粉的酶解产物贮存在生物体内。蔗糖（葡萄糖-α-1，2果糖）蔗糖，俗称“食糖”，是最重要的二糖，形成并广泛存在于光合植物中。乳糖（半乳糖-β-1，4葡萄糖）乳糖存在于几乎所有哺乳动物的乳汁中，含量约为5%，是婴儿糖类营养的主要来源。自然界存在的糖主要以多糖的形式存在。多糖未经水解不具有还原性，无变旋现象，无甜味，一般不结晶。根据单体组成，多糖可以分为同多糖或杂多糖。而根据功能，多糖又可分为贮存多糖和结构多糖。第五节、多糖5.1.1淀粉直链淀粉5.1贮存同多糖淀粉是植物生长期间以淀粉粒形式贮存于细胞中的贮存多糖。支链淀粉还原端和非还原端的概念：还有游离的异头碳原子的一端是还原端，相反的一端则是非还原端。淀粉和碘的络合：5.1.2糖原糖原又称为动物淀粉，是动物体内的主要贮存多糖，以颗粒形式存在于细胞质中。5.2.1纤维素5.2结构同多糖纤维素是生物圈最为丰富的有机物质，占植物界碳素的50%以上。（果胶）（纤维素丝）（半纤维素）（可溶蛋白）植物细胞壁的结构