高二化学《研究有机化合物的一般步骤和方法》知识归纳典例解析

高二化学《研究有机化合物的一般步骤和方法》知识归纳典例剖析高二化学《研究有机化合物的一般步骤和方法》知识归纳典例剖析高二化学《研究有机化合物的一般步骤和方法》知识归纳典例剖析研究有机化合物的一般步骤和方法【学习目标】1、认识测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法||，并能依照其确定有机化合物的分子式；2、认识确定有机物构造的化学方法和某些物理方法；3、认识有机物分别和提纯的一般方法||，并能运用所学知识||，分别和提纯简单的有机混淆物||。【要点梳理】要点一、研究有机物的基本步骤在化学上||，要判断和研究未知有机化合物的构造与性质||，必定获得纯净的有机物||，下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：分别、提纯→元素定量剖析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱剖析确定构造式要点二、分别、提纯有机物提纯混有杂质的有机物的方法好多||，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差别而将它们分别||。分别、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等||。分别、提纯有机物的常用方法实验方法实验原理实验有关内容蒸馏利用有机物与杂质沸点的差别(一般约大蒸馏操作时需注意两点：①温度计水银球要置于于30℃)||，将有机物蒸出||，尔后冷却得蒸馏烧瓶支管口处；②冷凝管中水的流向与蒸气到产品在冷凝管中的流向相反重结晶利用有机物与杂质在溶剂中溶解度的不重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶三同||，使有机物多次从溶液中析出的过程个步骤||，其首要工作是选择合适的溶剂||，要求：①杂质在此溶剂中溶解度很大或很小||，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大萃取液液萃取是利用有机物在两种互不相溶分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器||，萃取分液后的溶剂中的溶解性不同样||，将有机物从一||，应从下口将基层液体放出||，并实时封闭活塞种溶剂转移到另一种溶剂的过程||。固液||，上层液体从上口倒出萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程色谱法利用吸附剂对不同样有机物吸附作用不同样常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭||，分别、提纯有机物的方法等特别提示：蒸馏是物理变化||。蒸馏时接收汽凝液的容器应用小口容器(如锥形瓶)||，以减少汽凝液的挥发||。(3)萃取常在分液漏斗中进行||，分液是萃取操作的一个步骤||，必定经过充分振荡后再静置分层||。要点三、元素剖析与相对分子质量的测定1．元素剖析||。用化学方法判断有机物分子的元素组成||，以及分子内各元素原子的质量分数||，这就是元素的定性、定量分析||。有机物的元素定量剖析最早是由德国人李比希提出的||，其原理是将必然量的有机物焚烧||，分解为简单无机物||，并作定量测定||，经过无机物的质量计算出组成该有机物元素原子的质量分数||，尔后计算并确定出有机物的实验式||。现在||，元素定量剖析采用的是现代化的元素剖析仪||，由计算机控制||，其剖析速度和剖析的精准度已达到第1页/共5页很高的水平||。有机化合物元素组成测定表示图以下：2．有机物的相对分子质量的测定||。测定有机物的相对分子质量的方法好多||，能够依照理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定||，也能够使用质谱仪进行测定||。质谱法是近代发展起来的迅速、微量、精准测定相对分子质量的方法||。它用高能电子流等轰击样品分子||，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子||。分子离子、碎片离子各自拥有不同样的相对证量||，它们在磁场作用下抵达检测器的时间因质量的不同样而先后有别||，其结果被记录为质谱图||，在质谱图中最大的分子离子的质荷比就是有机物的相对分子质量||。质谱记录了有机化合物分子失去一个电子而成为带正电荷的离子的质量大小||，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量||。要点四、有机物的分子构造的测定测定有机物的构造||，要点步骤是判断分子的不饱和度及典型的化学性质||，进而确定分子中所含的官能团及其所处的地点||，进而推知有机物的分子构造||。确定有机物分子构造的流程表示图以下：1．有机物分子不饱和度的计算||。(1)有机物分子的不饱和度=n(C)1n(H)||。2其中n(C)为碳原子数||，n(H)为氢原子数||。在计算不饱和度时||，若含卤素原子||，可将其视作氢原子；若含氧原子||，可不予考虑||。若含氮原子||，则从氢原子总数中减去氮原子数||。不饱和度(也称缺氢指数)能够为测定有机物分子构造供应其可否含有双键、三键或碳环等不饱和构造的信息||。几种官能团的不饱和度化学键一个碳碳双键一个羰基一个酯基一个碳碳三键一个苯环不饱和度111242．确定有机物的官能团||。能够经过化学反响对有机物的官能团进行判断和确定||，进而推断有机物的可能官能团||。但用化学方法来确定有机物的构造有时是相当复杂的||。随着科学技术地发展||，人们能经过红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)等迅速正确地确定有机物的构造||。【典型例题】种类一：有机物常用的分别、提纯方法例1回答以下问题：分别沸点不同样但又互溶的液体混淆物||，常用的方法是________||。(2)在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液里的某物质时||，静置分层后||，若是不知道哪一层液体是“水层”||，试设计一种简单的判断方法||。【思路点拨】依照分别原理||，选择合适的方法解决分别问题||。【答案】(1)蒸馏法(2)取一支小试管||，翻开分液漏斗的活塞||，慢慢放出少量基层液体||，往其中加入少量水||，若是加水后||，试管中的液体不分层||，说明分液漏斗中基层是“水层”||，反之||，则上层是“水层”||。【剖析】(1)互不相溶的液体混淆物||，常用分液法分别||，而沸点不同样但又互溶的液体混淆物||，则常用蒸馏法分别||。(2)此题是萃取操作||，可从分液漏斗中放出液体||，尔后进行溶解性实验||，进而确定哪一层是“水层”||。【总结升华】常用分别方法的分别原理：(1)分液：利用互不相溶的液体密度的不同样||，用分液漏斗将它们一一分别出来||。(2)蒸馏：是分别或提纯沸点不同样的液体混淆物的方法||。(3)萃取：萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解性不同样||，用一种溶剂将一种溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来的方法||。贯串交融：第2页/共5页【变式1】选择以下实验方法分别物质||，将分别方法的序号填在横线上||。A．萃取分液B．升华C．重结晶D．分液E．蒸馏F．过滤(1)________||，分别饱和食盐水与沙子的混淆物；(2)________||，从硝酸钾和氯化钠的混淆溶液中获得硝酸钾；(3)________||，分别水和汽油的混淆物；(4)________||，分别CCl4(沸点76.75℃)和甲苯(110.6℃)的混淆物||。【答案】(1)F(2)C、F(3)D(4)E种类二：有机物分子式确实定例2电炉加热时用纯氧气氧化管内样品||，依照产物的质量确定有机物的组成||，以下装置是用焚烧法确定有机物分子式常用的装置||。产生的氧气按从左到右流向||，所选装置各导管的连结次序是________||。(2)C装置中浓硫酸的作用是________||。(3)D装置中MnO2的作用是________||。(4)焚烧管中CuO的作用是________||。(5)若正确称取0.90g样品(含C、H、O三种元素中的两种或三种)||，经充分焚烧后||，A管质量增加1.32g||，B管质量增加0.54g||，则该有机物的实验式为________||。要确定该有机物的分子式||，还要知道________||。【答案】(1)g—f||，e—h||，i—c(或d)||，d(或c)—a(或b)||，b(或a)吸取水分||，干燥氧气催化剂||，加速O2的生成速率(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(5)CH2O(6)有机物的相对分子质量【剖析】此题利用HO2在MnO2催化下分解产生氧气||，用浓硫酸除掉氧气中的水蒸气后氧化有机物生成2CO2和H2O||，利用装置B测定H2O的质量||，利用装置A测定CO2的质量||，进而可求出有机物含有的C、H(或O)的质量||，进而求出有机物的实验式||。电炉中CuO的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO2和H2O||。第(5)问中n(CO2)1.32g0.03mol||，mol144gm(O)=0.90g―m(C)―m(H)=0.90g―0.03mol×12g·mol―1―0.03mol×2×1g·mol－1=0.48g||，因n(C)∶n(H)∶n(O)=0.03mol∶(0.03mol×2)∶0.03mol=1∶2∶1||，故该有机物的实验式为CH2O||。第(6)问中要确定有机物的分子式||，还需知道有机物的相对分子质量||。特别提示：相对分子质量(或摩尔质量)计算的基本方法已知有关化学量公式合用范围或注意事项气体密度||，气体摩尔体积VmM=Vm合用于气体（标准情况下）相对密度d||，另一已知气体的相对分子质量MrM'r=d·M||。同温同压条件下的气体物质的质量m||，物质的量nm合用于全部的物质Mn贯串交融：【变式1】某有机物X由C、H、O三种元素组成||，它的红外吸取光谱表示有羟基O—H键、C—O键、C—H键的红外吸取峰||。X的核磁共振氢谱有四个峰||，峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3)||，X的相对分子质量为92||，试写出X的构造简式||。【答案】【剖析】由红外吸取光谱判断X应属于含有羟基的化合物||。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同样种类的氢原子||，若羟基氢原子数为3(两各样类氢原子)||，则烃基氢原子数为5且有两各样类||。由相对分子质量减去第3页/共5页已知原子的相对原子质量即可求出碳原子的个数：923175383123||。故分子式为CHO||。羟基氢原子有两各样类||，判断三个羟基应分别连在三个碳原子上||，推知构造简式为||。种类三：有机物的构造确实定例3某种有机物在气态时对H：的相对密度为30||，充分焚烧3.0g此有机物可得3.36L二氧化碳(标准状况)和3.6g水||。此有机物能与金属钠反响||，求此有机物的分子式和构造简式||。【答案】C3H8O||，CH3CH2CH2OH或【剖析】依照题意可得：Mr=30×2=60||。有机物中各元素的质量为：m(O)=3.0g―1.8g―0.4g=0.8g||。则有机物分子中N(C)1.8g3.0g3||，12gmol160gmol1故得分子式为C3H8O||。正好符合饱和一元醇和醚的通式||，由于该有机物能和钠反响||，则该有机物属于醇类||。综上所述||，该有机物的构造简式为CH3CH2CH2OH或||。贯串交融：【变式1】核磁共振氢谱是研究有机物构造的有力手段之一||，在所研究的化合物分子中||，每一构造中的等性氢原子在核磁共振氢谱中都给出了相应的峰(信号)||，谱中峰的强度与构造中的氢原子数成正比||。比方||，乙醛的构造简式为CH3||，其强度之比为3∶1||。CHO||，其核磁共振氢谱中有两个信号分子式为C3H6O2的有机物||，若是在核磁共振氢谱上察看到的峰有两种情况||。第一种情况峰的强度比为1∶1||，请写出其对应化合物的构造简式________||，第二种情况峰的强度比为3∶2∶1||，请写出该化合物的可能的构造简式________||。【答案】【剖析】第一种情况峰的强度比为1∶1||，说明有两类性质不同样的氢原子||，且两类氢原子数目相等||，则结构简式为||。第二种情况峰的强度比为3∶2∶1||，说明构造中含有3种不同样性质的氢原子||，其个数分别为3、2、l||，则构造简式为：||。【变式2】请写出以下各有机物的不饱和度()A．Ω=________B．CH3C≡CCH2CH＝CH2Ω=________C．Ω=________（2）有机物X的化学式是CH1278||，它由4种基团组成||，这4种基团分别是：1398已知||，该分子中没有发现苯环连结苯环||，也没有发现炔