中科大中科院2008及以前有机化学

1989年入学考试试题CH3CH2C

+Ag2O+

NNNN

?

2CH3I

分 合

由CH CH合成CH3CH2CH2CHO 由

CH2(CO2Et)2 合成O由合

OOO O O

+ B（C5H12O，BC（C5H10O，C要得到和乙酸。推断化合物A，B和C的结构是什么？（A（B，C9（A）IR：1690cm- （B）IR：1705cm-NMR:δ1.2(3H)三重 NMR:δ2.0(3H)单δ3.0(2H)四重 δ3.5(2H)单 推断（AB）的结构是什么？元素分析：C77.8%，H7.5%UV（0.536m，λ280（NMR（：CCl4）δ3.8(3H,s),δ6.9(3H,m),δ7.1(2H,m)MS：M/e65,77,78,93,105(M+1990年入学考试试题 N +

O ?

1. 2.O+H3CO2CC

?? 2

?

2 + (CH3)2CHCHO

1. 2. N N

?PH=

H

+H

?

HHH

? ?

?

?

?

N

和

H

HH

（3）H

+ H2SO4 素： 以间甲苯酚为原料合成葵子麝香： 以苯胺和吡啶为原料合成 H O

+其反应速度随NaOH浓度增加而加快。若在30％－水溶液时较温有一个NH基团的吸收，元素分析表明其分子式为，在100℃下用1992年入学考试试题 CHO+ NO Me

+CH2O+HNPh2 H HH

+ +

H?H

+

O O

少量H 解释下列正丁基苯基乙酸的质谱中的下列离子 一个脂肪酮MW86，转变为肟后再还原，得到一个可拆分的胺，推测此H3CC=C COOHTHF中回流185小 Ⅰ+ Ⅰ的元素分析：C90.88%,HIR：3030，1613，1499，1020，847cm-1NMR：δ0.68(4H,m),1.22(3H,s),7.11(5H,m)对下列反应提出合理而又详细的解释

+

从CH3CO2HO从合成(CH3)2CHCOOH(不能用格氏试剂法1993年入学考试试题H

) CH( )NaCC 2 H2SO4浓

CH3KMnO4O+ClCHCO

) t- t-

+NaOCH3

) ) CH3CO(CH2)3CO2C2H5 O CO2Et ) HCl+Ph3P )

D-甘油醛

33（

（2）HCCl

（3

HHHH

Cl

PhH,PhNO2,PhMe,C6D6,芥子气(ClCH2CH2)2S水解成ClCH2CH2SCH2CH2OH的速度比预期的伯卤代 （ （2

＋OH＋H

CH3COCH2Cl+ (a)C4H7ClO+(b)（＋）2+ O

+以正溴丁烷为原料合 H 化合物AC8H6O2用浓NaOH水溶液处理，然后酸化得到B:C8H8O3。B氧化只某化合物分子式为C10H12O2，在252nm有紫外吸收（ε＝500），在1735cm-1有一红外吸收。其NMR谱：δ2.1（s,3H）,δ2.9（t,2H）,δ4.3(t,2H),δ7.3 糖是一种D－戊醛糖，用硝酸氧化D－糖生成一光试根据这个信息用投影式写出D－糖的可能立体结构。用Kiliani－糖合成法将D－糖转变成两个新的糖（A）和（B）推测D－糖的立体结构将丁酸溶液在乙醇中做-Volhand-Zelinsky反应，产物分离后作气相色谱分析结果NMR：δ1.3(t,3H2.0(b,3H4.2(q,2H5.8-6.0(m,1H7.0(m,1H)ppm m/z:69,86,99,114。1995年入学考试试题

+PhCOCH3+ Ag

2Zn/H +OHCCH2CHO+2 O

CHO/CH NH2+ O(1S,3R,4S)－1－甲基－4－异丙基－3B,消除HCl后产物是75％的H εδ ε1660c-mδ8.06(s,1H),δ2.94(s,3H),δ但在110℃时，δ2.94和2.80单峰转为6H的单峰，δ为2.87 给出两个单峰（面积比为9比2）。较大的单峰在δ1.2处，较小的单峰在δ化合物AC9H18O2)对碱稳定。经酸性水解得B(C7H14O2和C(C2H6O)。BNO氨溶液反应再