2023春高中化学第1章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法（第1课时）有机化合物的分离、提纯课后素养演练新人教版选修5

PAGE有机化合物的别离、提纯基础巩固一、选择题1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，别离以上各混合液的正确方法依次是eq\x(导学号46302182)(C)A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液解析：别离乙酸乙酯和乙酸钠溶液用分液法；别离乙醇和丁醇用蒸馏法；别离溴化钠和单质溴的水溶液用萃取法。2．以下实验方案不合理的是eq\x(导学号46302183)(C)A．参加饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B．别离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳解析：因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于Na2CO3溶液，因此可用Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者别离开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中除去；苯不溶于水，加水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层是水，下层为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。3．某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用适宜的溶剂。具有以下特点的溶剂中，不可取的溶剂是eq\x(导学号46302184)(D)A．产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大B．在溶剂中产品比杂质更难溶解C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大D．室温时产品在溶剂中很易溶解解析：由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足如下条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响很大。4．(2022·经典习题选萃)以下别离或除杂的方法不正确的选项是eq\x(导学号46302185)(A)A．用分液法别离水和酒精B．用蒸馏法别离苯和溴苯C．用重结晶方法提纯苯甲酸D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体5．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH别离的正确方法是eq\x(导学号46302186)(C)A．加热蒸馏B．参加Na2CO3后，通过萃取的方法别离C．参加烧碱溶液之后蒸出乙醛，再参加浓硫酸，蒸出乙酸D．和Na反响后进行别离解析：尽管乙醛沸点仅为20.8℃，而乙酸沸点为117.9℃，但考虑到两者均易挥发，因此C选项的方法别离效果更好。6．化学工作者从下面的有机反响RH＋Cl2(g)eq\o(→,\s\up7(光))RCl(l)＋HCl(g)受到启发提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反响产物中别离得到盐酸的最正确方法是eq\x(导学号46302187)(A)A．水洗分液法 B．蒸馏法C．升华法 D．有机溶剂萃取法解析：此题关键是选最正确方法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法别离得到盐酸最简便。7．物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。以下有关表达中，正确的选项是eq\x(导学号46302188)(A)A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液别离出乙酸乙酯B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中参加浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质C．除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液别离D．乙醇中含乙酸杂质，参加碳酸钠溶液洗涤，分液解析：B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2，乙烷与Cl2发生取代反响，C项不正确；D项，乙醇与水可以任意比互溶，D项不正确。8．(2022·经典习题选萃)以下实验能获得成功的是eq\x(导学号46302189)(B)A．制备溴苯时，将苯与溴水混合，剧烈振荡B．除去甲烷中混有的二氧化碳时，依次通过烧碱溶液和浓硫酸C．在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯，用力振荡，紫红色褪去D．在苯中通氢气制备环己烷解析：苯与溴水、高锰酸钾不反响，A、C错误。苯与氢气反响需要加热、催化剂等条件，D错误。9．以下说法正确的选项是eq\x(导学号46302190)(B)A．一定条件下可以用H2除去乙烷中混有的乙烯B．苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法别离D．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到解析：A项，氢气的量无法控制，如果氢气过量，乙烷中会混入新杂质氢气，故不能用氢气除去乙烷中的乙烯，A项错误；C项，乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分液的方法别离，C项错误；D项，石油分馏只发生物理变化，能别离出汽油、煤油和柴油等，通过石油裂化和裂解得到甲烷、乙烯等化工原料，苯主要来自煤的干馏，D项错误。10．除去以下物质内所含的杂质(括号内的物质)，所选用的试剂不正确的选项是eq\x(导学号46302191)(A)A．乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液B．甲烷(乙烯)：溴水C．苯(苯甲酸)：NaOH溶液D．乙炔(硫化氢)：亚硫酸钠酸性溶液解析：A项，乙酸和苯甲酸都能与NaOH反响而溶于该溶液，因此A错误；B项，可以通过溴水，乙烯和溴水发生加成反响，从而除去了乙烯；C项，苯甲酸溶于NaOH溶液而除去；D项，通过亚硫酸钠酸性溶液，硫化氢与亚硫酸钠反响生成了硫，从而除去。提纯的目的是净化主体物质，所以不必考虑提纯后杂质物质的化学成分和物质状态。二、非选择题11．环己酮是一种重要的有机化工原料。实验室合成环己酮的反响如下：eq\x(导学号46302192)环己醇和环己酮的局部物理性质见下表：物质相对分子质量沸点(℃)密度(g·cm－3，20℃)溶解性环己醇100161.10.9624能溶于水和醚环己酮98155.60.9478微溶于水，能溶于醚现以20mL环己醇与足量Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反响，制得主要含环己酮和水的粗产品，然后进行别离提纯。别离提纯过程中涉及的主要步骤(未排序)：a．蒸馏，除去乙醚后，收集151～156℃馏分；b．水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层；c．过滤；d．往液体中参加NaCl固体至饱和，静置，分液；e．参加无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。答复以下问题：(1)上述别离提纯步骤的正确顺序是__dbeca__(填字母)。(2)b中水层用乙醚萃取的目的是__使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量__。(3)以下关于萃取分液操作的表达中，不正确的选项是__ABC__。A．水溶液中参加乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，如图用力振荡B．振荡几次后需翻开分液漏斗上口的玻璃塞放气C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层D．分液时，需先将上口玻璃塞翻开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再翻开旋塞待下层液体全部流尽时，再从上口倒出上层液体(4)在上述操作d中，参加NaCl固体的作用是__降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层__。蒸馏除乙醚的操作中采用的加热方式为__水浴加热__。(5)蒸馏操作时，一段时间后发现未通冷凝水，应采取的正确方法是__停止加热，冷却后通自来水__。解析：(1)利用题中有关物质的物理性质和粗产品的成分可知别离提纯首先可参加NaCl固体，降低环己酮的溶解度，同时增加水层的密度，有利于分层，分液得到含少量水的粗环己酮，然后利用乙醚萃取水层中环己酮以提高产品的产量，将萃取液并入前面得到的有机层中，再参加无水MgSO4固体，除去有机物中少量水、过滤，得到环己酮的乙醚溶液，最后通过蒸馏，除去乙醚后，收集151～156℃馏分即可得到环己酮。(3)水溶液中参加乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，然后将分液漏斗倒置，用力振荡；振荡后需翻开分液漏斗上口的玻璃塞放气，而不能等振荡几次后再放气；经几次振荡并放气后，需将分液漏斗放在铁架台的铁圈上静置，待液体分层。(4)乙醚的沸点为34.6℃，温度很低，因此蒸馏除去乙醚的加热方式应采取水浴加热。素能拓展一、选择题1．除去以下物质中所含少量杂质的方法正确的选项是eq\x(导学号46302193)(D)选项物质杂质试剂提纯方法A乙烷乙烯氢气催化剂、加热BSiO2Al2O3NaOH溶液过滤C乙酸乙酯乙酸NaOH溶液混合振荡、静置分液DBaSO4BaCO3稀盐酸溶解、过滤、洗涤解析：A项，通入氢气的量不容易控制，可能会引入新的杂质(氢气)，错误；B项，SiO2也溶于NaOH溶液，错误；C项，乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解，错误；D项，盐酸与BaCO3反响，使其溶解，正确。2．提纯以下物质所选试剂及对应别离方法均可行的是eq\x(导学号46302194)(B)杂质试剂方法A乙烷乙炔H2催化转化B乙酸乙酯乙醇饱和Na2CO3溶液分液C溴苯溴H2O萃取D乙酸苯酚NaOH溶液蒸馏解析：此题考查物质的除杂，考查考生的根本实验能力。难度中等。有机反响通常不彻底，A选项错误；饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，且能溶解乙醇，发生分层现象，再通过分液可以进行别离除杂，B选项正确；溴苯和溴是互溶的，应采用蒸馏的方法进行别离除杂，C选项错误；乙酸和苯酚均能与氢氧化钠反响，D选项错误。3．在盛有溴水的三支试管中分别参加苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现如下图现象，那么参加的试剂分别是eq\x(导学号46302195)(C)A．①是CCl4，②是苯，③是酒精B．①是酒精，②是CCl4，③是苯C．①是苯，②是CCl4，③是酒精D．①是苯，②是酒精，③是CCl4解析：苯参加到溴水中，将溴萃取到苯中形成溴的苯溶液，在上层；四氯化碳参加到溴水中，将溴萃取到四氯化碳中形成溴的四氯化碳溶液，在下层；酒精参加到溴水中，不分层，应选C。4．在一定条件下，萘可被浓硝酸和浓硫酸的混合液硝化生成二硝基化合物，它是1,5­二硝基萘和1,8­二硝基萘的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能，利用这一性质可以将这两种异构体别离。将上述硝化产物参加适量的98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到1,8­二硝基萘，应采用的方法是eq\x(导学号46302196)(D)A．蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水后过滤C．用Na2CO3溶液处理滤液D．将滤液缓缓参加水中解析：只要将浓硫酸的浓度降低到98%以下，即可使1,8­二硝基萘析出，但必须注意的是浓硫酸在稀释时应将酸参加水中，边参加，边搅拌。二、非选择题5．除去括号中的杂质，填上适宜的试剂和提纯方法。eq\x(导学号46302197)(1)甲烷(乙烯)__溴水__、__洗气__；(2)乙炔(H2S)__NaOH溶液__、__洗气__；(3)硝基苯(NO2)__NaOH溶液__、__分液__；(4)溴苯(Br2)__NaOH溶液__、__分液__；(5)乙醇(H2O)__CaO__、__蒸馏__。6．(1)以下图所示，这是一套蒸馏装置图，图中的错误是__缺少石棉网__。(2)假设用蒸馏的方法别离甘油(沸点为290℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是__水__，从温度计上判断该物质已被完全蒸出的现象是__温度计读数从100℃开始下降__。(3)假设用蒸馏的方法别离出CCl4(沸点为76.8℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45℃)，应控制温度在_45℃__。eq\x(导学号46302198)解析：(1)从图中看，缺少石棉网。(2)只需将沸点低的物质蒸出即达别离目的，因此水被蒸出后，缺少热的气体接触温度计，温度计读数会略有下降。(3)先蒸出的是乙醚，故控制温度在45℃。7．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：eq\x(导学号46302199)苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为121.7℃；沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下图：试根据上述信息答复以下问题：(1)操作Ⅰ的名称是__萃取分液__，乙醚溶液中所溶解的主要成分是__苯甲醇__。(2)操作Ⅱ的名称是__蒸馏__，产品甲是__苯甲醇__。(3)操作Ⅲ的名称是__过滤__，产品乙是__苯甲酸__。(4)如以下图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置是__b__(填“a〞、“b〞、“c〞或“d〞)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是__冷凝管、酒精灯、锥形瓶__，收集产品甲的适宜温度为__34.8