高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成 精品

第三章第四节有机合成一、选择题1.在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是()2.某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是()A.X→Y是加成反应B.乙酸→W是酯化反应，也是取代反应C.Y能与钠反应产生氢气D.W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应3.根据下面合成路线判断烃A为()A．1­丁烯 B．1,3­丁二烯C．乙炔 D．乙烯4.有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑤②④①5.已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为()A.甲醇 B.甲醛C.甲酸 D.乙醛6.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：Aeq\o(,\s\up7(去氢),\s\do5(加氢))Beq\o(→,\s\up7(催化氧化))C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是()A.A是乙炔，B是乙烯 B.A是乙烯，B是乙烷C.A是乙醇，B是乙醛 D.A是环己烷，B是苯7.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl，H2))，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(还原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸8.化合物丙可由如下反应得到：C4H10Oeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))C4H8eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))eq\o(C4H8Br2,\s\do15(丙))，丙的结构简式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2 B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH39.有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是()A.加成→消去→脱水 B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成10.伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为下列说法不正确的是()A.雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各1mol与足量Na反应生成H2体积之比为2∶3∶1B.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应C.1mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗4molH2D.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH11.如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是()A.反应①是加成反应B.反应②是加聚反应C.只有反应⑦是取代反应D.反应④⑤⑥⑦都是取代反应12.由1－丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最简便的流程需要下列反应的顺序应是()a.氧化b.还原c.取代d.加成e.消去f.中和g.缩聚h.酯化A.bdfgh B.edcahC.aedch D.baecf二、非选择题13.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯回答：(1)有机物A的结构简式为__________________________________________。(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：_____________________________________________________________________________。(3)反应②的反应类型是________，反应④的反应类型属于________。A.取代反应 B.加成反应C.氧化反应 D.酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：________________________。(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应目的是__________________________________________。14.有机物A是常见的有机物。现有如下反应关系：已知：①醛可以发生如下反应：②B与乙酸酐()能发生取代反应生成阿司匹林()③F为一种可降解高分子聚合物(1)A生成D的化学方程式是__________________________________________。(2)B分子中的含氧官能团是__________________________________________。(3)G的结构简式是__________________________________________。(4)E生成F的化学方程式是__________________________________________。(5)H与C互为同分异构体，H分子中苯环上取代基与G相同，H的结构简式可能是_______________________________________________________________________________。15.H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为__________________________________________。(2)烃A→B的化学反应方程式是__________________________________________。(3)F→G的化学反应类型为__________________________________________。(4)E＋G→H的化学反应方程式为__________________________________________。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是________(用结构简式表示)。16.下图中，A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。(1)D的名称是________。(2)反应③的化学方程式是__________________________________________。(3)B的分子式是________，A的结构简式是________，反应①的反应类型是________。(4)写出符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式：__________________________________________①含有对二取代苯环结构②与B具有相同的官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应④在Cu作催化剂的条件下氧化，所得氧化产物不能发生银镜反应(5)若R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(过氧化物))R—CH2CH2Br，请设计合理方案从合成E(用反应流程图表示，并注明反应条件。例如：eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂，△))eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(光照)))。参考答案一、选择题1.答案：B解析：根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。2.答案：D解析：X是乙烯、Y是乙醇、Z是乙醛、W是乙酸乙酯。酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。3.答案：D解析：由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2=CH2。4.答案：B解析：由丙醛合成目标产物的主要反应有：①CH3CH2CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH(还原反应)②CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O(消去反应)③CH3CH=CH2＋Br2eq\o(→,\s\up7(△))CHCH3BrCH2Br(加成反应)④CHCH3BrCH2Br＋2H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CHCH3OHCH2OH＋2HBr(取代反应或水解反应)5.答案：C解析：由题可知甲、乙、丙、丁分别为醛、酸、醇、酯，但甲、乙、丁均能发生银镜反应，说明乙为甲酸。6.答案：C解析：由Aeq\o(,\s\up7(去氢),\s\do5(加氢))Beq\o(→,\s\up7(催化氧化))C，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。7.答案：A解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意－CH3为邻、对位取代定位基；而－COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。8.答案：A解析：C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A不可以。9.答案：B解析：eq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5(△))＋H2O(消去反应)＋2H2eq\o(→,\s\up7(一定条件))(加成反应)eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋H2O(消去反应)10.答案：D解析：A√雷琐苯乙酮中含有2个酚羟基，苹果酸含有1个醇羟基和2个羧基，伞形酮含有1个酚羟基，与足量Na反应产生H2体积比为2∶3∶1。B√雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基，故都能跟FeCl3溶液发生显色反应。C√1mol雷琐苯乙酮最多消耗4molH2(即苯环消耗3molH2，C=O键消耗1molH2)。D×1mol伞形酮与NaOH反应时，酚羟基消耗1molNaOH，酯水解消耗2molNaOH(包括酯水解后生成1mol酚羟基消耗的NaOH)，共需3molNaOH。11.答案：C解析：乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。12.答案：B解析：由1－丙醇制取的最简便的流程为CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去e),\s\do5(－H2O))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成d),\s\do5(Br2))eq\o(→,\s\up7(取代c),\s\do5(NaOH溶液))eq\o(→,\s\up7(氧化a),\s\do5(O2))eq\o(→,\s\up7(酯化h),\s\do5(CH3CH2CH2OH))。二、非选择题13.答案：(5)第③步将－OH转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3转化为－OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)解析：本题中既给出了合成材料，又给出了目标产物的结构简式，所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；与乙醇发生反应得到B物质，该反应应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将－OH转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3转化为－OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。14.答案：(1)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(2)羧基、羟基解析：本题依托所给的信息，考查了有机物的推断，属于中档题。(1)Deq\o(→,\s\up7(①HCN),\s\do5(②H2O/H＋))E的过程，实质是加上1个C原子、2个H原子、2个O原子的过程，E的分子式是C3H6O3，所以D的分子式是C2H4O，即CH3CHO，则A是CH3CH2OH；(2)结合B的信息以及B的分子式(3个O原子，有一个羧基，还应有羟基)，所以含有的官能团是羧基、羟基；(3)E→G是消去反应，所以G的结构简式是；(4)E生成F的反应为缩聚反应，化学方程式为eq\o(→,\s\up7(催化剂))＋