环戊烷并氢化菲甾族化合物基本骨架教学文案

环戊烷并氢化菲甾族化合物基本骨架一、油脂的组成和结构油脂油脂肪常温下为液态的油脂，多来源于植物，如花生油、芝麻油、大豆油等常温下为固态、半固态的油脂，多来源于动物，如猪油、牛油等油脂一、油脂的组成和结构注意：R1、R2、R3可以相同，也可以不同油脂是油和脂肪的总称，液体为油，固体为脂肪若三个脂肪酸部分是相同的，称为单甘油酯（简单三酰甘油）；若不同则叫做混甘油酯（混合三酰甘油）。油脂

人体内不能合成，或合成量不能满足需要，必须靠食物供给的高级脂肪酸称为营养必需脂肪酸。

营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸

特别必需脂肪酸：亚油酸

常见的高级脂肪酸饱和高级脂肪酸：软脂酸、硬脂酸

不饱和高级脂肪酸：油酸、亚油酸、亚麻酸营养必需脂肪酸

油脂类别名称构造式月桂酸（十二烷酸）CH3(CH2)10COOH肉豆蔻（十四烷酸）CH3(CH2)12COOH饱和脂肪酸棕榈酸（十六烷酸、软脂酸）CH3(CH2)14COOH硬脂酸（十八烷酸）CH3(CH2)16COOH二十四烷酸CH3(CH2)22COOH棕榈油酸（9-十六碳烯酸）CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH油酸（9-十八碳俙酸）CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH蓖麻油酸（12-羟基-9-十八碳烯酸）CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH不饱和脂肪酸γ-亚油酸（6,9,12-十八碳三烯酸）CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH亚麻酸（9,12,15-十八碳三烯酸）CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH桐油酸（9,11,13-十八碳三烯酸）CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸）CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH神经酸（15-二十四碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH组成常见油脂的重要脂肪酸油脂油脂命名

(1)

单甘油脂①.

甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯②.脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油

H2CHCH2COOOCCCOOO(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH3甘油三硬脂酸酯或三硬脂酰甘油油脂(2)

混甘油脂

以α、α′和β在甘油上标明脂肪酸的位置

α

β

α′

甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α′-亚油酸酯

（或称：α-软脂酰-β-硬脂酰-α′-亚油酰甘油H2CHCH2COOOCCCOOO(CH2)14CH3(CH2)16CH3(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4CH3油脂绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸，其中以C16和C18为多；大多数不饱和脂肪酸含有一个、两个或三个双键，基中以C18不饱和酸为主；几乎所有的不饱和脂肪酸都是顺式构型；脂肪酸的不饱和程度越大，其熔点越低。组成油脂的天然脂肪酸的共同特点油脂（一）油脂的物理性质二、油脂的性质纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般油脂，尤其是植物油，常带有香味或特殊的气味，并且有色，这是因为天然油脂中往往溶有维生素和色素之故；油脂比水轻，相对密度在0.9-0.95之间。难溶于水，易溶于有机溶剂，如热乙醇，乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳和苯等，可以利用这些溶剂从动植物组织中提取油脂；天然油脂没有恒定的熔点和沸点。油脂（二）油脂的化学性质1.油脂的皂化

酸，碱或酶油脂+水

甘油+高级脂肪酸（或盐）

油脂的碱性水解叫皂化：

+3KOH

+

肥皂此过程称为水解H2CHCH2COOOCCCOOOR1R2R3H2CHCH2COHOHOHR1COOKR2COOKR3COOK油脂普通肥皂是各种高级脂肪酸钠盐的混合物。油脂用氢氧化钾皂化所得的高级脂肪酸钾盐质软，叫做软皂

油脂

皂化值：11克油完全皂化所需

要的KOH的毫克数

油脂Mw,1克油脂的mol数

，

需KOH量

，皂化值

皂化值

，油脂平均分子量

2.加成

油脂可与H2、I2进行加成反应，WHY?

H2CH-CHC=C+

I2CI-CI含不饱和脂肪酸油脂油脂酸败油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，这种变化叫做酸败

油脂第二节磷脂

1．

定义：分子结构中含有磷酸二脂键结构的脂类化

合物称为磷脂2．

分类：

卵磷脂

磷脂

脑磷脂

鞘磷脂3．

结构通式：四大部分：脂肪酸部分+甘油部分+磷酸部分+含氮有机碱部分甘油磷脂磷脂磷脂一、

卵磷脂1．

组成：

胆

碱：

脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸

亚麻酸、花生四烯酸胆碱的作用：在人体内与脂肪代谢有关，能促使

油脂迅速生成磷脂，防止脂肪在肝

内大量存在，以防止脂肪肝

OHCH2CHH2COOCCOOOPO-OOCH2CH2N+(CH3)R1R2CH2CH2[HON+(CH3)3]OH磷脂二、脑磷脂1．

组成：

胆

胺：

脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、

及少量花生四烯酸胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板

能促使血液凝固的凝血酶是由脑

磷脂和蛋白质所组成CH2CH2NH2OHCH2CHH2COOCCOOOPO-OOCH2CH2NH2R1R2磷脂第三节甾体化合物

甾体化合物又称类固醇化合物一、

甾族化合物的基本结构与构型1．

甾族化合物的基本结构母核是环戊烷并氢化菲

CD

AB

环戊烷并氢化菲

甾族化合物基本骨架R1R2R3ABCD甾体化合物2.甾族化合物的基本结构

绝大多数具有三个侧链

右图结构是甾族化合物的基本结构

R1、R2:-CH3

称为角甲基

R3:烃基或其它基团R1R2R3甾体化合物二、重要的甾体化合物1．

胆固醇CH3CH3CH3CH3CH3OH甾体化合物2.

7-脱氢胆固醇

紫外线

7-脱氢胆固醇

维生素D3CH2CH3CH3CH3CH3OHCH3CH3CH3CH3CH3OH甾体化合物

胆固醇是体内其它各种类固醇化合物的合成原料：

在肝脏合成胆汁酸；在肾上腺皮质合成肾上腺皮质激素；在性腺合成性激素；在肠粘膜转变为维生素D原（7-脱氢胆固醇），后者在皮下经紫外线照射转变成维生素D3。甾体化合物3.麦角甾醇

麦角甾醇维生素D2

甾体化合物4.胆酸与脱氧胆酸

甾体化合物

胆酸和脱氧胆酸与甘氨酸（H2N-CH2-COOH）或牛磺酸（H2N-CH2-CH2-SO3H）以酰胺键相结合，这种结合胆酸总称为胆汁酸。在碱性胆汁中，胆汁酸以钠盐或钾盐形式存在，称为胆盐。

甾体化合物胆汁酸亲水基团与疏水基团排列在环戊烷多氢菲核两侧，故为强乳化剂（“生物肥皂”），能够协助脂肪消化,其次能抑制胆汁中胆固醇的析出。甾体化合物（1）肾上腺皮质激素5.类固醇激素

糖皮质激素（调节糖代谢）

盐皮质激素（调节水盐代谢）甾体化合物（2）性激素①孕激素黄体酮甾体化合物②雄激素甾体化合物③