《药物化学》教学大纲

药物化学《药物化学》是一门发现与发明新药，合成化学药物，阐明药物化学性质，研究药物分子与机体细（生物大分子之间相互作用规律的综合性学科它是药学专业的一门必修专业课生必须在学习完无机化学化学析化学、物理化学和人体解剖学、生理学、病理学、生物化学、药理学等化学和医学基础课程的基础之上来学习这门课程。药物化学重点讲授合成药物的化学结合特征，与此相联系的理化性质稳定性状况特别是对药物的结构与药效的关系药物分子在生物体内作用的靶点以及药物与靶点的结合方式物的合成方法等将进行深入的讨论。通过学习之门课程，使学生具备从事药物的设计、开发、合理临床用药的基本知识和能力。药物化学在药学领域中具有重要地位它是药学领域的带头学科因为它的根本任务是为临床用药提供创新药物没有药物化学提供的创新药物其他相应学科的研究就失去了物质基础和有力的工具到目前人类仍然有几千种疾病没有优良药物来控制既使临床上现有的药物也会由于不良反应耐药性疗效等各种因素的影响而要求药物化学提供新的更优良的药物同时人类新的疾病的出现也促使药物化学不断的创制新的药物物化学的另一重要工作是药物合成工艺的研究它的目的是不断降低药物的制造成本提高药物的质量为人们提供安全、高效、价廉的产品。由于药品商品属性的特殊性，成功开发创新药物即意味着巨大的商业利润，因而世界各大制药公司对创新药物的开发投入了巨大的人力和财力这后面又必须有强大的医学和化学基础研究中的支持而一个国家每年上市创新药物的数目成为该国家科技水平高低的重要标志随着医学基础研究的深入人类许多新的药靶的发现药物化学的发展又出现了一个新的时期必将对人类的健康做出更大的贡献。本门课程共56学时，全部为理论授课。一、课说明课程编号：课程名称：药物化学Chemistry课程类别：必修学时/学分：先修课程要求：无机化学、有机化学、分析化学、物理化学、人体解剖与生理学、病理学、生物化学、药理学。适用专业：药学教材、教学参考书：《药物化学》第八版尤启东主编

人民卫生出版社第页/共页

二、课设置的目的义药物化学是药学专业的专业基础课及专业课药学专业教学计划中占有重要地位作为专业基础课它要为后续的药剂学药物分析等课程提供必备的有关药物结构与性质的知识为专业课为学生在临床的合理用药存保管，药物的发展趋热及药物的制备等诸多方面提供专业知识。本课程要在学习无机化学有机化学生物化学药理学等化学和医学基础课程之后进行在开始本门课程的学习之前要求学生掌握系统的化学知识和基础的医学知识课程主要学习药物结构与药效的关系物理化性质鉴别方法、合成方法等是全面掌握药学领域各学科知识的重要桥梁。三、课的基本要求通过本课程的学习，使学生掌握药物的分类及结构类型，重要化学药物的化学结构与理化性质的关系体内代谢与活性及毒副作用的关系初步掌握根据结构和命名查找资料的方法，为科学、合理用药；药物调剂、制剂及储存保管以及学习后续课程奠定必要的理论基础理解典型药物的制备原理及杂质来源为质量控制分析检验提供必要的理论知识了解新药发展的趋势理解药物研究与开发的途径和方法。四、教内容、重点点及教设计章

教内

总学时

学分讲实(含研)

教教重教学点方设掌握药物化学的定义及研究内容；药物化学的英文名；国第一章

绪论

2

际非专利药品名称的含义及药物化学的英文名中药品通用名称的多媒体发展过程和含义及英文名。教学趋势了解药物化学的发展过程和趋势药物的化学名称的含义及命名方法。新药研究的第二章

基本原理与

4

方法掌握：药物作用的生物靶点；结构特异性药物和结构非特

药物作用的第二章第一节

药物的化学结构与生物活性的关系

1

异性药物定义及英文名脂水分系数的定义及公式计算；药物与受体作用的构效关系。

生物靶点药物与受体作用的构效

多媒体教学熟悉药物产生药效的决定因素；理化性质对药效的影响。掌握先导化合物的定义及英文名

关系第二章第二节

先导化合物的发现

0

熟悉的内容发现先导化合物的途径。

发现先导化多体合物的途径教了解：组合化学的定义；高通量筛选的定义。第二章第三节

先导化合物的优化

0

掌握先导化合物的定义及英文名

高通量筛选多体的定义教学第页/共页

总

学分

教章

教内

学时

讲实(含研)

教重

教难

方设熟悉：发现先导化合物的途径。了解：组合化学的定义；高通量筛选的定义。第二章第四节

定量构效关系

（导自学）第二章第五节

计算机辅助药物设计

计算机辅助药物设计的基本原理及方法

计算机辅助药物设计的基本原理

多媒体教学第三章第四章

药物代谢反应中枢神经系统药物

辅自学掌握巴比妥类化合物的构效关系苯二氮卓类化合物的构效关系；苯巴比妥、地西泮、三唑仑吡戊比妥、第四章第一节

镇静催眠药

20

硫喷妥钠的结构及英文名。巴比妥类化熟悉巴比妥类化合物的理化合物的构效性质苯二氮卓类化合物的稳关系

多媒体教学定性；唑吡坦的作用特点。了解：苯巴比妥、苯二氮卓类的唑吡坦体内代谢过程异戊巴比妥和地西泮的合成路线。掌握抗癫痫药物的结构类型及名称。乙内酰脲类、巴比妥类、氢化嘧啶二酮类、噁唑酮类、丁二酰胺类、苯骈二氮卓类、其他类；苯妥英钠、卡马第四章第二节

抗癫痫药

10

西平普罗加比的结构及英文苯妥因钠的名普加比的体内代谢过程合成

多媒体教学与生物活性的关系。熟悉：苯妥英钠的合成路线；苯妥英钠的理化性质。了解卡马西平的体内代谢过程及合成路线。掌握：抗精神病药的结构类型。吩噻嗪类、噻吨类（硫杂蒽类丁酰苯类、苯二氮卓类、其他类；吩噻嗪类的构效关系及与受体的结合模式丁第四章第三节

抗精神失常药

10

酰苯类的构效关系；氯丙嗪、氟奋乃静、氟哌啶醇、氯氮平的结构及英文名。熟悉盐酸氯丙嗪的光稳定性及光毒化反应；氟奋乃静、氟

吩噻嗪类的构效关系及与受体的结合模式

多媒体教学哌啶醇长效化修饰的原理及修饰后产物的结构，作用特点。了解：氯丙嗪、氟哌啶醇、氯氮平合成及体内代谢过程。第四章第四节

抗抑郁药

10

掌握：盐酸丙咪嗪、盐酸氟西汀的结构及英文名。熟悉三环类抗抑郁药的结构特点；丙咪嗪、氟西汀的合成

丙咪嗪、氟西汀的合成路线

多媒体教学第页/共页

总

学分

教章

教内

学时

讲实(含研)

教重

教难

方设路线。了解：丙咪嗪的代谢过程。掌握吗啡类镇痛药的结构特征及构效类系吗啡受体的结构及吗啡受体型的区分合成吗啡类镇痛药的结构类型特点；吗啡、盐酸哌替啶、盐酸美沙酮、喷他佐辛、盐酸纳洛酮的结构及英文。

吗啡类镇痛药的结构特征及构效类第四章第五节

镇痛药

1

熟悉阿片受体拮抗剂的结构特；吗啡的理化性质；哌替啶的合成路线。

系；吗啡受体的结构及吗啡

多媒体教学了解：吗啡哌替啶、盐酸美沙酮喷佐辛的代谢及结构修饰；镇痛药的发展趋势；可待因、依托啡、丁丙诺啡、纳曲酮、安那度尔、芬太尼、甲丙哌酚、盐酸曲马多、氟镇痛新的结构及英文名。

受体型的区分第四章第四节第五章

神经退行性疾病治疗药物外周神经系统用药

辅自学

多媒体教学掌握胆碱受体激动剂的构效关系乙酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系；氯贝胆碱、溴新斯第五章第一节

拟胆碱药

1

的明的结构及英文名。胆受体激熟：氯贝胆碱的合成路线；动的构效乙酰胆碱与乙酰胆碱酯酶的关系；

多媒体教学结合方式。了解：拟胆碱药物的发展趋势；溴新斯明的合成路线。掌握M胆受体拮抗剂的基本结构及构效关系硫阿托品、氢溴酸山莨蓉碱、溴丙胺太林的结构及英文名。熟悉N胆受体拮抗剂的基

M胆受体第五章第二节

抗胆碱药

1

本结构及结构特点硫阿托品的理化性质。

拮抗剂的基多体本结构及构教了解：合成胆受体拮抗剂的衍生物。盐酸苯海索、盐酸贝那替嗪哌仑西平的结构及英文名苯阿曲库铵的结构特点作用特点。

效关系第页/共页

章

教内

总学时

学分讲实(含研)

教教重教学点方设掌握上素酸黄碱、沙丁胺醇的结构及英文名，β受激动剂的结构特点；拟αβ受激肾上腺素药物的构效关系。动剂的结构第五章第三节

拟肾上腺素药

2

熟悉：肾上腺素的合成路线；点；拟肾多体麻黄碱的作用特点及原因；β上腺素物教受体激动剂的结构改造。的构效关了解肾上腺素的理化性质及系。代谢过程沙胺醇的合成路线。掌握的内容：H1受体拮抗剂的分类及各类结构特点非镇静性H1受拮抗剂的结构及第五章第四节

组胺受体拮抗剂

2

作用特点；氯马斯汀、阿伐斯汀雷他定酸替利嗪、阿咪唑咪斯汀的结构及英文名。熟悉：受体拮抗剂的的结

非镇静性受体拮多体抗剂的结构教及作用特点构特点，各类H1受拮抗剂的结构修饰。了解：氯雷他啶的合成路线。掌握局部麻醉药的分类及各类结构特点局部麻醉药的基第五章第五节

局部麻醉药

2

本结构及构效关系局麻醉药的作用机制；盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因、盐酸达克罗宁的结构及英文名。熟悉盐酸利多卡因稳定的原因；盐酸普鲁卡因的结构修饰盐普鲁卡因的合成及理化性质。

局部麻醉药的分类及各类结构特点；局部麻醉药的基本结构及构效关系

多媒体教学了解：盐酸达克罗宁的合成；盐酸利多卡因的合成。第六章

循环系统药物

8

掌握：-受体拮抗剂的分类及构效关系；盐酸普萘洛尔、洒石酸美托洛尔的结构及英文第六章第一节

β受体拮抗剂

1

名。熟悉：-受体拮抗剂的分类及作用特点盐普萘洛尔的合成路线。

β-受拮抗剂的分类及构效关系

多媒体教学了解：噻吗洛尔、比索洛尔、拉贝洛尔的结构及英文名盐酸普萘洛尔的性质。掌握钙通道阻滞剂的分类及各类结构特点二氢吡啶类的构效关系苯硫氮卓药物的构效关系；硝苯吡啶、地尔硫

二氢吡啶类的构效关第六章第二节

钙通道阻滞剂

2

卓、维拉帕米的结构及英文名。

系；多体苯并硫氮卓教熟悉：维拉帕米的合成路线；氟桂利嗪普拉明的结构及英文名。了解：硝苯地平的光稳定性；第页/共页

药物的构效关系

总

学分

教章

教内

学时

讲实(含研)

教重

教难

方设地尔硫卓的代谢过程维拉帕米的代谢过程。掌握：钠通道阻滞剂的分类；普鲁卡因胺、美西律、普罗帕酮、胺碘酮的结构及英文名。

盐酸美西律第六章第三节

钠、钾通道阻滞剂

1

熟悉硫酸奎尼丁的结构及英文名；盐酸美西律的合成路

的合成路多体线；胺碘酮教线；胺碘酮的合成路线。了解：盐酸美西律的代谢过程；硫酸奎尼丁的理化性质。

的合成路线第六章第四节

血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素II受拮抗剂

2

掌握：卡托普利的构效关系；氯沙坦的构效关系；卡托普利依拉普利、氯沙坦的结构及英文。熟悉：卡托普利的合成。

卡托普利的构效关系；多体氯沙坦的构教效关系第六章第五节

NO供药物

1

熟悉硝酸甘油的结构及稳定硝酸酯类药性硝酯类药物产生耐受性多体物产生耐受的原因。教性的原因了解：的用机制。第六章第六节

强心药

0

辅自学掌握苯氧基烷酸类的构效关系；他汀类降脂药的构效关第六章第七节

调血脂药

1

系。他汀类降脂熟悉吉非贝齐的结构和英文多媒体药的构效名；吉非贝齐的合成路线。教学关系了解烟酸及其衍生物的结构特点与作用特点洛他丁的结构、英文名及作用特点。第六章第八节第六章第九节第七章

抗血栓药其他心血管系统药物消化系统药物

辅自学辅自学掌握：受体拮抗剂的作用机制及构效关系；西咪替丁、第七章第一节

抗溃疡药

2

法莫替丁、雷尼替丁、奥美拉唑、雷贝拉唑的结构及英文名质泵抑制剂的作用机制及构效关系。熟：合理药物设计思路，奥美拉唑的结构修饰及体内代谢特点。了解：奥美拉唑的合成路线；可逆性质子泵抑制剂与不可

受体拮抗剂的作用机制及构效关系多体质子泵抑制教剂的作用机制及构效关系逆性质子泵抑制剂的作用特点区别。第七章第二节

镇吐药

1

熟悉：受拮抗剂的基本构与构效关系；昂丹司琼、托烷司琼、阿瑞匹坦的结

5-HT3受体拮抗剂的基本结构与构

多媒体教学第页/共页

章

教内

总学时

学分讲实(含研)

教教重教学点方设构与英文名受拮抗剂效关系的作用机。了解：昂丹司琼的合成路线。外周性多巴掌握：外周性多巴胺D2受胺D2受第七章第三节

促胃动力药

1

拮抗剂甲氧氯普胺、多潘立拮抗及酮托利及受体激5-HT4受动剂西沙必利莫沙比利的结激动剂的结

多媒体教学构及作用机制。构及作用机制。第七章第四节

肝胆疾病辅助治疗药物

0

辅自学第八章

解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药

40掌握解热镇痛药的结构分类及作用机制；阿司匹林、对乙第八章第一节

解热镇痛药

2

酰氨基酚的结构及英文名阿司匹林的稳定性对酰氨基酚毒性产生原因。熟悉阿司匹林的结构修饰及

解热镇痛药的结构分类及作用机制

多媒体教学衍生物的特点阿司匹林的理化性质。掌握非甾体抗炎药的结构分类；吡唑酮类的构效关系；芳基烷酸类的构效关系塞来昔吡唑酮类的布的构效关系；羟布宗、吲哚效关系美辛、布洛芬、萘普生、塞来来昔布的昔布结构与英文名。构效关系；熟悉芬酸氯酸钠、布芬的合吡罗昔康的结构及英文名邻成线；氨基苯甲酸的构效关系布洛萘普生的合第七章第二节

非甾体抗炎药

2

芬的合成路线萘普生的合成成路线；路线；昔康类化合物的结构、COX-1和

多媒体教学英文名及作用特点。在炎了解：保泰松的体内代谢；吲过程中的哚美辛的合成路线布芬的作用关系，体内代谢；萘普生的体内代选择性谢；双氯芬酸钠的体内代谢；COX-2抑双氯芬酸钠的合成路线；剂的分子基和COX-2在症过程础。中的作用关系择抑制剂的分子基础。第八章第三节第九章

抗痛风药抗肿瘤药

辅自学掌握：生物烷化剂的结构分

氮芥类的作第九章第一节

生物烷化剂

2

类；氮芥类的作用机制；环磷酰的作用机制及产生选择性的原因亚基脲的作用机

用机制；环磷酰胺的作用机制及

多媒体教学制；铂类配合物的构效关系；第页/共页

产生选择性

总

学分

教章

教内

学时

讲实(含研)

教重教学点

方设盐酸氮芥、氮甲、环磷酰胺、原因；塞替派莫汀白消安、顺铂的结构及英文。熟悉提高生物烷化剂选择性方法；乙撑亚胺类的结构特点甲酸酯及多元醇类的结构特点；硝基脲类的结构特点金铂类配合物的结构修饰。了解：氮芥的合成路线；亚硝基脲类的结构对毒副作用的影响；铂类配合物的作用机制甲酸酯及多元醇类的作用机制与结构修饰。掌握：抗代谢原理；5-氟脲嘧啶的作用机制叶酸拮抗剂的第九章第二节

抗代谢药物

1

作用机制；氟尿嘧啶、阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的结构及英文名。熟悉：氟尿嘧啶的合成；阿糖胞苷的作用特点与结构修饰；巯嘌呤的作用机制与结构修饰。了解：生物电子等排概念；阿

抗代谢原理；5-氟嘧啶的作用机制；叶酸拮抗剂的作用机制；

多媒体教学糖胞苷的合成；巯嘌呤的合成。第九章第三节

抗肿瘤抗生素

0.50.5

了解抗肿瘤抗生素的类型和结构特点。

抗肿瘤抗生素的结构特点

多媒体教学熟悉喜树碱类化合物的基本结构和构效关系长碱类化第九章第四节

抗肿瘤的植物有效成份及其衍生物

0.5

合物的基本结构和构效关系；紫杉醇类化合物的基本结构和效关系。了解喜树碱类化合物的作用机制长春碱类化合物的作用

紫杉醇类化合物的作用多体机制和结构教改造机制紫杉醇类化合物的作用机制和结构改造。第九章第五节第十章

新型分子靶向抗肿瘤药物抗生素

辅自学掌握：-内酰胺抗生素的基本结构青霉素与头孢菌素的稳定性半合成青霉素与头孢菌第十章第一节

β内酰胺类抗生素

2

素的结构特点与作用特点青霉素和头孢菌素的构效关系；青霉素G氨青霉素、苯唑西钠、头孢氨苄、头孢噻肟钠的结构及英文名。熟悉：-内酰酶抑制剂及非经典的β内胺抗生素的结构

青霉素与头孢菌素的稳定性多体青霉素和头教孢菌素的构效关系；特点；舒巴坦、克拉维酸、沙纳霉素、氨曲南的结构、英文名及作用特。第页/共页

总

学分

教章

教内

学时

讲实(含研)

教重

教难

方设第十章第二节

四环素类抗生素

熟悉：四环素的母体结构；四环素的稳定性。

四环素的稳多体定性。教学第十章第三节

氨基糖苷类抗生素

熟悉氨基糖甙类抗生素的失活修饰位点了解氨基糖甙类抗生素的种类及结构特点

氨基糖甙类抗生素的失活修饰位点

多媒体教学掌握大环内酯类化合物的结第十章第四节

大环内酯类抗生素

0.5

0.5

构特征大内酯类化合物的结构修饰。熟悉：红霉素的结构、理化性质；螺旋霉素、麦迪霉素的结

大环内酯类化合物的结构修饰。

多媒体教学构及作用特点。熟悉氯霉素的结构及具活性

氯霉素的结第十章第五节

氯霉素类抗生素

0.5

0.5

的异构体结改造及前药修饰。了解氯霉素的性质及合成路

构及具活性的异构体、结构改造及

多媒体教学线。

前药修饰第十一章

合成抗菌药物及其他抗感染药物

5

掌握喹诺酮类药物的构效关系；吡哌酸、诺氟沙星、左氧第十一章第一节

喹诺酮类抗菌药

20

沙星环丙沙星的结构及英文名。熟悉喹诺酮类药物的作用机制；环内沙星的合成路线；喹诺酮类药物的作用特点。

喹诺酮类药物的构效关多体系及其作用教机制；了解诺氟沙星及环丙沙星的结构改造。掌握磺胺药的构效关系及抗第十一章第二节

磺胺类药物及抗菌增效剂

10

代谢原理；磺胺药的作用机制。熟悉：磺胺嘧啶、甲氧苄啶的结构及英文名磺胺增效剂的作用原理。了解：甲氧苄啶的合成路线；

磺胺药的构效关系及抗代谢原理；磺胺药的作用机制

多媒体教学磺胺的结构改造。掌握：异烟肼的结构及作用机制。第十一章第三节

抗结核药物

10

熟悉异烟肼的结构修饰和理化性质异肼的代谢过程及特点；其他的合成抗结核药。

异烟肼的结构及作用机制

多媒体教学了解：利福平的结构及构效关系。熟悉唑类抗真菌药物的构效第十一章第四节

抗真菌药物

10

关系；硝酸益康唑、氟康唑的结构及英文名。了解：抗真菌抗生素；硝酸益

唑类抗真菌药物的构效关系

多媒体教学第十一章第五节

抗病毒药物

康唑的构效关