高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第二节醛（省一等奖）

醛的物理性质和用途实验氧化反应通过图加成反醛的物理性质和用途实验氧化反应通过图加成反应有关“甲醛”的信息搜索化学性质醛有机中的氧化还原反应【学习目标】1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举几种简单的醛、酮并写出其结构式。2.掌握醛、酮的命名，以及同分异构体的查找。3.认识醛、酮的结构特点，比较醛和酮分子中官能团的相似和不同之处，能够预测醛、酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的相似和不同之处。【学习过程】醛醛酯生成乙酸乙酯的反应分子比例模型思考与交流酸性酯学科知识间的联系氧化反应一、醛1.醛：由烃基(R-)跟醛基相连而构成的化合物。可用通式：表示。醛醛酯生成乙酸乙酯的反应分子比例模型思考与交流酸性酯学科知识间的联系氧化反应CHO说明：①概念中的烃基R包括所有的烃基，如环烃基、苯基、链烃基等，还可指H原子。CHO如：(苯甲醛——最简单的芳香醛)、、HCHO(甲醛——所有醛中最简单的醛)都属于醛。OOCHOO②醛基一般可写成—CH或—CHO，不可写成—COH。CHOOOOOO③醛基失去H原子后的基团：—C—叫羰基。与—C—直接相连的两个原子都是烃基时(R—C—R′)，这样的化合物称为酮。2.甲醛的化学式是，结构简式是，主要物理性质是：，主要用途是。3.乙醛的物理性质是：。说明：由于乙醛能与水互溶，故乙醛不能从卤素的水溶液中把卤素单质萃取出来。乙醛的化学式是，结构简式是，乙醛的核磁共振氢谱是4.乙醛的化学性质乙醛分子中含有—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。（1）氧化反应实验3—5乙醛的银镜反应Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O写出乙醛和Ag(NH3)2OH反应方程式。离子方程式：。应用：①检验醛基的存在和数目。②制镜或保温瓶胆。说明：①制银氨溶液时，应先加AgNO3，后加NH3·H2O，且NH3·H2O不能过量，滴加顺序不能反掉。②对于AgNO3溶液和NH3·H2O溶液，不用其它试剂，可通过相互滴加的方法进行鉴别。③试管内壁应洁净。该反应中一般用水浴加热，不用酒精灯直接加热，试管要洗干净，否则不容易得到光亮的银镜。④水浴加热过程中，不能振荡试管，否则得不到光亮的银镜。⑤银氨溶液要现配现用，不能久置。反应后的溶液要及时处理掉，也不能久置。⑥反应后的试管不用NH3·H2O洗涤，一般用稀HNO3洗涤，而不用浓HNO3洗涤。因为Ag+2HNO3(浓)=AgNO3+NO2↑+H2O，3Ag+4HNO3(稀)=3AgNO3+NO↑+2H2O，可见溶解等量的银，用稀HNO3时耗酸少，且产生的气体污染物少。⑦反应需在碱性条件下进行。若为酸性条件时：Ag(NH3)2++2H+=2Ag++2NH4+因而在银氨溶液中加入HCl时，会有白色的AgCl难溶物生成。与新制的Cu(OH)2反应。Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓写出乙醛和新制Cu(OH)2反应方程式。现象：红色沉淀反应－费林反应应用：①检验醛基的存在及数目。②医疗上可应用该反应原理检验糖尿病。说明：①该反应中的NaOH必须过量，即在碱性条件下进行。②可用酒精灯加热至混合液沸腾，不必用水浴加热。③Cu(OH)2需现用现配，不能用久置的Cu(OH)2悬浊液。可被KMnO4、Br2水等溶液氧化。写出乙醛在一定条件下与空气中氧气反应方程式。（2）加成反应加成反应（碳氧双键上的加成）的反应规律：C=O的双键中的一个键打开。写出乙醛与H2在一定条件下的反应式，属于反应。说明：①该反应表明CH3CH2OH和CH3CHO在一定条件下可相互转化。但上面的反应与乙醇的催化氧化反应并不是互为可逆反应。同时CH3CHO中的C=O与烯烃中的C=C的性质不完全相同：C=0与卤素(X2)一般难以发生加成反应，而C=C很容易与X2发生加成反应。②上述乙醛与H2的反应里，H2中H元素的化合价升高，作还原剂，将乙醛还原成乙醇。对于有机反应，可根据反应中有机物得失H、O原子来判断有机物的氧化、还原反应。若反应中有机物得到H原子或失去O原子，则有机物被还原，发生还原反应；若反应中有机物得到O原子或失去H原子，则有机物被氧化，发生还原反应。5写出甲醛与H2在一定条件下的反应式，属于反应。.6.为什么说乙醛与H2的反应是还原反应？7.甲醛的化学性质（1）与氢气加成HCHO+H2CH3OH（2）银镜反应HCHO＋2[Ag（NH3）2]+＋2OH-HCOO-＋NH4+＋2Ag↓＋3NH3＋H2O=反应产物HCOO-中仍含有-CHO，可进一步与银氨溶液反应。（3）与新制得的氢氧化铜溶液反应HCHO＋2Cu(OH)2HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O（4）与苯酚发生缩聚反应[注意]（1）反应机理是酚脱去邻位上的两个氢原子，醛脱氧生成水。（2）缩聚反应：单体间相互反应而生成高分子化合物，同时还生成（如水、氨等分子）的反应。第二节醛参考答案1.RCHO、2.CH2OHCHO无色，有刺激气味的气体，易溶于水；是一种重要的有机合成原料，能合成许多有机化合物，水溶液（福尔马林）可杀菌、防腐。O3.是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点较低℃)。乙醛易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。OC2H4O，结构简式：CH3CH(或CH3CHO)4.（1）2Ag(NH3)2OH+CH3CHOCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O离子方程式：2Ag(NH3)2++2OH-+CH3CHOCH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH（2）CH3CHO＋H2CH3CH2OH还原反应5.HCHO＋H2CH3OH还原反应6.乙醛与H2的反应里，H2中H元素的化合价升高，作还原剂，将乙醛还原成乙醇。对于有机反应，可根据反应中有机物得失H、O原子来判断有机物的氧化、还原反应。若反应中有机物得到H原子或失去O原子，则有机物被还原，发生还原反应；若反应中有机物得到O原子或失去H原子，则有机物被氧化，发生还原反应。二、检测题1.下列物质中，不属于醛类的是()C.CH2===CH—CHOD.CH3—CH2—CHO2.由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中C元素的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为()%关于甲醛的下列说法中错误的是()A．甲醛是最简单的一种醛，易溶解于水B．甲醛是是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种无色刺激性气味气体C．甲醛的35%~40%的水溶液被称之为福尔马林（formalin）D．福尔马林有杀菌、防腐性能，所以市场上可用来浸泡海产品等4.某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A．能被银氨溶液氧化B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应D．1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应5.某有机物的结构简式为，该有机物不可能发生的化学反应是()A．水解B．酯化C．加成D．氧化6.．烯烃与CO和H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应。乙烯的醛化反应为：CH2=CH2＋CO＋H2→CH3CH2CHO，由分子式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到醛的同分异构体数目为()A．2种B．3种C．4种D．5种7.某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g，跟银氨溶液完全反应后，可还原出g银。下列说法中正确的是()A．混合物中一定含有甲醛B．混合物中可能含有乙醛C．混合物中醇与醛的质量比为1∶3D．3g混合物不可能还原出g银8.下列有关实验的叙述，正确的是()A．用浓氨水洗涤做过银镜反应的试管B．用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体C．分馏石油时，温度计的末端必须插入液面下D．配制新制Cu(OH)2溶液时，在2mL10%CuSO4溶液中滴入几滴2%NaOH溶液9.久置的乙醛水溶液会产生分层现象，上层为无色油状液体，下层为水溶液。据测定，上层物质为乙醛的环状聚合物(C2H4O)n，它的沸点比水的沸点高，分子中无醛基，乙醛的沸点是℃，它在溶液中易被氧化，氧化产物的沸点是℃，从久置的乙醛水溶液提取乙醛（仍得到乙醛水溶液），可利用如下反应：(C2H4O)nnC2H4O．试回答下列问题：(1)先分离混合物得到(C2H4O)n，其方法是：将混合物放入分液漏斗中，静置分层后，打开活塞，将下层液体放入烧杯中，然后；（2）设计一简单实验证明久置的乙醛是否被氧化（写出简要操作步骤、使用的试剂、实验现象和结论）：abab（3）当n＝3时，试写出(C2H4O)n的结构简式；（4）提取乙醛的装置如图，烧瓶中的液体是(C2H4O)n和6mol/lH2SO4的H2SO4混合物，锥形瓶中盛放蒸馏水，加热混合物至沸腾，(C2H4O)n缓缓分解，生成的气体导入锥形瓶中。①冷凝管中冷凝水中的进口是（填a或b）。②若实验过程中不使用冷凝管冷却，随着蒸发的进行，溶液中有黑色物质和刺激性气味气体生成。请用化学方程式表示这一现象：。③当锥形瓶内导管口气泡越来越少时，表明乙醛基本部分蒸出，实验结束。拆除实验装置的第一步操作是：。10.有机物A为茉莉香型香料。eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(银氨溶液))eq\o(→,\s\up7(酸化))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))eq\x(\a\al(C,C14H18O2Br2))(1)A分子中含氧官能团的名称是________；(2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基)：A的化学式是____________，A可以发生的反应是________(填字母)；a．还原反应b．消去反应c．酯化反应d．水解反应(3)已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′—OH的类别属于________；(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是____________________________；(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是：________________________________________________________________________。检测题参考答案1.【解析】本题主要考查了醛的概念。根据醛的定义可判断不属于醛类。故正确答案为B。【答案】B2.【解析】将乙醛的分子式变形：C2H4O→C2H2·H2O故乙炔和乙醛中“C2H2”的质量分数为72%×=78%则混合气体中氧元素的质量分数为(1-78%)×=%。【答案】C3.【答案】D4.【解析】H2既能与碳碳双键发生加成反应，也能与醛基发生加成反应，因此1mol该有机物能与2molH2发生加成反应，D错误。【答案】D5.【解析】该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应，氧化反应，也含有卤素原子，能发生消去反应和水解反应，含有醛基，能发生加成反应和氧化反应，因此，只有酯化反应是不能发生的。【答案】B6.【解