第二节《有机化合物的结构特点》

第一章第二节有机化合物的结构甲烷分子中有四个C-H键，且键长（1.093×10-10m）、键能(413.4KJ/mol)、键角(109028′)都相等。实验数据：键能：键长：键角：键长越短，化学键越稳定决定分子的空间结构键能越大，化学键越稳定对应键

参

数一、有机物中碳原子的成键特点碳原子的成键与分子的空间构型、键角的关系碳原子成键规律：1.当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4.烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5.只有单键可以在空间任意旋转。练习:2.对制冷剂氟里昂—12(CF2Cl2)的叙述正确的是：A、只有一种结构B、有两种不同结构C、有四种不同结构D、是正四面体结构AC）下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）

A.6个碳原子有可能都在一条直线上

B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子一定都在同一平面上

D.6个碳原子不可能都在同一平面上【试一试】BC二、有机物结构的表示方法分子式:C3H8键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。ClCH3CHCH2CHCH＝CH2CH3CH3练习：写出下列键线式所表示的分子式(性质不同)分子式相同：结构不同：组成元素相同质量分数相同碳链异构位置异构官能团异构同分异构体最简式相同相对分子质量相同三、有机化合物的同分异构现象碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数(烷烃)12345678910同分异体数无无无2359183575碳原子数(烷烃)1112….1543472040同分异体数159355….366319624911788059312.同分异构体的类型异构类型示例同分异构体产生原因

碳链异构碳链骨架(直链、支链、环状)的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构位置异构正戊烷，异戊烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，

2-丙醇C2H6O乙醇，二甲醚官能团种类不同而产生的异构官能团异构序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和醚4饱和一元链状醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2常见的类别异构现象【判断】下列异构属于何种异构？.1-丁烯和2-丁烯.CH3COOH和HCOOCH3.CH3CH2CHO和CH3COCH3

4.CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构3.同分异构体的书写(一般采用“主链减碳法”)㈠碳链异构主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。烷烃同分异构体书写1.选择最长的碳链为主链2.找出中心对称线两注意：四句话：C7H16(一般采用“主链减碳法”)㈠碳链异构

练习1.

分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有()个

(A)2个(B)3个(C)4个(D)5个√㈡位置异构例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体⒈碳链异构(碳骨架)CCCCCCCCCCCC⒉位置异构C5H10？(先链后位)练习3.请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH

练习4.

请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体㈢官能团异构例：写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式练习5.

写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①四.一元取代物同分异构体的确定等效氢法bbbbaaaa练习：

1.判断C3H8、C4H10的一氯代物的数目

2.请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CH3CH3CH4

CH3

CCH3

CH3CH3B的一氯代物有()种同分异构体。A．3种B．4种C．2种D．5种3.三联苯4.下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种；CH3

CH3

（2）在环上的一溴代物有（）种；935．已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A．3种B．4种

C．5种D．6种BCH3CH2CHOHC

1.概念：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。五.同系物官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同，碳原子数不同即：通式相同练习：下列物质是否为同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否⑥CH3OH和CH2OHCH2OH否否⑦CH3COOH和CH2＝CHCOOH同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构对象例子分子组成相差一个或几个CH2原子团分子式相同同种元素质子数相同，中子数不同相似

不同不同原子核结构不同有机物单质化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和异丁烷电子层结构相同