有机推断合成

一、有机高分子化合物考纲解读：了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能根据简单合成高分子的结构分析其链接和单体。了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。第七单元高分子化合物和有机合成链节聚合度[CH2─CH2]nnCH2=CH2单体1、高分子化合物概念2、高分子化合物结构特点结构特点典型代表基本性质溶解性热塑性和热固性强度电绝缘性缺点线型结构体型结构聚乙烯、聚氯乙烯等硫化橡胶、酚醛树脂等能溶解在适当的溶剂里不易溶解，但能溶胀热塑性热固性较大较大良好良好不耐高温、易燃烧、易老化，废弃物不易分解3、有机高分子化合物的特点和基本性质天然高分子材料：合成高分子材料新型高分子材料4、高分子材料塑料合成纤维合成橡胶黏合剂涂料等棉花、羊毛、天然橡胶等：功能高分子材料、复合材料等（1）塑料是一类可塑性有机材料，主要成分是合成树脂，一般还含有辅助材料和填料如增塑剂、稳定剂、着色剂等，以改进树脂性能。（3）合成橡胶橡胶合成橡胶天然橡胶通用橡胶特种橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等：聚硫橡胶、硅橡胶等（2）合成纤维纤维天然纤维化学纤维人造纤维合成纤维：棉花、羊毛、木材和草类的纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的黏胶纤维：以石油、天然气、煤等为初始原料，经过一系列化学反应过程而制成①单烯加聚：

(1)加聚反应：催化剂②共轭二烯加聚：

催化剂n

③不同单体的加聚：

—CH2—CH2—nCH2＝CH2+n催化剂考纲解读：了解加聚反应和缩聚反应的特点。二、合成有机高分子化合物的基本方法（2）缩聚反应①醇羟基和羧基酯化缩聚COOCH2CH2O(2n-1)H2O|[HO—|——CO||—]n—H+(涤纶)④酚醛树脂nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH乙二醇——对苯二甲酸②二羟基之间或二羧基之间脱水缩聚③氨基和羧基的缩聚+nHCHn催化剂=OCH2—n+(n-1)H2OHOHnH2NCH2COOH→H[HNCH2CO]n

OH+(n-1)H2O注意:书写缩聚反应方程式时，生成小分子的物质的量。由一种单体缩聚反应，生成小分子的物质的量应为（n-1）由两种单体缩聚反应，生成小分子的物质的量应为（2n-1）讨论2：（13·山东）聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________

（2）D的结构简式为

，①的反应类型为_______________

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________

（4）由F和G生成H的反应方程式为______________________讨论：试以乙烯为主要原料合成写出有关的化学方程式。CH2=CH2

Br2CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3‖‖OOCH2Br—CH2Br

NaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化剂CH3CHOO2CH3COOH催化剂}

浓H2SO4CH3COOCH2∣CH3COOCH2常用合成路线：一元合成路线：R—CH=CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元酸→酯高分子成环成酯二元酸二元醛二元醇二元合成路线：-XCHXCH22=CHCH22→→→→→

有机合成官能团的引入和消除的方法：关注三个变化：不饱和度；分子式；分子量熟悉典型反应条件官能团的引入和消除(2)官能团的消除：-OH的消除：消去、氧化、酯化-CHO的消除：氧化、加成(3)碳链的改变：增长碳链：加聚、缩聚、酯化等；缩短碳链：烃裂化、苯的同系物氧化、酯水解等。(1)官能团的引入：讨论：（全国II）B和C均为有支链的有机化合物，C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃DG能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，讨论：（全国II）B和C均为有支链的有机化合物，C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃DG能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_______；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为：_____________________。（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式___________________。（3）⑤的化学方程式是__________________________________。⑨的化学方程式是___________________________________（4）①的反应类型是________________，④的反应类型是________________，⑦的反应类型是_____________________。（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为___________________________________________________。B和C均为有支链的有机化合物，C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃DG能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，整合信息、转化“语言”抓住“题眼”、瞻前顾后顺逆结合、各个击破依问作答、规范表达整合信息框图问题题干新反应信息！！！

常见“题眼”分子式、分子量、结构简式反应条件特征反应结构特点问什么分子式、电子式、结构简式官能团反应类型、条件反应方程式同分异构体注意：(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象(3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要

配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等)分子式分子量不饱和度可能结构对比找变化结构简式关注三个变化：不饱和度；分子式；分子量有机物分子式的确定

实验式结构式（化学性质）（实验事实）相对分子质量化学反应质量守恒

分子式若有机物分子中w(C)=a%、w(H)=b%、w(O)=c%，则N(C):N(H):N(O)=

；1、分子中原子个数比

①C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。②C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。③C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素（CO(NH2)2）注意：④

C︰H︰O=l︰2︰1，可能分为甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、葡萄糖、果糖等。⑧

式量为128的有：C9H20、C10H8④式量为46的有：CH3CH2OH、HCOOH、NO2⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2⑥式量为100的有：CaCO3、KHCO3、Mg3N2、C7H16⑦

式量为120的有：

C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgSO4、NaHSO4、KHSO3、

CaSO3、NaH2PO4、MgHPO4、FeS22、常见式量相同的有机物和无机物①式量为28的有：C2H4、N2、CO②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO③式量为44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、N2O反应条件可能官能团/反应

浓硫酸,△①醇的消去（醇－OH）②酯化反应（－OH、－COOH）稀硫酸,△NaOH水溶液NaOH醇溶液,△①卤代烃的水解（－X）②酯的水解（－COO－）

③酚－OH、－COOH卤代烃消去（－X）Cl2(Br2)/光照取代(烷烃或苯环上烷烃基)①酯的水解（－COO－）②二糖、淀粉的水解Cl2(Br2)/Fe取代(苯环)Cl2(Br2)/CCl4加成(﹥C＝C﹤

、－

C≡C－

)反应条件可能官能团/反应

O2/Cu、△醇氧化（－OH）银氨溶液/新制氢氧化铜悬浊液氧化（－CHO）O2/催化剂H2、催化剂加成(﹥C＝C﹤

、－

C≡C－、苯环、－CHO、－CO－)氧化(﹥C＝C﹤

、－OH、－CHO)NaHCO3－COOHNa－COOH、－OH能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：能使溴水褪色的有机物是：能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应的的物质：能与碳酸氢钠反应产生气体的有机物是：能使FeCl3溶液显紫色或加入溴水出现白色沉淀的是：

醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等羧酸

烯烃、炔烃、苯的同系物、裂化汽油、苯酚、醇、醛(含醛基物质)烯烃、炔烃、裂化汽油、苯酚

（汽油、苯、四氯化碳、己烷等有机溶剂可通过萃取使溴水褪色）酚

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基加聚反应

C＝C、C≡C酯化反应

羟基或羧基水解反应

－X、酯基、肽键

、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基（或羧基和氨基）观察分子式猜测反应类型推断官能团

讨论1：（12·天津）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5

（1）A所含官能团的名称是__________