【学海导航】高中化学第一轮总复习 第13章 第41讲 认识有机化合物课件 新课标（湖南专）

第41讲认识有机化合物考点1有机化合物的分类

1．按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分：类别通式官能团代表物烷烃CnH2n＋2(n≥1)—CH4烯烃CnH2n(n≥2)(单烯烃)炔烃CnH2n－2(n≥2)(单炔烃)—C≡C—H—C≡C—H苯及同系物CnH2n－6(n≥6)(不包括萘等)—2．按照有机物的特性和官能团来分（1）烃②烃的衍生物例1下列有机化合物中，都含有多个官能团：(1)可可以看作作醇类的的是____________。(2)可可以看作作酚类的的是____________。(3)可可以看作作羧酸类类的是__________。(4)可可以看作作酯类的的是____________。(E)(B)(D)(A)(B)(C)(B)(C)(D)【解析】】物质的分分类是根根据官能能团来区区分的，，羟基连连在链烃烃基上属属于醇，，直接连连在苯环环上属于于酚。【点评】】物质的分分类是根根据官能能团来区区分的，，如果有有机物含含有多种种官能团团，则可可以将其其归于几几种不同同类型的的有机物物，而有有机物的的性质也也与官能能团直接接相关。。考点2：：有机物物分子的的成键特特征【解析】

烷烃的分子组成通式为CnH2n+2，其中n=n1+n2+n3+n4，氢原子数n0=2(n1+n2+n3+n4)+2，如果把伯仲叔季碳原子上的氢原子相加，得氢原子数n0=3n1+2n2+n3，将上面二个式子比较：2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3，整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一个仲碳、一个叔碳、一个季碳，故该分子的结构简式可能为：(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或者(CH3)3CCH2CH(CH3)2或者CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2。【答案】】(1)2(n1+n2+n3+n4)+23n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2(3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3(CH3)3CCH2CH(CH3)2CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2【点评】能熟练运用烷烷烃的组成通通式表示出碳碳原子与氢原原子数目关系系式，同时也也可以根据烷烷烃的成键特特点直接计算算。同时要注注意有机化合合物中常见原原子的成键特特点：(1)碳形成四个个键；(2)其他原子的的成键数目为为：氧和硫原原子：2个共共价键；氮原原子：3个共共价键；卤素素(F、Cl、Br、I)和氢原子子：1个共价价键。考点3常常见的几种同同分异构体的的书写规律(1)同分异异构体的书写写规律：①烷烃(只存存在碳链异构构)的书写规规律：主链由长到短短，支链由整整到散，位置置由心到边，，排布由对到到邻到间。②具有官能团团的化合物如如烯烃、炔烃烃、醇、酮等等，它们具有有碳链异构、、官能团位置置异构、异类类异构，书写写按顺序考虑虑。一般情况况是碳链异构构→官能团位位置异构→异异类异构。③芳香族化合合物：二元取取代物的取代代基在苯环上上的相对位置置具有邻、间间、对三种。。⑤CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3OCH2CH3

CH3CH2CH2OH、⑦CnH2nO2：羧酸、酯。如：CH3CH2COOH、CH3COCH3CH3COOCH3⑧CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：H2NCH2COOHCH3CH2NO2、⑥CnH2nO：醛、酮。如：CH3CH2CHO、⑨Cn(H2O)m：糖类。如：：①C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄萄糖)，CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖)，②C12H22O11：如蔗糖、麦麦芽糖。例3分子式为C5H10O2的酯共有(不不考虑立体异异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种【解析】为了不出现遗遗漏，写的时时候可以按如如下分类来写写异构体：甲甲酸丁酯4种种(丁基4种种异构)、乙乙酸丙酯2种种(丙基2种种异构)、丙丙酸乙酯1种种、丁酸甲酯酯2种(丁酸酸的烃基为丙丙基，丙基2种异构)共共9种。C【点评】书写同分异构构体时需注意意：①价键数数守恒，包括括C原子价键键为“4”、、O原子价键键数为“2””、H原子价价键数为“1”，不可不不足或超过；；②注意思维维的严密性和和条理性，特特别是同分异异构体数量较较多时，按什什么样的思维维顺序去书写写同分异构体体就显得非常常重要。有序序的思维不但但是能力的一一种体现，而而且可保证快快速，准确书书写同分异构构体。考点4分分离、提纯纯有机物（1）常用方方法实验方法实验原理注意事项蒸馏利用有机物与杂质的______不同(一般大于30℃)，将有机物蒸出然后冷却得到产品①温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口附近；②冷凝管中的水的流向下进上出重结晶利用有机物与杂质在溶剂中的________不同，使有机物多次从溶液中析出的过程①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，容易除去②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。一般分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶三个步骤沸点溶解度实验方法实验原理注意事项萃取利用有机物在两种互__________的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器，萃取分液后，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出色谱利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等不相溶（2）方法举举例方法不纯物质(括号中为杂质)除杂试剂简要实验操作方法及步骤洗气乙烷(乙烯)溴水将混合气通过盛有溴水的集气瓶分液溴乙烷(乙醇)水混合后振荡、分液取下层液体乙酸乙酯(乙醇)水混合后振荡、分液，取上层液体苯（苯酚）氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体溴苯（溴）氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取下层液体例4将煤焦油中的的苯、甲苯和和苯酚进行分分离，可采取取如下图所示示的方法和操操作：(1)写出物物质(a)和和(c)的化化学式：(a)_______；(c)______。(2)写出分分离方法②③③的名称：②②______；③_______。NaOHCO2蒸馏分液(3)混合物物加入溶液(a)反应的的化学方程式式__________________________。(4)下层液液体b通入气气体(c)反反应的化学方方程式__________________________。(5)分离出出的苯酚含在在__________中(填写““上层物质””或者“下层层物质”)。。【答案】【解析】利用苯酚的弱弱酸性，能与与NaOH溶液反应生成成易溶于水的的苯酚钠，然然后通入足量量的CO2后分液进行分分离。【点评】通常，当几种种有机物混溶溶时，一般是是将其中一种种转化为易溶溶于水的物质质然后水洗分分液进行分离离，而几种有有机物沸点接接近时，通常常是将其中一一种有机物转转化为沸点较较高的有机物物然后蒸馏进进行分离。考点5有有机物分子式式的确定方法法(1)元素分分析。判断有有机物中组成成元素的常用用方法，一般般是通过有机机物燃烧或者者氧化后，对对各元素的对对应产物来确确定：C—CO2H—H2ON—N2S—SO2Cl—HCl(2)相对分分子质量的测测定测定方法：质质谱法。该法法是现代最快快速、微量、、精确测定相相对分子质量量的方法，该该法测出的质质荷比的数值值即为未知物物的相对分子子质量。其他他测定相对分分子质量的方方法：标态密密度法、相对对密度法等。。(3)分子结结构的鉴定分子结构鉴定定的常用方法法：①化学方法：：设计实验，，利用特征反反应鉴定出官官能团，再制制备它的衍生生物进一步确确认。②物理方法：：质谱、红外外光谱、紫外外光谱、核磁磁共振氢谱等等。(4)质谱谱：可以快快速、准确确测定有机机物的相对对分子质量量。原理：用高高能电子流流等轰击样样品分子，，使该分子子失去电子子变成带正正电的分子子离子和碎碎片离子。。分子离子子、碎片离离子各自具具有不同的的相对质量量，它们在在磁场的作作用下到达达检测器的的时间将由由质量不同同而先后不不同，其结结果被记为为质谱图。。质荷比：分分子离子与与碎片离子子的相对质质量与电荷荷的比值。。如：乙醇醇(图1)和丙酸甲甲酯(图2)的质谱谱图和主要要碎片的归归属从图1中可可以看出，，质荷比最最大的数据据是CH3CH2OH的46，这就是是表示未知知物质A的的相对分子子质量。图图2中质荷荷比最大的的数据是88，为丙丙酸甲酯分分子离子。。②红外光谱谱：可以获获得分子中中含有何种种化学键或或者官能团团的信息。。③核磁共振振氢谱：可可推知有机机物分子中中含有几种种不同类型型的氢原子子以及它们们的数目之之比。如：：C2H5—OH中的的核磁共振振谱中有三三个峰，峰峰面积之比比是1∶2∶3，它它们分别为为羟基的一一个氢原子子，亚甲基基(—CH2—)上的两两个氢原子子和甲基上上的三个氢氢原子的吸吸收峰。而而二甲醚(CH3OCH3)中的六个个氢原子处处于相同的的化学环境境中，只有有一种氢原原子，故只只有一个吸吸收峰。下下图是氯乙乙烷的核磁磁共振图谱谱。综上所述，，从一张核核磁共振图图谱可以得得到有机物物分子结构构的如下信信息：①由峰的组组数可知有有几种类型型的氢。②由峰的强强度(峰面面积或积分分曲线的高高度)可知知各类氢的的相对数目目。③从峰的裂裂分数可知知相邻氢的的数目。例5(2011·江江西省玉山山二中高三三月考)核磁共振谱谱(NMR)是研究究有机化合合物结构的的最有力手手段之一。。在所研究究化合物的的分子中，，每一种结结构类型的的等价(或或称为等性性)H原子子，在NMR谱中都都给出相应应的峰(信信号)。谱谱中峰的强强度是与分分子中给定定类型的H原子数成成比例的。。例如，乙乙醇的NMR谱中有有三个信号号，其强度度比为3∶∶2∶1。。(1)在常常温下测得得的某烃C8H10(不能与溴溴水反应)的NMR谱上，观观察到两种种类型的H原子给出出的信号，，其强度之之比为2∶∶3，试确确定该烃的的结构简式式为___________。该烃在在光照下生生成的一氯氯代物在NMR谱中中可产生_____种信号，，强度比为为______________。(2)在常常温下测定定相对分子子质量为128的某某烃的NMR，观察察到两种类类型的H原原子给出的的信号，其其强度之比比为9∶1，若为链链烃，则该该烃的结构构简式为__________，其名名称为__________。观察到到两种类型型的H原子子给出的信信号，其强强度之比为为1∶1，，若为芳香香烃，则该该烃的结构构简式为______________。【答案】利用图谱解解题应该注注意：①首先应掌掌握好三种种谱图的作作用、读谱谱方法。②必须熟悉悉有机物的的类别及其其官能团。。③根据图谱谱获取的信信息，按碳碳四价的原原则对官能能团、基团团进行合理理的拼接。。④得出结构构(简)式式后，再与与谱图提供供信息对照照检查，主主要为分子子量、官能能团、基团团的类别是是否吻合。。1.(2010··上海卷)下列有机物物命名正确确的是()B2.(2011·黄黄冈质量检检测)下列各组物物质属于同同系物的是是()C．2­甲基丁烷与异戊烷D．硬脂酸与软脂酸A．B．蔗糖与葡萄糖D3.下列化合物物的核磁共共振氢谱中中出现三组组峰的是A．2,2,3,3­四甲基基丁烷B．2,3,4­三三甲基戊烷烷C．3,4­二甲基基己烷D．2,5­二二甲基己烷烷()D【解析】分析题中各各项分子中中有几种不不同的氢，，则就有几几组峰。A中只有1种氢，B中有4种种，C中有有4种，D中有3种种。4.(2011·北京市朝阳阳区期末统统一考试)下列叙述中中，正确的的是()A．1mol乙醇醇分子中含含有的共价价键数为7×6.02×1023B．1mol甲基基(—CH3)中含有的的电子数为为10×6.02×1023C．14g乙烯和和丙烯的混混合物中含含有的碳原原子数为1×6.02×1023D．28gC16O与28gC18O中含有的的质子数均均为14×6.02×1023C5.(2011·东东营模拟)某一有机物物A可发生生下列反应应：已知C为羧羧酸，且C、E均不不发生银镜镜反应，则则A的可能能结构有()A．1种B．2种C．3种D．4种B【