【大纲创新设计】高考化学一轮复习 第二节 烃课件 新人教

1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

第二节烃一、烷烃1． 烷烃

烷烃：通式为

(n≥1)，结构特点：碳碳之间全部 以

的形式相结合，其余价键全部与

相结合。CnH2n＋2H原子碳碳单键2．烷烃的物理性质

直链烷烃同系物中，含

通常情况下为气体，碳原子数 在

之间的为液体，

个碳原子以上的为固体。随着分子中碳原子数目的增多，烷烃同系物的溶沸点逐渐

，密度逐渐

。烷烃都

溶于水。1～4个碳原子的分子5～1617升高增大难3．烷烃的化学性质 (1)取代反应 有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

(只写第一步)，

。 C2H6的二氯代物有

种，三氯代物有

种，四氯代物有

种。CH3Cl＋HClCnH2n＋1Cl＋HCl222(2)氧化反应CH4通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色

，CnH2n＋2的任一种烃遇到酸性KMnO4溶液，都不能使KMnO4溶液褪色。以上事实说明烷烃性质

。CH4＋

O2

；CnH2n＋2＋ O2

。不消失2CO2＋2H2OnCO2＋(n＋1)H2O稳定二、烯烃1．乙烯的化学性质 (1)乙烯在空气中点燃，现象为

，反应方程式为；若将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液，可看到

。利用这个反应可区别乙烯和甲烷。 (2)加成反应：有机物分子 中

生成新的化合物的反应。明亮的火焰，发出黑烟紫色褪去双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合(3)聚合反应：由相对分子质量小的

互相结合成相对分子质量大的

的反应。乙烯生成聚乙烯反应方程式为nCH2CH2催化剂

。以上反应是由加成聚合而制得的，因此也叫加聚反应。化合物分子高分子2．烯烃 (1)分子中含有

的烃类叫烯烃。含

个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都

。 (2)组成和结构 同系物的通式可以表示为

(n≥2)。其结构特点是

，为链烃。 (3)化学性质 烯烃的化学性质与

类似，可以发生

、

和

等。 烯烃

使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水(或溴的CCl4溶液)褪色。碳碳双键2～4增大CnH2n含一个碳碳双键乙烯氧化加成加聚反应能3．顺反异构 (1)概念：由于碳碳双键不能

而导致分子中原子和原子团在

不同所产生的异构现象。 (2)类别 ①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的

。 如：顺2丁烯。 ②反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的

。 如：反2丁烯 。沿着键轴旋转双键两端同侧两侧(3)性质：

性质基本相同，

性质有一定差异。化学物理三、炔烃1.乙炔的分子子组成和结结构乙炔的分子式式为，电子式为为，，结构式为，结构简式式为，分子构型为为，分子，键角角180°。2.乙炔的物理理性质纯净的乙炔是是色味的气体，，溶于水，溶于有机溶溶剂。俗名：.直线型分子子非极性无无微易电石气3．乙炔的的化学性质质(1)氧化反应①乙炔燃烧的的化学方程程式②乙炔燃烧时时火焰并。因为。③点燃乙炔时时应先；乙炔和空空气的混合合物遇火时时可能发生生。④氧炔焰温度度可达以上，可用用氧炔焰来来或金属。⑤乙炔被酸性KMnO4溶液氧化，，将乙炔通通入酸性KMnO4溶液中，溶溶液的紫色色。明亮伴有浓烈的的黑烟乙炔的含碳碳量较高，，碳没有完完全燃烧的的缘故验纯爆炸3000℃焊接切割能逐渐褪去(2)加成反应①将乙炔通通入Br2的CCl4溶液中现象：.方程式：.②与H2、HCl等等发生加成成反应的方方程式③利用CH2CHCl制制聚氯乙烯烯.4.乙炔炔的实验室室制法(1)药品：。(2)方程式：。(3)收集方法法：。电石和水水排水法(4)注意的问题①实验时，要用用代替，目的是。②取用电石要用用夹取，切忌用用手拿电石，，且取用电石石后，盛电石石的试剂瓶要及时密封封，否则。③如果在大试管管中制取，大大试管管口最最好以防止。④由电石制得的的乙炔中往往往含有等杂质，使混混合气体通过过盛有CuSO4溶液的的洗气气瓶可可使杂杂质除除去。。饱和食食盐水水水平稳制制取收收集气气体镊子与水蒸蒸气反反应失失效放团棉棉花生成的的气泡泡从导导管中中冒出出H2S、PH3乙炔的的制取取实验验口诀诀：电石盐盐水乙乙炔生生，除除杂通通入硫硫酸铜铜不用启启普意意如何何，吸吸水放放热气气势汹汹5．炔烃(1)分子中含含有的一类类称为炔炔烃。。乙炔炔的同同系物物的通通式为为CnH2n－2(n≥2)。。(2)物理理性质质：同同烷烃烃和烯烯烃类类似，，随着着碳原原子数数的增增加其其沸点点和密密度都都增大大。(3)化学学性质质：同同乙炔炔相似似，容容易发发生反应、、反应等等，能使溶液及及溶液褪褪色。。碳碳三三键脂肪烃烃氧化加成Br2的CCl4酸性高高锰酸酸钾思考：：肪烃的的主要要来源源是什什么？？提示：：脂肪烃烃的来来源有有、等。石油中中含有有1～50个碳原原子的的及。石油通通过常常压分分馏可可以得得到石石油气气、、、等；而减压压分馏馏可以以得到到、等相对对分子子质量量较大大的烷烷烃。石油的的及可以得得到较较多的的轻质质油和和气态态烯烃烃。石油天然气气烷烃环烷烃烃汽油油煤油油柴油油润滑滑油油石蜡蜡裂化化裂解解1．．芳芳香香烃烃是是分分子子中中含含有有苯苯环环的的烃烃2．．苯苯的的同同系系物物苯分子子中中的的一一个个或或几几个个氢氢原原子子被被饱饱和和烃烃基基所所代代替替得得到到的的烃烃，，通式式为为。CnH2n－6(n≥6)3．苯的的同系物物的性质质(1)苯的同系物物的物理理性质：：难溶于于水，比比水轻(2)苯苯的同系系物的化化学性质质①苯的同系系物的氧氧化反应应苯的同系系物能使使酸性KMnO4溶液褪色色②苯的同系系物可发发生溴代代反应③苯的同系物物的硝化化反应④苯的同同系物的的加成反反应⑤苯的同系系物的氧氧化反应应为什么苯苯与苯的的同系物物在性质质上有着着较大的的差别？？提示：苯的同系系物是苯苯环上的的氢原子子被烷基基取代的的产物，，由于苯苯环和烷烷基的相相互影响响，与苯苯的性质质既有相相似之处处，又有有明显区区别，如如甲苯使酸性KMnO4溶液褪色色；甲苯苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物物可以发发生物元元取代反反应。能反应类型实例(写出化学方程式)氧化反应剧烈氧化燃烧现象：CH4淡蓝色火焰，C2H4明亮火焰，冒黑烟，C2H2、C6H6明亮火焰，产生浓烈黑烟被酸性KMnO4氧化烯烃、炔烃、苯的同系物(苯除外)能使酸性KMnO4溶液褪色取代反应烷烃卤代如：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl苯及苯的同系物的卤代如：硝化如：＋H2O磺化如：＋H2O

加成反应加氢如：CH2＝

CH2＋H2C2H6加卤素如：CH2＝

CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br加水如：CH2＝

CH2＋H2O

C2H5OH加卤化氢如：CH＝CH＋HCl

CH2CHCl加聚反应如：【例1】下列物质由于发发生化学反应应而使溴水褪褪色的是()A．环己烷B．直馏汽油油C．裂化汽油油D．甲苯解析：A中环己烷D中甲苯使溴溴水褪色是萃萃取的缘故，，萃取是物理理过程。B中中直馏汽油的的主要成分是是烷烃、环烷烷烃、芳香烃烃，使溴水褪褪色也是萃取取的原因。而而C中裂化汽汽油中含有不不饱和烃，是是因加成反应应而使溴水褪褪色，发生了了化学反应。。答案：C各类烃与Br2水及酸性KMnO4溶液混合时的的现象现象烷烯炔苯苯的同系物溴水气态烷不褪色，液态烷萃取褪色褪色萃取(水层褪色，油层呈橙红色)萃取(水层褪色，油层呈橙红色)酸性KMnO4不褪色褪色褪色不褪色褪色(侧链被氧化)试剂烃1．(2009··宁夏银川一一模)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中中既不能使酸酸性KMnO4溶液褪色，也也不能与溴水水反应使溴水水褪色的是()A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧解析：甲苯能使酸性性KMnO4溶液褪色；乙乙烯、乙炔、、环己烯既能能使酸性KMnO4溶液褪色又能能与溴水反应应使溴水褪色色；乙烷、苯苯、溴乙烷、、聚乙烯既不不能使酸性KMnO4溶液褪色也不不能与溴水反反应而使溴水水褪色。答案：C各类有机物随随键型不同、、分子的空间间结构各不相相同；但也有有一定的规律律：(1)饱和碳碳原子为中心心的四个价键键上所连接的的其他原子，，与中心碳构构成正四面体体结构，键角角等于或接近近109°28′。(2)具有结结构构的分子，以以C===C为中心，与与周围4个价价键所连接的的其他原子共共处在同一平平面上，键角角等于或接近近120°。。(3)具有—C≡C—结构的有有机物分子，，与叁键上两两个碳原子相相连接的其他他原子，共处处在一条直线线上。(4)具有苯苯环结构的6个碳原子与与周围直接相相连接的其他他原子共12个原子共处处在一个平面面上。【例2】(2010··原创)在中处于同一平平面内的原子子最多可能是是()A．12个B．14个C．18个D．20个解析：题给有机物分分子可变换成成如下形式：：除分子两端的的2个H原子子和2个F原原子(画…的的)不在该平平面上外，其其余20个原原子均可能共共平面。答案：D对于原子的共共平面问题，，要弄清以哪哪种结构为主主体，通常所所运用的基本本类型是：甲甲烷(最多只只能有3个原原子共平面)，乙烯(6个原子共平平面)，乙炔炔(4个原子子在一条直线线上)，苯(12个原子子共平面)。。凡是出现碳碳碳双键结构构形式的原子子共平面问题题，通常都以以乙烯的分子子结构作为主主体；凡是出出现碳碳三键键结构形式的的原子共直线线问题，通常常都以乙炔的的分子结构作作为主体；若若分子结构中中既未出现碳碳碳双键的分分子结构，又又未出现碳碳碳三键的分子子结构，而只只出现芳香环环和烷基，当当烷烃基中所所含的碳原子子数大于1时时，以甲烷的的分子结构为为主体；当芳芳香环上只有有甲基时，则则以芳香环为为主体。2．研究发现，烯烃烃在合适催化化剂作用下可可双键断裂、、两端基团重重新组合为新新的烯烃。若若CH2＝C(CH3)CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3的混合物发发生该类反反应，则新新生成的烯烯烃中共平平面的碳原原子数最少少为()A．2,3,4B．．3,4,5C．．4,5,6D．5,6,7解析：两烯烃的双键键断裂，形形成的新烯烯烃有CH2===CH2，,根据是是平面型结结构，可推推知上述烯烯烃共平面面的碳原子数分分别最少为为2,4,5,6选选C。答案：C(1)燃烧后温度高高于100℃时，水为气气态：ΔV＝V后－V前＝－1①当y＝4时ΔΔV＝0体体积不不变②当y＜4时ΔΔV<0体体积减小③当y＞4时ΔΔV>0体体积增大(2)燃烧后温度低低于100℃，水为液态态：ΔV＝V前－V后＝1＋，，体积总总是减小。。无论水为气气态，还是是液态，燃燃烧前后气气体体积的的变化都只只与烃分子子中的氢原原子数有关关，而与烃烃分子中的的碳原子数数无关。【例3】若1mol某气态烃烃CxHy完全燃烧，，需用3molO2，则()A．x＝2，y＝2B．x＝2，y＝4C．x＝3，y＝6D．x＝3，y＝8解析：根据烃燃烧的的通式：CxHy＋(x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O，得出x＋y/4＝3。将选项项逐一代入入：A：x＝2，y＝2，x＋y/4＝2.5。B：：x＝2，y＝4，x＋y/4＝3。C：x＝3，y＝6，x＋y/4＝4.5。D：x＝3，y＝8，x＋y/4＝5。所以，B正正确。答案：B3．已知一定质量的的某烃完全全燃烧后得得标准状况况下CO2气体6.72L，，生成H2O7.2g。根根据以上条条件能否推推出该烃的的分子式？？______(填填“能”或“不能”)。若能，，则该烃的的分子式为为____________，并说明明理由；若若不能也必必须说清原原因。解析析：：∶n(H)＝3∶8→最简式式C3H8→已达达饱饱和和，，最最简简式式就就是是分分子子式式。。答案案：：能C3H8因依依据据题题干干条条件件可可推推断断出出该该烃烃最最简简式式为为C3H8，H原原子子个个数数为为C原原子子个个数数的的2倍倍加加2，，说说明明3个个C原原子子均均为为饱饱和和的的C原原子子，，最最简简式式即即分分子子式式。。【例例1】】2009年《化化学学教教育育》》期期刊刊封封面面刊刊载载如如右右图图所所示示的的有有机机物物M(只只含含C、、H、、O)的的球球棍棍模模型型图图。。不不同同大大小小的的小小球球代代表表不不同同的的原原子子，，小小球球之之间间的的“棍”表示示共共价价键键，，即即可可以以表表示示叁叁键键，，也也可可以以表表示示双双键键，，还还可可以以表表示示单单键键。。下下列列关关于于M的的推推断断正正确确的的是是()A．．它它的的分分子子式式为为C12H12O2B．．M与与足足量量氢氢气气在在一一定定条条件件下下反反应应，，生生成成物物的的环环上上的的一一氯氯代代物物有有7种种C．．M能能发发生生中中和和反反应应、、取取代代反反应应D．．一一个个M分分子子最最多多有有11个个原原子子共共面面解析：根据球棍模型知知，氢原子只只能形成一个个共价键，氧氧原子只能形形成两个共价价键，碳原子子能形成四个个共价键。A选项，分类类数清M分子子中的原子个个数知，一个个M分子含有有12个碳原原子、2个氧氧原子、10个氢原子，，M的分子式式为C12H10O2，A项错误。。B项，M与足足量氢气发生生加成反应的的产物N的结结构简式如图图所示。M的的苯环上有7种氢原子，，而N的环上上有10种氢氢原子，所以以N分子的环环上能形成10种一氯代代物，B项错错误。C项，M属于芳香香酸，分子中中含有苯环、、羧基，具有有羧酸的性质质，它能发生生中和反应、、酯化反应，，苯环上的氢氢能与溴、浓浓硝酸等在一一定条件下发发生取代反应应，C项正确确。D项，苯苯环上的所有有原子共面，，则两个苯环环连接形成的的萘环上的所所有原子也共共面，即M分分子中至少有有18个原子子共面，—COOH中的的原子也可能能共面，故最最多有22个个原子共面，，D项错误。。答案：C高分策略本题如果不能能将球棍模型型转化成有机机物结构简式式，会判断错错误。易错点点有：(1)忽视了M结结构与M和氢氢气反应产物物N结构的区区别，误认为为环上的氢原原子数没有变变化，导致错错选B；(2)审题时，，混淆了“至少11个原原子共面”和“至少11个碳碳原子共面”，错选D。【例2】(2010··试题调研，，山东德州)实验室里用乙醇醇和浓硫酸反反应制取乙烯烯，接着再用用溴与之反应应生成1,2­二溴乙烷烷。在制备过过程中由于部部分乙醇被浓浓硫酸氧化还还会产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气气体。(1)用下列列仪器，以上上述三种物质质为原料制备备1,2­二二溴乙烷。如如果气体流向向为从左到右右，正确的连连接顺序是(短接口或橡橡胶管均已略略去)：___________经A(1)插插入A中，，_____________接接A(2)；A(3)接接________