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文档简介
第9章氧化还原反应29.1氧化反应9.1.1碳碳双键的氧化分子中得到氧或失去氢的反应称为氧化反应。1、高锰酸钾2、臭氧33、四氧化锇(OsO4)和双氧水4、有机过氧酸4SharplessAsymmetricDihydroxylationor56SharplessAsymmetricEpoxidation78ShiAsymmetricEpoxidation9109.1.2醇的氧化1、铬酸试剂PCC:CrO3·HCl·Pyridine2、Swern氧化11123、Oppenauer氧化134、Dess-Martin氧化145、高碘酸(HIO4)156、醋酸铅(Pb(OAc)4)169.1.3醛酮的氧化1、高锰酸钾氧化2、二氧化硒氧化17应用:有机分析:鉴定甲基酮(碘仿试验)有机合成:通过甲基酮合成少一碳的羧酸卤仿卤仿反应碱催化的卤代反应很难停留在一卤代阶段。3、卤仿反应(甲基酮的特殊氧化)18卤仿反应机理α-H有弱酸性烯醇负离子亲核加成消除194、Baeyer-Villiger氧化迁移基团是手性碳原子时,其构型保持不变。20219.2还原反应9.2.1负氢离子还原过量分子中失去氧或得到氢的反应称为还原反应。22239.2.2金属还原24Birch还原芳香化合物在液氨中用钠(锂或钾)还原生成非共轭二烯的反应。25机理:吸电子基能加速反应。2627Wilkinson催化剂2829NoyoriAsymmetricHydrogenation303132Corey-Bakshi-ShibataReduction(CBSRe
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