苯【高效课堂+备课精研】 高二化学 教学课件（人教版选择性必修3）

第二章烃第三节芳香烃第1课时

芳香烃高二化学新人教化学选择性必修3《有机化学基础》【任务一】了解苯的物理性质与组成1825年，[英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态…阅读课本：苯还有什么物理性质？（色、味、状态、毒性、挥发性、熔沸点、密度）18世纪中期，

[法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6，奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。不饱和程度很大三元环？四元环？五元环？六元环？1865年，[德]凯库勒在分析了大量实验事实后认为，苯分子中的6个碳原子形成一个六元环，由碳原子以单、双键相互交替结合形成。【任务二】分析苯的结构凯库勒式：你能根据所学的知识检验苯环是否存在碳碳双键？【结论1】苯分子不具有双键结构。

【结论2】苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。【实验2-1】酸性KMnO4溶液和溴水1、实验视角若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体；但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。还能根据哪些角度去证明苯环并不属于单双键交替的结构呢？2、同分异构体的视角阅读P43科学史话ClCl3、X射线衍射法测定结构键长(pm,即10-12m)C—C154C==C133苯中碳碳键13920世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。

空间结构为____________，碳原子采用__________杂化，分别与氢原子和相邻碳原子以______相结合，键角夹角为_________。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长相等。苯的结构大π键结构简式：平面正六边形sp2σ键凯库勒式每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。120°苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯分子中碳碳键的键长均相等

③苯的一取代物只有一种

④苯的邻位二取代物只有一种

⑤苯不能使溴水因化学变化而褪色A.①②③④ B.①②④⑤

C.①②③⑤ D.全部B【学习评价】对比乙烯，苯有π键，为什么不能被酸性KMnO4溶液氧化？不能和溴水发生加成反应？苯是否不能发生氧化反应或加成反应呢？火焰明亮，

伴有浓重的黑烟1.氧化反应——可燃性：大π键使苯环结构稳定，不易断裂。烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越明显。【任务三】苯的化学性质2.加成反应（难加成）大π键使苯环结构稳定，不易断裂，所以难以发生加成反应。但可以和氢气在Pt或Ni作为催化剂并且加热的条件下发生加成反应，请同学们写出化学方程式。+3H2Ni环己烷3.取代反应+Br2Br+HBr↑FeBr3溴苯+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃HO－NO2硝基苯p42资料卡片：苯的磺化反应（断苯环上的C-H，氢原子被取代

）液溴（不能用溴水）【拓展延伸】实验室制备溴苯的实验装置乙甲1、与甲装置相比，用乙装置制备溴苯有什么优点？①有分液漏斗,控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收【拓展延伸】实验室制备溴苯的实验装置乙甲2、如何用实验证明苯和溴发生的是取代反应而不是加成反应？AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO33、纯净溴苯为无色液体,密度比水的大。由苯制取的溴苯中因溶有溴而呈褐色,如何除去溴苯中的溴?加入氢氧化钠溶液洗涤后分液课堂小结苯的物理性质（色、味、状态、毒性、挥发性、熔沸点、密度）苯的化学性质1、氧化反应：可燃性（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）2、加成反应（注：不能和溴水发生加成反应）3、取代反应+3H2NiB【学习评价】《金》P47关于异丙苯的说法不正确的是A.分子式是C9H12

B.同一直线上的碳原子