天然药化-alkaloids-理化性质

四、生物碱的（一）组 多数含有C、H、O、N，少数含有S、形 多为结晶性固体，有些为非晶性粉末，少数为液体(味 多具苦味(盐酸小檗碱)，少数呈辛辣一般无色或白颜

颜色。如，小檗碱：黄色；小檗红碱：红色；一叶少数液体及个别小分子生物碱具挥发性 )， 三、理化性质（一）一般性形态——多为结晶固体，少为粉末； N

三、理化性质（一）一般性颜色——多为无色或白色，少数有OOO+ONON小檗 四氢小檗（黄色 三、理化性质（一）一般性ONON （黄色三、理化性质（一）一般性味觉——挥发性——多无挥发性，少数具挥发。旋光性——有 四、生物碱的（二）产生条

具有手性碳原子或手研究意

A.手性碳的构 B.测定溶C.pH D.浓四、生物碱的（三）亲脂叔胺碱和仲胺碱，溶于，溶于酸亲水菪碱、氧化苦参碱、、。可溶于酸水及碱水，pH8～9产生

三、理化性质（一）一般性

OO

所以不溶于碱水四、生物碱的生碱 无机酸盐＞有机酸盐；无机酸盐中含氧酸盐＞卤酸盐；小分子有机酸盐＞大分子有机化合

为酸性叔胺碱：难溶于氯仿、乙醚，可溶于②石蒜碱叔胺碱：难溶 ，溶于③喜树碱：不溶于一 ，而溶于酸性氯④高石蒜碱的盐酸盐：难溶于水，易溶于氯⑤盐酸小檗碱 草酸盐：难溶于四、生物碱的（四）生物碱的与某些试剂生成难溶于水的复盐或配合物沉淀试

生成不溶性加成物：碘化铋钾、碘化生成疏松的配合物:碘-碘化钾试剂生成不溶性盐类 硅钨酸 、磷酸试剂四、生物碱的试剂名组反应特红棕色沉碘化钾试类白色沉碘化铋钾试黄至橘红色沉重金属盐类硅钨酸试淡黄或灰白色磷钼酸试H3PO412MO32H2白色或黄褐色沉四、生物碱的试剂名 组 反应特大分子酸类 OH试 O2 NO2 黄色结NO2NON OH黄色结苦酮酸试NO其它雷氏铵盐试 红色沉淀或结四、生物碱的1234个别生碱、碱多在酸性溶液中反应，个别在中性条件，如1234个别生碱、碱多在酸性溶液中反应，个别在中性条件，如味酸处理。四、生物碱的显色某些试剂能与一些生物碱反应生成有颜色名Macquis试

组-浓硫钼酸钠-

现可待因—— 三、理化性质-碱 碱性碱性强碱性强弱的表B+H+三、理化性质（二）碱 pH

<极弱碱2~弱碱pKa=-lgKa；pKb=-lgKb <极弱碱2~弱碱7~

>四、生物碱的五、生物碱共轭酸产生原理论依B+H BH+ 2 共轭 共轭表示方碱性大小pKa关碱性基pKa值顺四、生物碱的

氢键四、生物碱的1）杂化碱性类 杂 举脂氮 基杂化

N异喹啉pKa 四氢异喹啉pKa 碱pKa

O

N+OH

可待因pKa 小檗碱pKa 菸碱N①pKaN②pKa四、生物碱的22）诱导

氨酰基,双氨酰基,双甲 甲其他苯供电子 吸其他苯二二甲胺(Pka10.70甲胺Pka10.64(Pka

H

NHHNHHONONHHBredt’sanempiricalobservationinorganicchemistrythatstatesthatadoublebondcannotbeplacedatthebridgeheadofabridgedringsystem,unlesstheringsarelargeenough.Bredt’s R=HpKa= R=AcpKa=NN HpKa5.60诱导-场效∆pKa=11.4-3.3=∆pKa=8.43-7.56=四、生物碱的3）共轭3）共轭NN原子上孤对电子形成p-π共轭时，碱减弱苯胺酰胺烯胺共轭苯胺能形成p-π共轭的N原子碱性弱于不能形成共轭的N酰胺的N原子碱性极

HNC ONON

O