卤代烃 课件【备课精研+高效课堂】 下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

3.1卤代烃情景引入液态的氯乙烷汽化时大量吸热(沸点12.27℃)，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。生活中的卤代烃有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯聚氯乙烯(PVC)雨衣七氟丙烷

灭火器干洗剂四氯乙烯CCl2CCl2四氯乙烯干洗机思考交流1、通过观察得出卤代烃的结构特点四氯乙烯氯乙烷氯乙烯四氟乙烯CHCH2ClCF2CF2CH3CH2ClCCl2CCl2一、卤代烃的组成与结构碳卤键官能团：X

C1、定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2、结构3、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物

常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯卤代烃氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃4、卤代烃的分类5.卤代烃命名选择含官能团的最长碳链作为主链选主链将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号编号以相应的烃作母体，卤原子作取代基命名卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。CH—CH2—CH—CH2—CH3BrBrCH33-甲基-

1,1-二溴戊烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl2-甲基-1,2-二氯丁烷CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷名称结构简式液态时密度/(g·cm－3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108密度：随碳原子数目的增加而减小。

除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。活动

观察下表，卤代烃的具有哪些物理性质？卤代烃的密度和沸点都

高

于相应的烃；6.卤代烃的物理性质【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。沸点:②一般随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。①卤代烃的沸点高于相应的烃；卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；⒈

均不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有机物中沸点最高的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷AD溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。再考虑官能团的位置异构【思考】说出分子式为C5H11Cl

的同分异构体有几种？7．卤代烃的同分异构体3种等效氢——3种一氯代物4种等效氢——4种一氯代物1种等效氢——1种一氯代物8.卤代烃的用途与危害

卤代烃破坏臭氧层原理(了解)

氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：作业多多老是写错找到帮手身体不适医院就医明白事因涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等有机氯化合物对眼睛有明显胡刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。原来如此

有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2核磁共振氢谱图认识溴乙烷1、溴乙烷结构溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）中文名称溴乙烷英文名称bromoethane；ethylbromide别

名乙基溴分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与性状无色易挥发液体分子量108.98蒸汽压53.32kPa/21℃

熔

点-119℃沸点：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂密

度相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67稳定性危险标记14(有毒品)主要用途用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂2、溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃

，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。

3、溴乙烷的化学性质结构→性质由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键为强极性键，C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。

HH||H—C—C—Br||HH卤代烃的化学性质思考交流(1)溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？

(2)如能反应，产物是什么？试着写出方程式。

(3)请设计实验证明该反应是否发生了？我们以溴乙烷为例，认识卤代烃的主要性质。溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。②反应方程式：

C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。R－X❶NaOH水溶液△❷稀HNO3❸AgNO3溶液淡黄色沉淀(AgBr)取上层清液黄色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)【实验注意事项】（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。二元卤代烃的消去反应二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如CHCH

+2NaOH||

HCl

醇△—Cl—HCH≡CH↑+2NaCl+2H2O比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物断键位置应用引入羟基引入不饱和键结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应C—BrC—Br、邻碳的C—H(3)加成和加聚反应(2)消去反应——又称为消除反应。反应方程式：(以溴乙烷为例)思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽②条件：NaOH的乙醇溶液、加热③反应原理：④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！消去反应(消除反应)①定义

有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。（芳香烃变卤代烃）卤代烃——有机合成的桥梁COHO—H脱去水分子C=O+H2O提示：2．在烃分子中引入羟基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2­二氯乙烷，再用1,2­二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△消去1-丁烯加成

HCl2-氯丁烷3．改变某些官能团的位置例如由1­-丁烯制取2­-丁烯，先由1­丁烯与溴化氢加成得到2­氯丁烷，再由2­氯丁烷发生消去反应得到2­丁烯。2-丁烯再例如由1-­溴丙烷制取2-­溴丙烷，先由1-­溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-­溴丙烷。1-溴丙烷消去丙烯加成

HBr2-溴丙烷4．改变某些官能团的数目例如由1-­溴丙烷制取1，2-­二溴丙烷，先由1-­溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2-­二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷NaOH醇溶液加热溴水【规律小结】卤代烃是烃及烃的衍生物之间转换的桥梁，要熟记下列转化关系。5．增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。1.卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃。(

)2.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。(

)3.卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(

)4.分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。(

)5.卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。(

)××√××1.判断对