卤代烃 课件 【高效课堂+备课精研】高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物烃的衍生物CH3CH2Br→从结构角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。→烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。→烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。第一节卤代烃一.卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3—CH2BrCH2—CH2

BrBrCH2=CHClBr—CH2—CHCl—n2.官能团:(X=F、Cl、Br、I)我们之前学过的卤代烃：碳卤键X

C下列物质中，不属于卤代烃的是()A、CH2Cl2B、CCl2F2C、D、CH3COCl-Br卤代烃只能含有C、H、X（H不一定)，不含其它原子。D练一练3、卤代烃的分类①按卤素原子②按卤素原子数目③按烃基:单卤代烃、多卤代烃饱和卤代烃、不饱和卤代烃:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪卤代烃、芳香卤代烃CF2=CF2CH3ClCH2—CH2

BrBrCH3lCH3—CH2BrCH2=CHClBr饱和一元卤代烃的通式:CnH2n+1X（n≥1）CH2=CHClCH2Cl2CF2=CF2①遵循烷烃和烯烃的命名原则，②在命名时，把卤素原子看成一种取代基例题：命名下列物质（2）CH

CH2C

CH3ClClCH2CH3Cl3-甲基-1,1,3-三氯戊烷12

3453

21要点：将卤素原子视为取代基

，其他与烷烃、烯烃或炔烃类似.CH2—C=CH2BrBr2,3-二溴-1-丙烯(1)简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大4.卤代烃的命名P52CH—CH2—CH—CH2—CH3BrBrCH33-甲基-

1,1-二溴戊烷CH2—C—C≡CHClCH3Cl3-甲基-3,4-二氯-1-丁炔CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷课堂练习命名下列物质12

34512

3412

3455.同分异构体(1)一氯代烷：找等效氢(2)二氯代烷：定一移二(3)芳香卤代烃：找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种如:CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种如:

的一氯代物、二氯代物各有多少种9种4种10种3种6.物理性质常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外，状态：溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。降低一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯如CCl4、氯仿(CHCl3)等P52大多数为液体或固体。递变性：升高均小于水的密度气态记住②同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低①沸点随碳原子数目的增加而升高；密度沸点②同分异构体中，支链越多沸点越低①随烃基中碳原子数的增多而减小；递变性：卤代烃沸点、密度均高于相应的烃6.物理性质如，氯乙烷>乙烷→脂肪一氟代烃(R-F)和一氯代烃(R-Cl)密度比水小；溴代烃、碘代烃及多卤代烃:均大于水的密度CCl4CHCl3C2H5BrCH3I其余卤代烃都比水大。Br如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。讨论：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？→低。氯乙烷常温下是气体，溴乙烷常温下是液体。烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。

卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。小结:人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等理由：氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。氯乙烷的应用复方氯乙烷气雾剂

液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛资料卡片：P53卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃。(

)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。(

)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(

)分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体（

）卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。(

)××√××1、判断对错课堂练习课堂练习2.均不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷D.硝基苯、一氯丙烷3.下列有机物中沸点最高的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷AD4、下列关于卤代烃的叙述中正确的是(

)A、所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B、所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低C、CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低D、CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小C课堂练习→只有脂肪一氟代烃(R-F)和一氯代烃(R-Cl)密度比水小。高卤代烃沸点随碳原子数目的增加而升高。卤代烃密度随碳原子数的增多而减小。大√二.溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br分子式:结构式:结构简式:官能团:C—Br核磁共振氢谱图1.分子组成与结构(碳溴键)(代表物)球棍模型空间填充模型电子式:有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2颜色：状态：密度：溶解性：沸点：无色透明油状液体比水大不溶于水,易溶于有机溶剂沸点38.4℃易挥发2.C2H5Br物理性质对比无色气体-88.6℃不溶于水CH3CH3比水小>卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！二.溴乙烷(代表物)C—Br

键具有较强的极性，易断裂。对比:乙烷与溴乙烷结构有何不同？3.C2H5Br化学性质结构决定性质因此溴乙烷的反应活性比乙烷增强。导致化学性质有何不同？二.溴乙烷(代表物)元素HCBr电负性2.12.52.8δ＋δ－δ＋δ－提出问题1：对CH3CH2Br化学性质的探索它是否为电解质？请设计实验证明。溴乙烷

在水中能否电离出Br-？C2H5BrAgNO3(aq)+HNO3现象：结论：C2H5Br是非电解质，不能电离出Br-无浅黄色沉淀提出问题2：CH3CH3+水→不反应,

CH3CH2Br+H2O→科学猜测：若反应,可能有

产生。实验探索：Br-怎样证明有Br-产生？?资料卡片:C2H5Br与水的反应要在碱性环境下才容易进行对CH3CH2Br化学性质的探索实验装置

实验现象实验解释实验3-1P53实验3-1实验装置

实验现象实验解释①中溶液分层。溴乙烷与NaOH溶液共热,产生了Br－实验3-1C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3④中有淡黄色沉淀生成。②中有机层厚度减小。（1）溴乙烷的取代反应C2H5—Br

+H--OHC2H5—OH+HBr△反应条件：NaOH水溶液、加热反应原理：羟基取代溴原子NaOH+HBr==NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△总反应：推广：所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应（也叫水解反应）实质：①CH3CH2—Br

+H—OH

CH3CH2OH+HBrNaOH△②NaOH+HBr=NaBr+H2O

总：CH3CH2Br

+NaOHCH3CH2OH

+NaBrH2O△③AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3(1)水解反应--取代反应推广：所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应3.C2H5Br化学性质二.溴乙烷(代表物)1.NaOH的作用是什么？2.采取什么措施可以加快水解反应的速率？3.溴乙烷在什么条件下发生水解反应？4.溴乙烷水解时在什么位置断键？5.加入过量稀硝酸的目的是什么？中和水解产物HBr，使平衡正向移动NaOH水溶液，加热C-Br键①中和过量的NaOH溶液②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3加热思考与交流：6.若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？过量的NaOH与AgNO3反应，产生黑褐色的Ag2O↓NaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O7.用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？②核磁共振氢谱①红外光谱思考与交流：2个峰3个峰CH3CH2BrCH3CH2OH水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr21、写出下列卤代烃的水解方程式练习2.已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。CH3CH2—Br

+H—NH2CH3CH2NH2

+HBr△→所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应(2)消去反应条件：与NaOH的醇溶液共热C2H5BrNaOH+乙醇作为溶剂溴水3.C2H5Br化学性质二.溴乙烷(消除反应)溴乙烷的消去反应(消除反应)(2)消去反应条件：与NaOH的醇溶液共热C2H5BrNaOH+乙醇作为溶剂现象：溴水橙黄色逐渐褪去溴水3.C2H5Br化学性质二.溴乙烷(消除反应)CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2OCH2—CH2

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HBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O+NaOHCH2—CH2

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HBr醇△消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。P54

总：(2)消去反应3.C2H5Br化学性质二.溴乙烷(消除反应)实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！[回顾]我们还学过哪个消去反应？CH2=CH2↑+H2O

浓H2SO4170℃CH2—CH2

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H

OH【归纳总结】C2H5Br的消去反应：强碱的醇溶液、加热将产生的气体通入溴水或溴/CCl4中,溶液褪色。1.反应条件：问题：生成的乙烯气体能否用酸性KMnO4溶液检验？

除去乙醇，排除干扰。因为乙醇也能使KMnO4(H+aq)褪色，水能除去挥发出来的乙醇,产生的气体乙烯(含

等杂质气体)分析：乙醇、溴乙烷、水蒸气没必要事先水洗能。但必须将气体先通入盛水的试管，再通入酸性KMnO4溶液中。为什么？2.产物检验:水解反应(取代反应)消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrC－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OH、NaBrCH2＝CH2、NaBr、H2OC2H5Br和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应小结比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表。水NaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热口诀:“有醇则无醇，无醇则有醇”消去反应水解反应运用第一章所学的波谱方法检验取代产物1-丁醇P54生成醇生成烯烃P54CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OH、NaBrCH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O+水NaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。2-丁烯

CH3－CH2－CH－CH3BrCH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2(主产物)1-丁烯消去反应规则：当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主“雪上加霜”练、下列卤代烃能否发生消去反应？A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3F、Cl√√√–ClD、×××CH2=CH－CH3若能，请写出有机产物的结构简式：(主产物)CH2Cl=

CH2?无H无相邻C关键：抓住断键方式苯环上为独特的碳碳键E、CH3－CH2－C－CH3ClCH3CH3－CH2－C=CH2CH3CH3－CH=C－CH3CH3

H

X－C－C－－C＝C－归纳总结：卤代烃的消去反应反应条件：与强碱的醇溶液共热

结构要求：与卤原子相连C原子的相邻C上必须有H无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应CH3X–XCH3－C－CH2XCH3CH3–CH2XCH3－C－XCH3CH3?CH2=

CCH3CH3关键：抓住断键方式强碱的醇溶液+HX练习1.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2Cl

B.(CH3)3CBr

C.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2.写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应化学方程式CBCH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2NaOH、醇△↑CH2—CH2

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BrBr+NaOH醇△CH=CH2Br+NaBr+H2OCH=CH2Br+NaOH醇△CH≡CH↑+NaBr+H2O?×注意:不能同时消去2个卤素原子！！！二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。推广:卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△CHCl2①CH3CHClCH2Cl练：分析下列物质发生水解反应之后的产物。规律：1)所有的卤代烃都能发生水解反应!②2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；还可能生成醛、酮、羧酸等!③CH3CCl3反应条件：强碱的水溶液，加热CH3CH(OH)CH2OH二元醇CHOCH3COOH醛羧酸--与溴乙烷相似(2)消去反应+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O应用:制备烯烃或炔烃推广:卤代烃的化学性质要求卤代烃的结构特点：与卤原子相连C原子的相邻C上必须有H二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。①CH3CHClCH2Cl③CH3CHCl2②CH3CHClCHClCH3练：分析下列物质完全消去卤原子之后，可能的产物。CH3CH≡CHCH3C≡CCH3CH2=CH-CH=CH2CH≡CH如何用实验验证C2H5Br分子中含有溴原子？思考:①C2H5BrAgNO3溶液无明显现象×溴乙烷是非电解质，不含有Br-②C2H5BrNaOH溶液AgNO3溶液×暗褐色沉淀Ag2O③C2H5Br取上层清液硝酸酸化AgNO3溶液NaOH溶液√浅黄色沉淀HNO3中和过量的NaOH溶液防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。AgNO3溶液NaOH水溶液△过量HNO3溶液酸化R-XAgCl白色沉淀AgBr浅黄色沉淀AgI黄色沉淀卤代烃中卤素原子的检验方法：扩展：?不能利用消去反应检验卤素原子，因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。×能否改为“NaOH醇溶液”？AgF无沉淀①原理:通过水解反应将卤素原子转化为卤素离子②操作过程：取上层清液该步骤必不可少1.下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的有

。①CH3Cl②CH3CHBrCH3③(CH3)3CClCH2Br但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应CH2I④⑤⑥√√×√×√所有的卤代烃都能发生水解反应!注意：练一练2、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是(

)

①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3

④加热煮沸一段时间⑤冷却

A、②④⑤③①B、①②④

C、②④①

D、②④⑤①A练一练3、为了测定某饱和卤代烃的分子中卤原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：(1)准确量取11.40mL液体所用仪器是___________；(2)加入过量硝酸的作用是___________；(3)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤原子是___；酸式滴定管中和NaOH溴3、为了测定某饱和卤代烃的分子中卤原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：(4)已知此卤代烃的密度是1.65g/mL，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则此每个卤代烃分子中卤原子的数目为____；此卤代烃的结构简式为____________________．2CH2BrCH2Br或CH3CHBr211.40ml卤代烃质量为：11.40ml×1.65g/mL=18.81g该卤代烃的摩尔质量为：11.75×16g/mol=188g/mol即样品中含卤代烃0.1mol实验测得生成AgBr为：37.6gM(AgBr)=0.2mol溴原子的数目为2三、卤代烯烃、炔烃的化学性质含有不饱和键(如

)的卤代烃也可以发生加成反应和加聚反应。氯乙烯聚氯乙烯四氟乙烯聚四氟乙烯→聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。特富龙