有机化学第10章含氧化合物

《OrganicChemistryⅡ》

主讲俞善辉副教授

教材：《有机化学》（第二/三版）钱旭红编，化学工业出版社参考教材《有机化学习题精选与解答》任玉杰化学工业出版社

《有机化学》（第二版）华东理工大学有机化学

教研组编，高等教育出版社

《大学有机化学基础》(第二版)荣国斌华东理工大学

出版社《基础有机化学》（第二版）邢其毅主编，高教出版社

《AdvanceOrganicchemistry》JeryMarch(复习)写出下列化合物的结构式：（1）2，3-二甲基-2，3-丁二醇（2）3，3-二甲基-1-环己醇（3）2，4-二甲基苯甲醇

（4）2-丁烯-1-醇

十二烷基硫酸钠(sodiumdodecylsulfate，简称SDS)十二烷基磺酸钠(sodiumdodecylsulfonate，简称SDS)写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物：（1）1-丁醇（2）2-丁醇（3）2-甲基-2-丙醇

（4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇（参见本章）

（参见本章）（简讲）（参见本章）（参见本章）乙醚与麻醉剂:

麻醉剂是中国古代外科成就之一。早在距今2000年之前，中国医学中已经有麻醉药和醒药的实际应用(心脏对换手术)。《列子·汤问篇》中记述了扁鹊为公扈和齐婴治病，“扁鹊遂饮二人毒酒，迷死三日，剖胸探心，易而置之；投以神药，既悟如初。”用“毒酒”“迷死”病人施以手术再用“神药”催醒。

早在1700年前的公元2世纪，我国伟大的医学家华佗就发明了麻沸散，并使用全身麻醉进行腹腔手术。欧美医生到19世纪中期才开始施用麻醉药，比我国整整晚了1600多年。据记录中国古代公元前后300多年历史的《后汉书》记载，华佗使用麻沸散先后成功地做过开腹切肠、开腹取胎、切除肿瘤等手术。华佗所进行的手术在今天看来也是难度很大的大型手术

曹操（155—220）得了头疼病，让华佗治疗。华佗认为应该先服麻沸散，然后开颅取出风痫，也就是去掉造成头疼的病因，可是曹操怀疑华佗要趁自己服用麻沸散暂时昏迷的时候杀害自己，就残忍地杀害了这一代名医，麻沸散也就失传了.

后人无法找到麻沸散的确切配方，只大致知道其中有曼陀罗花的成分，因为曼陀罗花具有麻醉作用。

100多年前，日本医生华冈青洲宣称找到了配制麻沸散的秘方，有曼陀罗花、川芎、白芷、乌头、天南星等，但在参与试验中的两人中，一死一盲，所以麻沸散的配方几乎成了永久的秘密。

具有麻醉作用的曼陀罗花

解放后，为了发掘祖国医学遗产，徐州医学院附属医院研究中药麻醉剂，1970年7月8日用洋金花（即曼陀罗花）为主药的中药麻醉汤在临床获得成功

欧洲在中世纪，欧洲人在古代乃至中世纪治疗疾病需要动手术的时候，往往运用放血疗法。实在需要动手术时，只有动作迅速来减轻痛苦。在中世纪也在秘密使用类似麻沸散或蒙汗药一类的药剂.

西医用笑气、乙醚、氯仿等化学麻醉剂进行外科手术仅有一百多年的历史.

近代最早发明全身麻醉剂的人是19世纪初期的英国化学家戴维。有一天，他牙疼得厉害，当他走进一间充有“一氧化二氮”气体房间时，牙齿忽然不感觉疼了。好奇心使戴维做了很多次试验，从而证明了一氧化二氮具有麻醉作用。因为戴闻到这种气体时感到很爽快，于是称它为“笑气”。由于戴维不懂医学，没有把这个发现公布于世。

“笑气”可能是西医使用的最早的麻醉剂。

1844年，美国化学家考尔顿在研究了笑气对人体的催眠作用后，带着笑气到各地演讲，作催眠示范表演。在一次表演中，引起了在场观看表演的一名牙科医生威尔士的重视，激发了他对笑气可能具有麻醉作用的设想。经几次试验后，1845年1月，威尔士在美国波士顿一家医院公开表演在麻醉下进行无痛拔牙手术。由于麻醉不足，表演失败。但是，了解他全部过程的青年助手威廉摩顿却仍对麻醉的可能性深信不疑。摩顿研究发现，一氧化二氮虽有麻醉作用，但效力较小，由于会使患者狂笑，而且使用时麻醉师也会受到不同程度的影响，所以“笑气”在麻醉史上仅仅是昙花一现。不过，即使是现在，当患者由于某种原因不能使用其他麻醉剂时，“笑气”仍然可被派上用场。

威廉摩顿从化学家杰克逊那里得到启示，决定采用乙醚来进行麻醉。1846年10月，他成功地进行了近代世界上第一例麻醉下的手术。乙醚,氯仿:全身麻醉剂

各种麻醉剂的使用需有麻醉师实施,因麻醉剂使用不当导致的死亡数超过手术本身.（参见本章）（参见本章）§10-5醇、酚、醚的制备及典型化合物见前述习题写出下列化合物的结构式，立体异构体应写出构型式：（1）苯丙酮（2）三氯乙醛（3）1，3-环己二酮（4）3-甲基-2-戊酮

（5）（R）-3-甲基-4-戊烯-2-酮★（补充）习题写出下列化合物的结构式，立体异构体应写出构型式：（1）丁酮缩氨脲（2）2-丁烯醛苯腙

（3）（Z）-苯甲醛肟(补充)习题：下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3加成？哪些能被斐林试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？习题：用化学方法鉴别下列各组化合物（1）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

（2）甲醛、丙醛、苯甲醛

（3）苯乙醛、苯乙酮、1-苯基-1-丙酮推测结构题：分子式为C6H12O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12

的化合物（C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。2.某化合物（A）的分子式为C4H8O2,（A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C2H4O（B）和C2H6O2

（C）；(B)可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原斐林试剂；（C）被酸化性高锰酸钾氧化时产生气体，该气体能入水溶液中产生白色沉淀。试推测（A），（B），（C）的构造式，并写出各步反应式。

（参见本章）习题：完成下列合成（无机试剂可任选）

（参见本章）（简讲）（简讲）十八碳-9,12-二烯酸(亚油酸)（参见本章）

氢化植物油又称奶精、精炼植物油、起酥油、人造奶油、植脂末，广泛应用于鲜奶、蛋糕、面包、咖啡伴侣等食品中。

植物油的氢化实际上是把不饱和脂肪酸变成饱和或半饱和状态的过程。因为它能延长保质期，更酥脆，由于熔点高，保持固体形状，因此广泛用于食品加工。不饱和脂肪酸在自然界主要以顺式结构存在。油脂在氢化过程中，部分顺式脂肪酸有可能转换成反式脂肪酸，它可以使人体血液中的低密度脂蛋白增加，高密度脂蛋白减少，诱发血管硬化，增加心脏病、脑血管意外的危险。美国要求在所有食物包装上列清楚成分的同时必须标明反式脂肪酸的含量。欧洲国家相继对反式脂肪酸的限量进行立法规定。我国目前尚未对氢化植物油的质量指标进行规定。（参见本章一般了解）(复习)(亲核取代)﹉﹉(最小二元酸)(典型二元酸)(补充)§10-9醛、酮、羧酸及其衍生物的制备

和典型化合物介绍

见前述解释解释解释解释：4：总结

精髓：理论体系的“三个代表”

---诱导效应、共轭效应、超共轭效应

要点：前后联系，古为今用；比较差距-体现性质；难点简化，提高效率。第10章有机含氧化合物作业（第