苯(上课用)课件

有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。——猜一字第三章第二节

有人说我笨，第三章第二节

在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂有些是用苯。苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯中毒严重时可引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。练习:法拉第发现一种新的有机物-----苯。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。解：M苯=39×2=78C=(78×92.3%)/12=6nH

=78-6×12/1=6∴分子式C6H6在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂有些是用

1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？

2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？

3.可能有多少双键数？叁键数？

4.写出可能的结构简式。［思考与交流］1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？［思苯分子可能的结构(一)(1)CH

C—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2C—C—CH—CHCH2

(4)CH2

C

CH—CH

C

CH2

(5)CHC—CH—CH—CHCH2

苯(上课用)课件【思考与交流】

若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?【思考与交流】若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要【学生探究实验】实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色，结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。【学生探究实验】实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色，

通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。苯分子的可能结构（二）

象“打开的书”“三棱柱烷”通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇-----“梦的启示”请同学们阅读课本71页。正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒简写为苯的结构式（凯库勒式）简写为苯的结构式（凯库勒式）苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用表示苯分子苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的与溴加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的与溴加成反应凯库勒式缺陷1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-CC=C苯(上课用)课件所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提结构式:二、苯分子式：C6H6结构简式:或1.结构特点：平面正六边形结构式:二、苯分子式：结构简式:或1.结构特点：平面正六边形C─C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m结构特点：a、平面正六边形结构,对角线位置上四个原子共线；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。d、键角120°一、苯的结构C─CC=C结构特点：一、苯的结构练习：XX1、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？练习：XX1、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？密度为0.88g/L，比水轻。有特殊气味的无色液体，有毒。熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，易挥发。

不溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。2.物理性质它本身是常用的有机溶剂密度为0.88g/L，比水轻。有特殊气味的无色液体，有毒。熔根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测：苯的(1).在空气里燃烧：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃3、苯的化学性质现象：明亮的火焰、浓烟（碳的质量分数同乙炔）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(1).在空气里燃烧：2C6H6+15O2→12CO2（2）.取代反应：①跟卤素的取代反应：注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水）

2、反应条件：催化剂（FeBr3）溴苯（2）.取代反应：①跟卤素的取代反应：注意：1、反应物:苯苯(上课用)课件苯(上课用)课件实验思维拓展：1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。此实验设计的缺陷是什么？如何改进？实验思维拓展：1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么要点深化苯的溴代反应实验注意问题(1)反应用的是液溴，而不是溴水。(2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3；

2Fe＋3Br2=2FeBr3。(3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。(4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸。要点深化(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。(6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)，②碱洗(除去Br2)，③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。【例1】苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：

。(2)试管C中苯的作用是________________________________________________________

。除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中石蕊试液慢慢变红，并且导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀【例1】苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支除(3)反应2min～3min后，在B中的NaOH溶液中可观察到的现象是

。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有___________(填字母)。(5)该实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是____________________________________。解析：苯与液溴反应剧烈生成和HBr气体，从导管出来的HBr气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。在溶液底部有无色油状液体出现D、E、F充分吸收有毒气体，防止污染大气(3)反应2min～3min后，在B中的NaOH溶液中可[交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种?1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种.2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构.[交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种?1.III与IV的结构②

硝化反应硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？②硝化反应硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？二、苯的性质2、苯与浓硝酸(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？(5)长导管的作用?(7)生成物状态?怎样除去其中的杂质?(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？(6)浓硫酸的作用?(3)温度计的位置和作用?(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？二、苯的性质2、苯与浓硝NO2+HO-NO2

浓H2SO4H+H2O水浴加热硝基苯(2)硝化反应：1.取代反应：注意反应条件注意反应装置浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性50°~60°，水浴加热，浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大NO2+HO-NO2浓H2SO4H+H2O水浴加热冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副产物生成温度计应伸入水浴中冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；温度计应伸入水浴中苯(上课用)课件③磺化反应（与浓硫酸取代）H+HO-SO3H+H2OSO3H加热③磺化反应（与浓硫酸取代）H+HO-SO3H+H2OSO环己烷(3).加成反应△

+3H2催化剂Ni

催化剂△

+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷1818MPa180~250℃MPa180~250℃环己烷(3).加成反应△+3H2催化剂Ni催化剂△+苯+Cl2在紫外光条件下的反应+3Cl2紫外光ClClClClClCl+3Cl2紫外光ClClClClClCl练习1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（）①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。A．①④⑤ B．③④⑤C．②③⑤ D．①③⑤C练习1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总结：苯的化学性质（较稳定）：

1、难氧化（但可燃）；2．易取代，难加成。课堂小结苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总对比与归纳烷烃烯烃、炔烃苯与Br2作用试剂Br2反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟烯焰色亮有烟炔焰色明亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低C%烯较高炔高C%高对比与归纳烷烃烯烃、炔烃苯与Br2作用试剂Br2反应条件反应4.苯用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。4.苯用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中的6个碳碳键均相同课堂练习1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）课堂2、有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？NO!2、有人认为苯的结构还可能具有两种三NO!3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A、苯是无色带有特殊气味的液体。

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。

D、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应。3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（

）

A、苯的一溴代物没有同分异构体

B、苯的邻位二溴代物只有一种

C、苯的对位二溴代物只有一种

D、苯的间位二溴代物只有一种5、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有[

]种。A.1

B.2

C.3

D.44、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（

A.B.C.D.6.下列各组中互为同分异构体的是（）ClClClClClClClClClClClClClClClCDA.B.C.D.6.下列各组中互为同分异构体的是（7.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是()A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③7.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②三、苯的同系物——属于芳烃三、苯的同系物——属于芳烃1.芳香烃概念：分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃。萘蒽甲苯CH=CH2

苯乙烯1.芳香烃概念：分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳CH3

甲苯乙苯

CH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

3HC

邻二甲苯

间二甲苯对二甲苯3.苯的同系物的通式CnH2n-6

n>62.苯的同系物概念：沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C分子中只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。CH3甲苯乙苯CH2CH3CH3CH3CH3C1.下列有机物中属于芳香族化合物的是

2.下列有机物属于芳香烃的是3.下列有机物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

⑨⑧1.下列有机物中属于芳香族化合物的是4.苯的同系物的化学性质（1）取代反应TNT烈性炸药CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+浓H2SO42,4,6-三硝基甲苯一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。（卤代、硝化、磺化等）△

4.苯的同系物的化学性质（1）取代反应TNT烈性炸药CH3C.卤代反应反应二可能有几种产物？条件分别是什么？.卤代反应反应二可能有几种产物？条件分别是什么？（2）加成反应+3H2CH3CH3催化剂△

（2）加成反应+3H2CH3CH3催化剂△可使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色（3）氧化反应KMnO4(H+)溶液-R-COOH小结：苯的同系物和苯化学性质相似，但侧链受苯环影响易被KMnO4溶液氧化，而苯环受侧链影响，更易取代。苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使KMnO4溶液褪色。可使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色（3）氧化反应甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液用力振荡，必要时加热如何加快化学反应速率？现象：紫红色褪去升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂苯的同系物的化学性质——氧化反应用力振荡，必要时加热如何加快化学反应速率？现象：紫红色褪去现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化现象结论苯+酸性甲苯+酸性二甲苯+酸酸性高锰酸钾溶液褪色（较2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。等能使酸性高锰酸钾溶液褪色等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使反应机理|—C—H

|

O

||C—OH

|高锰酸钾的酸性溶液

H

|—C—H

|

H

H

||—C—C—

||

H

C

|—C—C

|

C不能被氧化能被氧化能被氧化

苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色；与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基，也即不论侧链长短，产物均为苯甲酸。

反应机理|O高锰酸钾的酸性溶液HCH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—KMnO4/H+可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

—CH3CHCH3CH3CH2

CHCH3CH3—CH3CCH3CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3A.D.C.B.ACCH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—CH3CH3|CH3从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？此反应可用于鉴别苯和苯的同系物，也可鉴别苯的同系物和不饱和链烃(需振荡或加热)。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被归纳小结烃饱和烃不饱和烃烷烃环烷烃芳香烃烯烃其他不饱和烃炔烃苯的同系物其它芳烃苯易取代，难氧化，难加成易加成，易氧化，易加聚易加成，易氧化易取代，易氧化，难加成易取代，难氧化归纳小结烃饱和烃不饱和烃烷烃环烷烃芳香烃烯烃其他不饱和烃炔烃1.写出下列方程式，并注明反应类型甲苯与液溴,铁作催化剂(2)乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热

(3)间二甲苯与氢气加成课堂练习：1.写出下列方程式，并注明反应类型甲苯与液溴,铁作催化剂(22.实验设计：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?2.实验设计：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，加入的物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是______CH3叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。(1)光照条件下，侧链发生取代；(2)铁粉催化条件下，苯环发生取代；(3)特定条件下，苯环发生加成。4..CH3叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比苯分子更易被取代。与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事实是_________________________是苯环的碳碳键完全相同。苯的邻二氯代物只有一种5.与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是__有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。——猜一字第三章第二节

有人说我笨，第三章第二节

在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂有些是用苯。苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯中毒严重时可引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。练习:法拉第发现一种新的有机物-----苯。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。解：M苯=39×2=78C=(78×92.3%)/12=6nH

=78-6×12/1=6∴分子式C6H6在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂有些是用

1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？

2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？

3.可能有多少双键数？叁键数？

4.写出可能的结构简式。［思考与交流］1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？［思苯分子可能的结构(一)(1)CH

C—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2C—C—CH—CHCH2

(4)CH2

C

CH—CH

C

CH2

(5)CHC—CH—CH—CHCH2

苯(上课用)课件【思考与交流】

若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?【思考与交流】若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要【学生探究实验】实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色，结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。【学生探究实验】实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色，

通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。苯分子的可能结构（二）

象“打开的书”“三棱柱烷”通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇-----“梦的启示”请同学们阅读课本71页。正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒简写为苯的结构式（凯库勒式）简写为苯的结构式（凯库勒式）苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用表示苯分子苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的与溴加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的与溴加成反应凯库勒式缺陷1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-CC=C苯(上课用)课件所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提结构式:二、苯分子式：C6H6结构简式:或1.结构特点：平面正六边形结构式:二、苯分子式：结构简式:或1.结构特点：平面正六边形C─C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m结构特点：a、平面正六边形结构,对角线位置上四个原子共线；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。d、键角120°一、苯的结构C─CC=C结构特点：一、苯的结构练习：XX1、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？练习：XX1、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？密度为0.88g/L，比水轻。有特殊气味的无色液体，有毒。熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，易挥发。

不溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。2.物理性质它本身是常用的有机溶剂密度为0.88g/L，比水轻。有特殊气味的无色液体，有毒。熔根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测：苯的(1).在空气里燃烧：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃3、苯的化学性质现象：明亮的火焰、浓烟（碳的质量分数同乙炔）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(1).在空气里燃烧：2C6H6+15O2→12CO2（2）.取代反应：①跟卤素的取代反应：注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水）

2、反应条件：催化剂（FeBr3）溴苯（2）.取代反应：①跟卤素的取代反应：注意：1、反应物:苯苯(上课用)课件苯(上课用)课件实验思维拓展：1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。此实验设计的缺陷是什么？如何改进？实验思维拓展：1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么要点深化苯的溴代反应实验注意问题(1)反应用的是液溴，而不是溴水。(2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3；

2Fe＋3Br2=2FeBr3。(3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。(4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸。要点深化(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。(6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)，②碱洗(除去Br2)，③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。【例1】苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：

。(2)试管C中苯的作用是________________________________________________________

。除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中石蕊试液慢慢变红，并且导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀【例1】苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支除(3)反应2min～3min后，在B中的NaOH溶液中可观察到的现象是

。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有___________(填字母)。(5)该实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是____________________________________。解析：苯与液溴反应剧烈生成和HBr气体，从导管出来的HBr气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。在溶液底部有无色油状液体出现D、E、F充分吸收有毒气体，防止污染大气(3)反应2min～3min后，在B中的NaOH溶液中可[交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种?1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种.2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构.[交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种?1.III与IV的结构②

硝化反应硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？②硝化反应硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？二、苯的性质2、苯与浓硝酸(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？(5)长导管的作用?(7)生成物状态?怎样除去其中的杂质?(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？(6)浓硫酸的作用?(3)温度计的位置和作用?(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？二、苯的性质2、苯与浓硝NO2+HO-NO2

浓H2SO4H+H2O水浴加热硝基苯(2)硝化反应：1.取代反应：注意反应条件注意反应装置浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性50°~60°，水浴加热，浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大NO2+HO-NO2浓H2SO4H+H2O水浴加热冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副产物生成温度计应伸入水浴中冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；温度计应伸入水浴中苯(上课用)课件③磺化反应（与浓硫酸取代）H+HO-SO3H+H2OSO3H加热③磺化反应（与浓硫酸取代）H+HO-SO3H+H2OSO环己烷(3).加成反应△

+3H2催化剂Ni

催化剂△

+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷1818MPa180~250℃MPa180~250℃环己烷(3).加成反应△+3H2催化剂Ni催化剂△+苯+Cl2在紫外光条件下的反应+3Cl2紫外光ClClClClClCl+3Cl2紫外光ClClClClClCl练习1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（）①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。A．①④⑤ B．③④⑤C．②③⑤ D．①③⑤C练习1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总结：苯的化学性质（较稳定）：

1、难氧化（但可燃）；2．易取代，难加成。课堂小结苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总对比与归纳烷烃烯烃、炔烃苯与Br2作用试剂Br2反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟烯焰色亮有烟炔焰色明亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低C%烯较高炔高C%高对比与归纳烷烃烯烃、炔烃苯与Br2作用试剂Br2反应条件反应4.苯用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。4.苯用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中的6个碳碳键均相同课堂练习1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）课堂2、有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？NO!2、有人认为苯的结构还可能具有两种三NO!3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A、苯是无色带有特殊气味的液体。

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。

D、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应。3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（

）

A、苯的一溴代物没有同分异构体

B、苯的邻位二溴代物只有一种

C、苯的对位二溴代物只有一种

D、苯的间位二溴代物只有一种5、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有[

]种。A.1

B.2

C.3

D.44、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（

A.B.C.D.6.下列各组中互为同分异构体的是（）ClClClClClClClClClClClClClClClCDA.B.C.D.6.下列各组中互为同分异构体的是（7.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是()A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③7.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②三、苯的同系物——属于芳烃三、苯的同系物——属于芳烃1.芳香烃概念：分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃。萘蒽甲苯CH=CH2

苯乙烯1.芳香烃概念：分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳CH3

甲苯乙苯

CH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

3HC

邻二甲苯

间二甲苯对二甲苯3.苯的同系物的通式CnH2n-6

n>62.苯的同系物概念：沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C分子中只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。CH3甲苯乙苯CH2CH3CH3CH3CH3C1.下列有机物中属于芳香族化合物的是

2.下列有机物属于芳香烃的是3.下列有机物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

⑨⑧1.下列有机物中属于芳香族化合物的是4.苯的同系物的化学性质（1）取代反应TNT烈性炸药CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+浓H2SO42,4,6-三硝基甲苯一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。（卤代、硝化、磺化等）△

4.苯的同系物的化学性质（1）取代反应TNT烈性炸药CH3C.卤代反应反应二可能有几种产物？条件分别是什么？.卤代反应反应二可能有几种产物？条件分别是什么？（2）加成反应+3H2CH3CH3催化剂△

（2）加成反应+3H2CH3CH3催化剂△可使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色（3）氧化反应KMnO4(H+)溶液-R-COOH小结：苯的同系物和苯化学性质相似，但侧链受苯环影响易被KMnO4溶液氧化，而苯环受侧链影响，更易取代。苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使KMnO4溶液褪色。可使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色（3）氧化反应甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液用力振荡，必要时加热如何加快化学反应速率？现象：紫红色褪去升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂苯的同系物的化学性质——氧化反应用力振荡，必要时加热如何加快化学反应速率？现象：紫红色褪去现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾酸