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第二节有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物一、有机化合物中碳原子的成键特点讨论:1、碳原子的最外层电子数是多少?怎样才能达到8电子的稳定结构?2、碳原子的结合方式有哪些?碳原子的最外层电子数是4,可以跟其他原子形成4个共价键。碳原子间以共价键结合,形成单键、双键或叁键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环等。3、最简单的有机物--甲烷的结构是怎样的?一、有机化合物中碳原子的成键特点讨论:碳原子的最外层电子数是阅读:化学史话:有机化合物的三维结构
│━C
━│HHClCl在早期的有机化合物结构理论中,认为有机物的分子结构都是平面形的。按照这种理论二氯甲烷应当有两种异构体:
│━C
━│HHClCl实验事实证明:组成为CH2Cl2的分子不存在异构体。范特霍夫于1874年发表了《空间化学引论》,提出在甲烷中,碳的四个价键指向四面体的顶点,碳原子位于四面体的中心,氢原子位于4个顶点上。像二氯甲烷这样的有机物,它的四面体模型只有一个。阅读:│HHClCl在早期的有机化合物如果甲烷的四个氢原子被四个不同的原子取代,例如,氯溴碘代甲烷,它的异构体数目就有两个,就像人的左右手似的。范特霍夫和勒·贝尔共同奠定了有机化合物三维结构学说的基础,这就是范特霍夫--勒·贝尔碳价四面体学说。
│
C
HHClCl如果甲烷的四个氢原子被四个不同的原子取代,例如,氯溴一、有机化合物中碳原子的成键特点㈠有机化合物中碳原子的成键特点1、有机物中碳总是形成4个共价键。2、碳原子间可形成单键、双键或三键3、多个碳原子间可结合形成碳链或碳环4、碳与氢形成C-H单键,碳与氧可形成C-O单键或C=O双键正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。㈡甲烷的空间结构人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点㈠有机化合物中碳原子的成键㈢共价键参数键长:键角:键能:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。键角决定分子的空间结构。以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能。键能越大,化学键越稳定。成键的2个原子,原子核间的距离称为键长。键长越短,化学键越稳定。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点㈢共价键参数键长:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共实验数据:甲烷分子中四个C-H键是等同的,键长均为109.3pm、键能为413KJ/mol、键角为109°28′。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点实验数据:人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学㈣有机物结构的表示方法阅读:资料卡片思考:有机物分子的结构式、结构简式、键线式书写有何特点?与电子式有什么联系?人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点㈣有机物结构的表示方法阅读:资料卡片人教版选修化学:有机化物质名称分子式结构式结构简式键线式丙烯C3H6乙酸C2H4O22-甲基丙烯C4H8一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式CCCHHHHHHCHHHHOCOCH3CH=CH2CH3COOHCH3-C=CH2CH3人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点物质名称结构式结构简式键线式丙烯乙酸2-甲基丙烯一些有机化合书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的”—”可以省略2、C=C、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以省略。醛基、羧基可以写为-CHO,-COOH。硝基苯-NO23、准确表示分子中原子成键的情况如硝基苯的结构简式:人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的”—”可以省略2电子式结构式结构简式
键线式归纳小结短线替换共用电子对省略短线保留双键三键略去碳氢元素符号电子式结构式二、有机化合物的同分异构现象物质名称结构简式相同点不同点正戊烷异戊烷新戊烷分子组成相同碳原子连接顺序不同思考与交流CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH3CH3二、有机化合物的同分异构现象物质名称结构简式相同点不同点正戊二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。2.同分异构体3.碳原子数目越多,同分异构体越多二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象观察以下四组有机物:(1)CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH3(2)CH3CH2OH、CH3-O-CH3
(3)CH3-CH-CH3、CH3CH2CH2OHOH(4)探究讨论:1、它们互为同分异构体吗?为什么?2、各组中碳架相同吗?3、各组中官能团相同吗?4、各组中官能团位置相同吗?5、产生异构的原因是什么H3C--OH-CH3-OH是,碳架不同是,官能团不同是,官能团位置不同是,官能团位置不同观察以下四组有机物:H3C--OH-CH3-OH是,碳架不4.同分异构类型⑴碳链异构:由于碳链骨架不同而产生的异构现象⑵位置异构:由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象⑶官能团异构:由于官能团不同而产生的异构现象4.同分异构类型⑴碳链异构:由于碳链骨架不同而产生的异构现1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3
4CH3-CH-CH3和
CH3CH2CH2CH3
CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2
位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构【判断】下列异构属于何种异构?1-丙醇和2-丙醇位置异构官能团异构官能团异构碳链异构例1:书写C6H14的同分异构体:⒈写出的最长的碳链(氢原子省略)⒉写出少一个碳原子的直链作为主链,把剩下的碳原子作支链加到主链上,依次变动位置。5.同分异构体的书写CCC---CCC--①CCC----CCC-②CCC----CCC-③人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点例1:书写C6H14的同分异构体:⒈写出的最长的碳链(氢原子⒊写出少2个碳原子的直链作为主链,把剩下的2个碳原子作支链加到主链上。(1)支链为乙基与②同CC---CCC-C-(2)支链为两个甲基CC---CCC-C-④CC---CCC-C-⑤人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点⒊写出少2个碳原子的直链作为主链,把剩下的2个碳原子作支链⒋分别加上氢原子,得到五种同分异构体的结构简式。CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3[或CH3(CH2)4CH3]CH3-CH2-CH-CH2-CH3-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3-CH3CH3-C-CH2-CH3-CH3-CH3-CH3CH3-CH-CH-CH3-CH3人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点⒋分别加上氢原子,得到五种同分异构体的结构简式。CH3-CH5.同分异构体的书写⑴先考虑碳链异构:主链由长→短、支链由整→散、位置由中间→两边、排列由相对→邻→间⑵再考虑位置异构和官能团异构:先列出C的骨架,然后在上面依次变动双键等官能团的位置。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点5.同分异构体的书写⑴先考虑碳链异构:主链由长→短、支链由例2:书写分子式为C4H8,烯烃范围内的同分异构体:⒈写出的最长的碳链(氢原子省略)⒉写出少一个碳原子的直链作为主链,把剩下的碳原子作支链加到主链上。C--CCC-①CC---CC②⒊确定碳碳双键的位置。(用箭头表示双键的位置)⒋分别加上氢原子,得到三种同分异构体的结构简式。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点例2:书写分子式为C4H8,烯烃范围内的同分异构体:⒈写出的CH3-CH=CH-CH3
2-丁烯CH3-C=CH22–甲基丙烯-CH3CH3-CH2-CH=CH2
1-丁烯人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点CH3-CH=CH-CH32-丁烯CH3-C=练习:写出C3H6的同分异构体。CH3CH=CH2CH2H2CH2C或人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点练习:写出C3H6的同分异构体。CH3CH=CH2CH2H2小结:有机化合物的同分异构现象1、碳链异构——分子中C链骨架不同主链由长→短、支链由整→散、排列由对→邻→间、位置由中间→两边2、位置异构——取代基或官能团位置不同双键、叁键(先列出C的骨架,然后在上面加双键或叁键)醇、醛、羧酸(先写烃基的骨架,然后在上面加-OH、-CHO等官能团)3、官能团异构——官能团不同,即不同类别。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点小结:有机化合物的同分异构现象1、碳链异构——分子中C链骨架【随堂练习】1.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取代,生成物的分子式是_______如果生成物中的一个氢被氯原子取代,写出它的结构简式。C5H12CH3CH3-C-CH2ClCH3人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点【随堂练习】1.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取2.丁烷(C4H10)失去1个氢原子后得到丁基(-C4H9),丁基的结构共有()A.2种B.3种C.4种D.5种C人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点2.丁烷(C4H10)失去1个氢原子后得到丁基(-C4H9)⑴有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,写出Y的结构简式。
⑵Y与乙烯在一定条件下发生等物质的量聚合反应,写出其反应的化学方程式:
⑶X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有
种。3.有机物X的键线式为:-CH=CH2+nCH2=CH2CH=CH2-CH-CH2-CH2-CH2-nn2⑴有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,写出Y的结构简式深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子,分子式为________22322C22H32O25.深海鱼油的键线式如下:HOO深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子__1.下图表示某物质的结构简式(C12H12),(1)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有()种;CH3
llCH3
(2)在环上的一溴代物有()种;巩固训练931.下图表示某物质的结构简式(C12H12),CH3l(22.下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.
CH3—CH—CH—CH—CH3
lll
CH3CH3CH3123442.下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.3.已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()
A.3种B.4种
C.5种D.6种【解析】C5H10O→C4H9-CHO,丁基-C4H9有四种,则醛也为4种。B3.已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O种同分异构体。
A.3种B.4种C.2种D.5种4.三联苯的一氯代物有()B5.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个,两个,一个和一个,它的可能结构有()种。
A.2
B.3
C.4
D.5CH3CH2CHOHC种同分异构体。4.三联苯的一氯代物有()B56.某分子量为84的烃,主链上有4个碳原子的同分异构体有()
A.3种B.4种
C.5种D.6种B6.某分子量为84的烃,主链上有4个碳原子的同分异构体有(写出分子式为C5H11Cl的所有同分异构体的结构简式。解析:按照思维有序性原则,先写出5个碳原子的碳链异构,再移动氯原子位置,写出氯原子位置异构,移动时要注意对称性原则,避免重复。写出分子式为C5H11Cl的所有同分异构体的结构简式。解析:下列物质属于同种物质的是
,属于同分异构体的是
。A和CCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.
A.
B.
C.
D.
E.
EFB和D下列物质属于同种物质的是第二节有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物一、有机化合物中碳原子的成键特点讨论:1、碳原子的最外层电子数是多少?怎样才能达到8电子的稳定结构?2、碳原子的结合方式有哪些?碳原子的最外层电子数是4,可以跟其他原子形成4个共价键。碳原子间以共价键结合,形成单键、双键或叁键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环等。3、最简单的有机物--甲烷的结构是怎样的?一、有机化合物中碳原子的成键特点讨论:碳原子的最外层电子数是阅读:化学史话:有机化合物的三维结构
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━│HHClCl在早期的有机化合物结构理论中,认为有机物的分子结构都是平面形的。按照这种理论二氯甲烷应当有两种异构体:
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━│HHClCl实验事实证明:组成为CH2Cl2的分子不存在异构体。范特霍夫于1874年发表了《空间化学引论》,提出在甲烷中,碳的四个价键指向四面体的顶点,碳原子位于四面体的中心,氢原子位于4个顶点上。像二氯甲烷这样的有机物,它的四面体模型只有一个。阅读:│HHClCl在早期的有机化合物如果甲烷的四个氢原子被四个不同的原子取代,例如,氯溴碘代甲烷,它的异构体数目就有两个,就像人的左右手似的。范特霍夫和勒·贝尔共同奠定了有机化合物三维结构学说的基础,这就是范特霍夫--勒·贝尔碳价四面体学说。
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HHClCl如果甲烷的四个氢原子被四个不同的原子取代,例如,氯溴一、有机化合物中碳原子的成键特点㈠有机化合物中碳原子的成键特点1、有机物中碳总是形成4个共价键。2、碳原子间可形成单键、双键或三键3、多个碳原子间可结合形成碳链或碳环4、碳与氢形成C-H单键,碳与氧可形成C-O单键或C=O双键正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。㈡甲烷的空间结构人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点㈠有机化合物中碳原子的成键㈢共价键参数键长:键角:键能:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。键角决定分子的空间结构。以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能。键能越大,化学键越稳定。成键的2个原子,原子核间的距离称为键长。键长越短,化学键越稳定。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点㈢共价键参数键长:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共实验数据:甲烷分子中四个C-H键是等同的,键长均为109.3pm、键能为413KJ/mol、键角为109°28′。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点实验数据:人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学㈣有机物结构的表示方法阅读:资料卡片思考:有机物分子的结构式、结构简式、键线式书写有何特点?与电子式有什么联系?人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点㈣有机物结构的表示方法阅读:资料卡片人教版选修化学:有机化物质名称分子式结构式结构简式键线式丙烯C3H6乙酸C2H4O22-甲基丙烯C4H8一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式CCCHHHHHHCHHHHOCOCH3CH=CH2CH3COOHCH3-C=CH2CH3人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点物质名称结构式结构简式键线式丙烯乙酸2-甲基丙烯一些有机化合书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的”—”可以省略2、C=C、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以省略。醛基、羧基可以写为-CHO,-COOH。硝基苯-NO23、准确表示分子中原子成键的情况如硝基苯的结构简式:人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的”—”可以省略2电子式结构式结构简式
键线式归纳小结短线替换共用电子对省略短线保留双键三键略去碳氢元素符号电子式结构式二、有机化合物的同分异构现象物质名称结构简式相同点不同点正戊烷异戊烷新戊烷分子组成相同碳原子连接顺序不同思考与交流CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH3CH3二、有机化合物的同分异构现象物质名称结构简式相同点不同点正戊二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。2.同分异构体3.碳原子数目越多,同分异构体越多二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象观察以下四组有机物:(1)CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH3(2)CH3CH2OH、CH3-O-CH3
(3)CH3-CH-CH3、CH3CH2CH2OHOH(4)探究讨论:1、它们互为同分异构体吗?为什么?2、各组中碳架相同吗?3、各组中官能团相同吗?4、各组中官能团位置相同吗?5、产生异构的原因是什么H3C--OH-CH3-OH是,碳架不同是,官能团不同是,官能团位置不同是,官能团位置不同观察以下四组有机物:H3C--OH-CH3-OH是,碳架不4.同分异构类型⑴碳链异构:由于碳链骨架不同而产生的异构现象⑵位置异构:由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象⑶官能团异构:由于官能团不同而产生的异构现象4.同分异构类型⑴碳链异构:由于碳链骨架不同而产生的异构现1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3
4CH3-CH-CH3和
CH3CH2CH2CH3
CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2
位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构【判断】下列异构属于何种异构?1-丙醇和2-丙醇位置异构官能团异构官能团异构碳链异构例1:书写C6H14的同分异构体:⒈写出的最长的碳链(氢原子省略)⒉写出少一个碳原子的直链作为主链,把剩下的碳原子作支链加到主链上,依次变动位置。5.同分异构体的书写CCC---CCC--①CCC----CCC-②CCC----CCC-③人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点例1:书写C6H14的同分异构体:⒈写出的最长的碳链(氢原子⒊写出少2个碳原子的直链作为主链,把剩下的2个碳原子作支链加到主链上。(1)支链为乙基与②同CC---CCC-C-(2)支链为两个甲基CC---CCC-C-④CC---CCC-C-⑤人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点⒊写出少2个碳原子的直链作为主链,把剩下的2个碳原子作支链⒋分别加上氢原子,得到五种同分异构体的结构简式。CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3[或CH3(CH2)4CH3]CH3-CH2-CH-CH2-CH3-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3-CH3CH3-C-CH2-CH3-CH3-CH3-CH3CH3-CH-CH-CH3-CH3人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点⒋分别加上氢原子,得到五种同分异构体的结构简式。CH3-CH5.同分异构体的书写⑴先考虑碳链异构:主链由长→短、支链由整→散、位置由中间→两边、排列由相对→邻→间⑵再考虑位置异构和官能团异构:先列出C的骨架,然后在上面依次变动双键等官能团的位置。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点5.同分异构体的书写⑴先考虑碳链异构:主链由长→短、支链由例2:书写分子式为C4H8,烯烃范围内的同分异构体:⒈写出的最长的碳链(氢原子省略)⒉写出少一个碳原子的直链作为主链,把剩下的碳原子作支链加到主链上。C--CCC-①CC---CC②⒊确定碳碳双键的位置。(用箭头表示双键的位置)⒋分别加上氢原子,得到三种同分异构体的结构简式。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点例2:书写分子式为C4H8,烯烃范围内的同分异构体:⒈写出的CH3-CH=CH-CH3
2-丁烯CH3-C=CH22–甲基丙烯-CH3CH3-CH2-CH=CH2
1-丁烯人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点CH3-CH=CH-CH32-丁烯CH3-C=练习:写出C3H6的同分异构体。CH3CH=CH2CH2H2CH2C或人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点练习:写出C3H6的同分异构体。CH3CH=CH2CH2H2小结:有机化合物的同分异构现象1、碳链异构——分子中C链骨架不同主链由长→短、支链由整→散、排列由对→邻→间、位置由中间→两边2、位置异构——取代基或官能团位置不同双键、叁键(先列出C的骨架,然后在上面加双键或叁键)醇、醛、羧酸(先写烃基的骨架,然后在上面加-OH、-CHO等官能团)3、官能团异构——官能团不同,即不同类别。人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点小结:有机化合物的同分异构现象1、碳链异构——分子中C链骨架【随堂练习】1.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取代,生成物的分子式是_______如果生成物中的一个氢被氯原子取代,写出它的结构简式。C5H12CH3CH3-C-CH2ClCH3人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点【随堂练习】1.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取2.丁烷(C4H10)失去1个氢原子后得到丁基(-C4H9),丁基的结构共有()A.2种B.3种C.4种D.5种C人教版选修化学:有机化合物的结构特点人教版选修化学:有机化合物的结构特点2.丁烷(C4H10)失去1个氢原子后得到丁基(-C4H9)⑴有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,写出Y的结构简式。
⑵Y与乙烯在一定条件下发生等物质的量聚合反应,写出其反应的化学方程式:
⑶X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有
种。3.有机物X的键线式为:-CH=CH2+nCH2=CH2CH=CH2-CH-CH2-CH2-CH2-nn2⑴有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,写出Y的结构简式深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子,分子式为________22322C22
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