人教版-化学选修五羧酸酯课件

第三节羧酸酯

第一课时羧酸第三节羧酸酯自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬一、乙酸1、物理性质p60

俗名：醋酸

冰醋酸2、结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH官能团：－COOH一、乙酸1、物理性质p602、结构结构式：电子式：CHO日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)说明乙酸什么性质？考考你日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？考考你科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O教材P60探究1酸性：乙酸>碳酸>苯酚人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）科碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液Na2CO3+2CH3COOHP60科学探究12CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）P60科学探究12CH3COOH+Na2CO322CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【知识归纳】人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠（2）酯化反应CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定义：酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。

乙酸乙酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（2）酯化反应CH3COOH+HOC2H5碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）碎瓷片（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.

为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?催化剂，吸水剂不

6、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）

7、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体不能超过试管体积的三分之一。

8、导气管兼起冷凝和导气作用。

人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）6、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低浓H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO【科学探究2】探究酯化反应可能的脱水方式人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）浓H2SO4b、O酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）同位素原子示踪法人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。CH3C4、乙酸的制法（1）乙烯氧化法：

2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂（2）发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸5、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）4、乙酸的制法（1）乙烯氧化法：催化剂催化剂（2）发酵法5、

二、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、羧酸的分类根据烃基分脂肪酸：CH3CH2COOH

CH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分一元酸：CH3COOH

C6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）二、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸分子通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸

CH34.酸的命名：人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式一元羧酸的通式：R-COOH5、物理性质羧酸的沸点比相应的醇的沸点高低级羧酸在水中的溶解性较好。6、化学性质（1）弱酸性有机羧酸是弱酸含1-4个C的脂肪酸易溶于水，含5-9个C的脂肪酸为油状液体、微溶于水，高级脂肪酸为固体、不溶于水。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）5、物理性质羧酸的沸点比相应的醇的沸点高低级羧酸在水中的溶解—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2OH—COONaNaO——CH2OH—COONaNaO——CH2ONa(1)(5)(2)(4)(3)(1)＿＿＿＿＿＿＿

(2)＿＿＿＿＿＿＿

(3)＿＿＿＿＿＿＿

(4)＿＿＿＿＿＿＿

(5)＿＿＿＿＿＿＿

要实现下列各步骤，需要什么试剂？NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2O（2）酯化反应定义：酸与醇反应，生成酯和水注意：酯化反应是取代反应酸和醇也可以发生卤代反应无机含氧酸也可酯化酸和酚之间也可酯化酸和醇发生的反应一定是酯化反应？人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（2）酯化反应定义：酸与醇反应，生成酯和水注意：酯化反应是三、几种重要的羧酸1.甲酸（HCOOH）-俗名：蚁酸根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性：

2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸△OOHCH(3)还原性（与新制的Cu(OH)2和银氨溶液反应-CHO的性质)2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH

Cu2O+Na2CO3+4H2O△人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）三、几种重要的羧酸1.甲酸（HCOOH）-俗名：蚁酸根据其结注：HCOOR甲酸某酯

不但发生水解反应，还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。OORCH【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）注：HCOOR甲酸某酯OORCH【讨论】请用一种试2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性强于乙酸（是二元羧酸中酸性最强的）②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水浓H2SO4人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二③受热易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑④使高锰酸钾褪色人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）③受热易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。【酸性】

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。COOH其钠盐常用作防腐剂羧酸酸性一般规律：烃基中C越多，则酸性弱；-COOH越多，酸性越强人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶4、高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。硬脂酸C18H36O2

C17H35COOH

（饱和一元酸）软脂酸C16H32O2C15H31COOH（饱和一元酸）油酸C18H34O2

C17H33COOH（有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，）

油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。高级脂肪酸的化学性质（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）4、高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪（2）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O浓硫酸△(3)、油酸可发生加成（加H2)反应：C17H33COOH（液态）+H2C17H35COOH(固态)催化剂油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（2）可发生酯化反应浓硫酸(3)、油酸可发生加成（加H2)反第三节羧酸酯

酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）第三节羧酸酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教1、定义：2、通式：羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类有机化合物RCOOR′

ORC-O-R′‖四、酯

（R可以是烃基或H原子,而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式:CnH2nO2人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）1、定义：2、通式：羧酸（无机酸）与醇反应生成的一（1）HCOOCH2CH3

（2）CH3CH2O—NO2（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲酯硬脂酸乙酯乙二酸二乙酯环乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯3、命名:某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（1）HCOOCH2CH3硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲4、酯的物理性质低级酯是有香味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，存在于水果中。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）4、酯的物理性质低级酯是有香味的液体，密度比水小，不自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)25、酯的化学性质——水解科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

提示：可以通过观察酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。

人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）5、酯的化学性质——水解科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化酯层减小较慢酯层减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

浓H2SO4

△乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H—OH=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H—OH=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）O=O=浓H2SO4酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯+水无机酸

△酸+醇/酚无机碱△酯+水羧酸盐+醇/酚盐酯水解的条件：水浴加热OOR—C—OR’+H—OHR-C—OH+H—OR’无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酯化反应与酯水解反应的比较酯化水注意※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡。※碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底※酯的水解与酯化反应互为可逆反应。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+小结：有机物质之间的转化关系人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）小结：有机物质之间的转化关系人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课

1、完成下列反应的化学方程式。（1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应练习：人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）1、完成下列反应的化学方程式。练习：人教版-化学选修五2、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH

的物质的量为（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）2、1mol有机物

油脂高级脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯（脂肪）固态软脂酸甘油酯油酸甘油酯（油）液态人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）油脂高级脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCH化学性质1、油脂的氢化C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化剂C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油（液态）脂肪（固态）2、水解反应（1）酸性条件下水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OH2SO4△3C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）化学性质1、油脂的氢化C17H33COOCH2C17H33C在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。（2）油脂碱性条件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH△3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+在油脂碱性条件下的水解反应中，NaOH溶液起了催化剂和促进水解的作用，所以水解反应进行得很彻底。

油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一种胶体，不易分离，这时加入食盐，发生盐析，分成两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和水。取上层高级脂肪酸钠加入填充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO42人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COO③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH浓H2SO４COOC2H5COOC2H5+2H2O④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓H2SO４+H2OHOOC-COOCH2CH2OH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2C2H5OHCOOH生成环酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件CCOCH2CH2On+

2nH2OOO浓H2SO4+2H2O

环乙二酸乙二酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）生成环酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOC三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯⑤.羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普通酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯⑤.羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3-CHCOOOOCCH-CH3+2H2O环状酯乳酸生成高聚酯：一定条件CH3【OCHCO】n+nH2OnHOCHCOOHCH3人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3-CHCOOOO多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：⑥羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：⑥羟基酸分子内脱水成环。如第三节羧酸酯

第一课时羧酸第三节羧酸酯自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬一、乙酸1、物理性质p60

俗名：醋酸

冰醋酸2、结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH官能团：－COOH一、乙酸1、物理性质p602、结构结构式：电子式：CHO日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)说明乙酸什么性质？考考你日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？考考你科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O教材P60探究1酸性：乙酸>碳酸>苯酚人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）科碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液Na2CO3+2CH3COOHP60科学探究12CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）P60科学探究12CH3COOH+Na2CO322CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【知识归纳】人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠（2）酯化反应CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定义：酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。

乙酸乙酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（2）酯化反应CH3COOH+HOC2H5碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）碎瓷片（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.

为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?催化剂，吸水剂不

6、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）

7、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体不能超过试管体积的三分之一。

8、导气管兼起冷凝和导气作用。

人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）6、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低浓H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO【科学探究2】探究酯化反应可能的脱水方式人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）浓H2SO4b、O酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）同位素原子示踪法人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。CH3C4、乙酸的制法（1）乙烯氧化法：

2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂（2）发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸5、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）4、乙酸的制法（1）乙烯氧化法：催化剂催化剂（2）发酵法5、

二、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、羧酸的分类根据烃基分脂肪酸：CH3CH2COOH

CH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分一元酸：CH3COOH

C6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）二、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸分子通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸

CH34.酸的命名：人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式一元羧酸的通式：R-COOH5、物理性质羧酸的沸点比相应的醇的沸点高低级羧酸在水中的溶解性较好。6、化学性质（1）弱酸性有机羧酸是弱酸含1-4个C的脂肪酸易溶于水，含5-9个C的脂肪酸为油状液体、微溶于水，高级脂肪酸为固体、不溶于水。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）5、物理性质羧酸的沸点比相应的醇的沸点高低级羧酸在水中的溶解—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2OH—COONaNaO——CH2OH—COONaNaO——CH2ONa(1)(5)(2)(4)(3)(1)＿＿＿＿＿＿＿

(2)＿＿＿＿＿＿＿

(3)＿＿＿＿＿＿＿

(4)＿＿＿＿＿＿＿

(5)＿＿＿＿＿＿＿

要实现下列各步骤，需要什么试剂？NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2O（2）酯化反应定义：酸与醇反应，生成酯和水注意：酯化反应是取代反应酸和醇也可以发生卤代反应无机含氧酸也可酯化酸和酚之间也可酯化酸和醇发生的反应一定是酯化反应？人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（2）酯化反应定义：酸与醇反应，生成酯和水注意：酯化反应是三、几种重要的羧酸1.甲酸（HCOOH）-俗名：蚁酸根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性：

2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸△OOHCH(3)还原性（与新制的Cu(OH)2和银氨溶液反应-CHO的性质)2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH

Cu2O+Na2CO3+4H2O△人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）三、几种重要的羧酸1.甲酸（HCOOH）-俗名：蚁酸根据其结注：HCOOR甲酸某酯

不但发生水解反应，还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。OORCH【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）注：HCOOR甲酸某酯OORCH【讨论】请用一种试2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性强于乙酸（是二元羧酸中酸性最强的）②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水浓H2SO4人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二③受热易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑④使高锰酸钾褪色人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）③受热易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。【酸性】

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。COOH其钠盐常用作防腐剂羧酸酸性一般规律：烃基中C越多，则酸性弱；-COOH越多，酸性越强人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶4、高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。硬脂酸C18H36O2

C17H35COOH

（饱和一元酸）软脂酸C16H32O2C15H31COOH（饱和一元酸）油酸C18H34O2

C17H33COOH（有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，）

油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。高级脂肪酸的化学性质（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）4、高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪（2）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O浓硫酸△(3)、油酸可发生加成（加H2)反应：C17H33COOH（液态）+H2C17H35COOH(固态)催化剂油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（2）可发生酯化反应浓硫酸(3)、油酸可发生加成（加H2)反第三节羧酸酯

酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）第三节羧酸酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教1、定义：2、通式：羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类有机化合物RCOOR′

ORC-O-R′‖四、酯

（R可以是烃基或H原子,而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式:CnH2nO2人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）1、定义：2、通式：羧酸（无机酸）与醇反应生成的一（1）HCOOCH2CH3

（2）CH3CH2O—NO2（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲酯硬脂酸乙酯乙二酸二乙酯环乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯3、命名:某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（1）HCOOCH2CH3硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲4、酯的物理性质低级酯是有香味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，存在于水果中。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）4、酯的物理性质低级酯是有香味的液体，密度比水小，不自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)25、酯的化学性质——水解科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

提示：可以通过观察酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。

人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）5、酯的化学性质——水解科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化酯层减小较慢酯层减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

浓H2SO4

△乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H—OH=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H—OH=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）O=O=浓H2SO4酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯+水无机酸

△酸+醇/酚无机碱△酯+水羧酸盐+醇/酚盐酯水解的条件：水浴加热OOR—C—OR’+H—OHR-C—OH+H—OR’无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酯化反应与酯水解反应的比较酯化水注意※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡。※碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底※酯的水解与酯化反应互为可逆反应。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+小结：有机物质之间的转化关系人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）小结：有机物质之间的转化关系人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课

1、完成下列反应的化学方程式。（1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应练习：人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）1、完成下列反应的化学方程式。练习：人教版-化学选修五2、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH

的物质的