2019高考化学考前大题练习有机合成与推断含答案解析4

2019高考化学考前大题强化训四) 有机合成与推断1．(2018·试题调研)实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如图所示：已知：①有机物A的核磁共振氢谱有3组峰；请回答下列问题：A的化学名称。J的结构简式、的反应类型分别、 。的化学方程式 。N的结构简式，同时满足下列条件的N的同分异构体种(不虑立体异。①饱和五元碳环上有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能发生银镜反应。的合成路线 参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料 (无机试剂任选的合成路线 。【解析】(1)根据A转化为B的反应条件和B的结构简式可知，A是正丙醇或异丙醇(2丙醇)，结合已知信息①可知，A为异丙醇。此处考生易忽视反应条件直接推断A为卤代烃。成F()，F与H2发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H()，H发生丙烯发生加成反应生成 C(CH2BrCHBrCH3)，C 发生水解反应生成D[HOCH2CH(OH)CH3]。根据反应条件和G成F()，F与H2发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H()，H发生已知信息②中的反应生成I()，I与乙醇发生酯化反应生成J()。、已知信息②中的反应生成I()，I与乙醇发生酯化反应生成J()。(5)J发生已知信息③中的反应生成N，N的结构简式为。考生若没有弄D注意D(5)J发生已知信息③中的反应生成N，N的结构简式为。考生若没有弄同碳原子上，得到的同分异构体为清楚已知信息③中的反应机理，则无法推断N的结构简式。满足条件的N的同分异构体含有11个羧基和12和、—CH2CHO和—同碳原子上，得到的同分异构体为，共6种。【答案】 (1)，共6种。【答案】 (1)异丙醇(或2丙醇) (2)(3)加成反应 消去反应 (4)＋浓H2＋浓H2SO4―→已知：(试剂I)回答下列问题：按系统命名法的名称。A生成B的反应类型，化合物E中官能团的名称，F的分子为 。D生成E的化学方程式。芳香族化合物G为E的同分异构体，符合下列要求的同分异构体种Ⅰ.1molG可与2mol反应Ⅱ.含有官能团—NH2Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线 。【解析】 该酯的名称为丙二酸二乙酯(2)A生成B的反应类型为加成反应E中官能团的名称为酯基和氰基F的分子式为C9H14O4。(3)通过观察可知生成E为酯化反应，因而化学方程式为浓硫酸反应，因而化学方程式为浓硫酸＋H2O。(4)根据芳香族化合物G为EmolG可与2molNa2CO3的苯环上有两个酚羟基，基且G时，—C3H8N在苯环上的位置有2种，又因含有—NH2，故—C3H8N的结构有—CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、—CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、5种，故符合条件的同分异构体有10种；其中核磁共振氢谱有五组峰，3．(2018·试题调研)C4H5种，故符合条件的同分异构体有10种；其中核磁共振氢谱有五组峰，3．(2018·试题调研)C4H6O5是合成的单体，该单体分别由和苯合成的路线如下：且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有2且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有2【答案】 丙二酸二乙酯△(3)浓硫酸＋H2O(2)加成反应 酯基和氰基 C△(3)浓硫酸＋H2O已知：①琼斯试剂已知：①②R—CH2OH R—COOH回答下列问题：A中含氧官能团的名称有多种同分异构体，其中一种属于乙酸酯，结构简式。B的名称，C转化为D的反应类型。(3)E转化为F的化学方程式 。1mol有机物H与足量溶液反应生成标准状况下的CO244.8L，H有顺反异构，其反式结构简式。GNaOH 。的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：31 HCN2的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：3

写出由 制备化合物CHCHOHCHCHOH℃浓硫酸HBr23 22【解析】由A1分子甲醛与2应生成A，则A的结构简式为与氢气发生加成反应生成的B为HOCH2CH2CH2CH2OH，结合C的分子式知，C为H1mol有机物H与足量3溶液反应生成标准状况下的2(X代表卤素原子)，F与琼斯试剂反应得到G，可逆推出F为的C4H6O5为，从G到C4H6O5发生水解、酸化，故G为44.8L，物质的量为2(X代表卤素原子)，F与琼斯试剂反应得到G，可逆推出F为的C4H6O5为，从G到C4H6O5发生水解、酸化，故G为(X代表卤素原子)，则E为，由D的分子式可知D为ClCH2CH===CHCH2Cl。(1)A的结构简式为HOCH2C===CCH2OH，含氧官能团的名称为羟基；A的一种同分异构体属于乙酸酯，所以其结构简式为CH3COOCH===CH2。(2)B的结构简式为CH2CH2CH2CH2(X代表卤素原子)，则E为，由D的分子式可知(4)H为HOOC—CH===CH—COOH，其反式结构简式是。HD为HC转化为D(4)H为HOOC—CH===CH—COOH，其反式结构简式是。。【答案】 羟基 。(2)1,4丁二醇 加成反应4．(2017·银川模拟)α萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2已知：RCOOC2H5①R′MgBr 足量――O2(1)G中含氧官能团的名称，G的化学式(2)按要求完成下列反应的化学方程式。①B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式 ；的化学方程式；的化学方程式。(3)写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反(4)试剂Y的结构简式。通过常温下的化学反应区别F和所选用试剂的化学名称 和 (6)G与H2O催化加成得不含手性碳原连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子的化合物H，写出H的结构简式。HBr 发生取代反应生成 C 为，C 发生消去反应生成 D 为【解析】 由HBr 发生取代反应生成 C 为，C 发生消去反应生成 D 为，D在酸性条件下反应得到E为，D在酸性条件下反应得到E为，E与CH3CH2OH发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结构可知Y为一定条件＋(n－1)H发生卤代烃的消2CH3MgBr(Br也可以换成 Cl 或 I)酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结构可知Y为一定条件＋(n－1)H发生卤代烃的消2去反应生成D，方程式为＋H ―→去反应生成D，方程式为＋H ―→C2H5OH＋NaBr＋2H2O，E(3)B的分子式为，同时满足下列条件的B磁共振氢谱有2个吸收峰，分子中有2种H为2，②能发生银镜反应，含有2个—，其余的H原子以甲基的形式存在，另外的O，F，F为，区分三种物质，可以先加入NaHCO3，区分三种物质，可以先加入NaHCO3溶液，能够放【答案】 羟基 C10H18O5．(2018·云南名校联考)已知化合物N是一种对氨基苯甲酸酯类物质，可作局部麻醉药。合成N已知以下信息：②①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢原子，H苯环上有两种化学环境的氢原子：②④(苯胺，易被氧化)。④(苯胺，易被氧化)。回答下列问题：A的化学名称，检验B中官能团的试剂，N中官能团的名称是 。由E生成F的化学方程式。由F生成G的反应类型，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该合反应的化学方程式 。D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共种(不考虑立体异。(5)参照上述合成路线以乙烯干醚和环氧乙烷为原(无机试剂任)制备1,6己二醛设计合成路线。【解析】A与溴化氢发生加成反应生成B氢原子，则B的结构简式为CBr(CH3)3，检验官能团溴原子要先加NaOH溶液加热，再加入硝酸酸化，最后加入AgNO3，根据沉淀颜色判断官能团为溴原子；则A的结构简式为。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应的结构简式为。由于甲基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为的结构简式为。由于甲基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为。根据信息④G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为。N是一种对氨基苯甲酸酯类物质，则H和D发生酯化反应生成N，则N的结构简式为。N是一种对氨基苯甲酸酯类物质，则H和D发生酯化反应生成N，则N的结构。(1)根据以上分析可知A的化学名称为H2O(3)由F生成G2甲基丙烯；B中官能团溴原子检验要先加NaOH，再加稀HNO3，最后加AgNO3；根据N 的结构简式可知其中官能团为酯基、氨基。(2)E。(1)根据以上分析可知A的化学名称为H2O(3)由F生成GH分子中含有氨基和羧基，在一定条件下可以发生缩聚反应，该聚合反应的化学方程式为。(4