有机化学烃只含碳原子和氢原子有机化合物

第2章烷烃(Alkanes烷烃烷烃的构烷烃的构物理性卤代卤代反应历

烃

CH3CH3同系列差又叫”，指相邻两个同物在组 成上不变的差数，即2。碳和氢的分 伯（一级）碳原子（1º仲（二级）碳原子（2ºC）叔（三级）碳原子（3ºC）季（四级）碳原子（4ºCH3RCH3R primarysecondaryRRRRRCRtertiaryRquaternaryDegreeof。

3 HH°3

3°3 CH3 3 2H3 普通命名甲乙丙丁戊己壬癸正异新直链烷烃—— 结构(端位第2个C有2个CH3)——

结构(端位第2个C有3个CH3)—— 正戊

异戊

新戊//8烷基名

构造名缩构造名缩--正异仲--CH2-C-叔t--异戊i-CH3-CH-i--CH2(CH2)2n-新戊i-s-叔戊t-系统命名系统命名InternationalUnionofPureandAppliedCommitteeonOrganic系统命名法系统命名法取主链——最长的碳 2

3 3②——使取代基具有最低使取代基具有“最低系列最先遇到位次最小者定为最 癸癸4-Isopropyl-2,6,6-4-Isopropyl-2,6,6-12345123456CH3CH2CH3CH2789CH2ThisShouldBe11CH3CH2 CH21CH3CH2CH22345CCH2CH2CH26789CH2CH25-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-GoodCH32C7-(1,1-Dimethylbutyl)-3-ethyl-7-1.2烷烃的构造异构constrcture构造：分子中原子间相互连接的次序和方式构造异构：分子式相同不同的化合物的现象。Kekulé模H C109。 Kekulé模 22烷烃的构Conormtion：一定构型的分子通过单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布Differentarrangementsofatomswithinamoleculethatcanbeconvertedintooneanothermerelybyrotationaboutsingle乙烷的构EthaneStaggered式构(eclipsed式构HH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH交叉伞 式C-H键长C-C键长键角两氢相

110.7154229

110.7154250250pm>240pm>229 >E交

E=12.1KJmol-能12.1能12.10 旋转原子间排斥扭转张

转动能乙烷衍生物的构象对位交 1，2-二苯乙 HHHHOHHHOHHOHHHH丁烷的构象22

HH

H3C 对位交

部 邻位交 稳定性

正丁烷的构象HHHHHHHH

HCHHCHHH

HH15

70

H15

HHHHHHHH 交叉 E=13.3KJmol-高级烷HHHHHHHHHHHH烷烃的物理性≤C4 ≥ b.p.--b.p.-- 随Mr

奇数 - - -溶解 likedissolves烷烃的化学性(1 3n+12nCO2+(n+1)H2O+烷烃氧化成含氧衍生物醇、醛、羧在高温和无氧下键断CH3CH

400CCH3CH CH2+ CH2+卤代反C + C +

CH3Cl+hvorhvor CH2Cl2+ CHCl3 烷烃卤代反应历Reactionmechanism加热下反光照下反 （1）刚性角锥体（2）迅速翻转的角锥体（3）C C热均

自由基的产生 CH

55-3辐射均

单电子转移的氧化还

+HO•+ +RCOO电==A+

AB+特点甲烷的氯 + 机

链链

链增

CH4+ H=7. Ea=16.7

H=-112.9 Ea=8.3

过渡态过渡态 20202020/12/3.甲烷卤代反应的比 +CH3- CH3+H-

FI>总反应热 F(-426.8)Cl(-104.6)Br(-30.96)碘代一般不F2氯代选择CHCHCH

35

CH

CH

Cl CH

72%CH

35

(CH

Cl (CH

3 31oH

:V

=28/6:72/4=1:=63/9:37/1=1:

:

:V

=1:4:溴代选择CHCH

127

CH

Br

CH

127

CHCHCHBr CH

< >

:

:V

=1:82:自由基的稳定 H > > > > 2