高考化学一轮专题训练-有机推断题

试卷第=page1717页，共=sectionpages1717页试卷第=page11页，共=sectionpages33页高考化学一轮专题训练——有机推断题1．（·重庆·西南大学附中模拟预测）酮基布洛芬(F)是一种优良的非甾体抗炎镇痛药物，具有剂量小、疗效高、副作用小等特点。其有很多种合成路线，其中一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)A的名称为_______；C中的官能团名称为_______。(2)已知硫酸的结构简式为，则的结构简式为_______；1molE分子中含有的手性碳原子个数为_______。(3)A→B的反应类型为_______。已知，从化学反应原理的角度解释加入的作用：_______。(4)制备酮基布洛芬的另外一条合成路线为：已知：①A的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。i。遇氯化铁溶液显色

ii。能发生银镜反应②B的结构简式为_______。③写出实验使用新制氢氧化铜悬浊液完成D→E的第一步反应的化学方程式：_______。2．（·四川成都·模拟预测）聚氨酯(PU)是目前各种高分子材料中唯一一种在泡沫塑料、橡胶(弹性体)、纤维(氨纶)、涂料、胶黏剂中均有重大应用价值的合成材料。以芳香烃(A)和乙烯为原料合成PU的路线如下图：已知：R1-N=C=O+R2OH→回答下列问题：(1)B的化学名称是_______。(2)反应③的化学方程式是_______。(3)①的反应类型是_______，⑤的反应条件是_______。(4)B的同分异构体中，同时满足下列两个条件的有_______种。①属于芳香族化合物

②与B含有相同官能团其中，核磁共振氢谱有三组峰且峰面积比为3∶2∶1的化合物的结构简式是_______(只写一种)。(5)若反应⑥的原子利用率为100%，则PU的结构简式是_______。(6)写出以和为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。3．（·福建福州·模拟预测）戊炔草胺常用于控制阔叶杂草的生长。其合成路线如下。回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_______。(2)B的结构简式为_______。(3)D的名称为_______。(4)C+H→戊炔草胺的化学方程式为_______。(5)D的一种同分异构体苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2，其结构简式为_______。(6)已知：苯环电子云密度越大，越容易与，发生取代反应；-COOH为吸电子间位定位基，-NH2为给电子邻对位定位基。不直接使用苯甲酸而使用D合成G的原因是_______。4．（·北京市第一六六中学三模）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。已知：i.ii.R＇CHOR＇CH=NR＂(1)→A的反应方程式是_______。(2)B的分子式为。E的结构简式是_______。(3)M→P的反应类型是_______。(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是_______。(5)J的结构简式是_______。(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：_______。i.包含2个六元环，不含甲基ii.W可水解。W与溶液共热时，最多消耗(7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：，合成Q的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y、Z的结构简式：_______。5．（·北京·模拟预测）有机物F是合成抗肿瘤药物吉非替尼的重要中间体，其合成路线如下：已知：i.RNH2+ii.R1-COOR2+H2N-R3→+R2OH(1)A分子中含氧官能团有醚键、___________和___________。(填名称)(2)A→B的反应方程式是___________。(3)C→D的条件是___________。(4)D→E的反应类型是___________。(5)关于物质A下列说法正确的是___________(填字母)a．核磁共振氢谱有6组峰b．能与发生反应c．一定条件下可发生缩聚反应(6)已知分子F中含有3个六元环，写出E→F的反应方程式___________。(7)已知：i.RCH2NH2ii.+HO-R以和为原料合成的步骤如下：请写出产物1及产物2的结构简式___________、___________。6．（·宁夏·石嘴山市第三中学三模）PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。请回答下列问题：(1)属于取代反应的有___________(填编号)，B的名称为___________。(2)写出下列反应的化学方程式：反应④：___________；反应⑦：___________。(3)H是C的同系物，相对分子质量比C大28。H有___________种结构，写出其中含有手性碳的结构简式：___________。(4)已知：2CH2=CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线___________(表示方法为：AB……目标产物)。7．（·广东广州·模拟预测）化合物H是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物H的合成路线如下：(1)有机物B中含有的官能团名称为___________。(2)E→F的反应类型为___________。(3)试剂b的分子式为C7H7O2SCl，写出试剂b的结构简式：___________。(4)在一定条件下，化合物G和试剂c反应时，除生成H外，还有HBr生成，写出反应G→H的化学方程式：___________。(5)K是G的同分异构体，符合下列条件的K有___________种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为___________(任写一种)。①分子中含有苯环，苯环上有4个取代基，取代基中不含-CH2CH3。②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，1mol乙最多能消耗2molNa。(6)请设计以为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。8．（·四川成都·模拟预测）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸()、脯氨酸等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下：请回答下列问题：(1)化合物A的结构简式为___________，化合物B中含有的官能团名称为___________。(2)反应③的化学方程式为___________。(3)化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为___________，它含有___________个手性碳原子。(4)化合物A有多种同分异构体，其中属于羧酸，且苯环上有两个取代基的共有___________种(不考虑立体异构)。(5)脯氨酸及其衍生物可以催化下列两个反应，写出对应反应类型①_____；②_____①②9．（·湖南常德·模拟预测）大黄素(E)是中药大黄的主要成分，具有广泛的药理作用。大黄素的衍生物G，提高了药理活性，合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称为___________，G的含氧官能团的名称为___________。(2)、的反应类型分别为___________、___________。(3)已知：碳原子所连四个原子或基团均不同时，该碳原子称为不对称碳原子。下列有关说法正确的是___________(填标号)。A．可与溶液反应产生B．最多可与发生加成反应C．F、G结构中均含有1个不对称碳原子D．D结构的核磁共振氢谱显示有八组峰(4)写出的化学反应方程式___________。(5)E的同分异构体中满足下列条件的共有___________种。①含有结构

②含有醇羟基

③有两个羟基直接与同一个苯环相连(6)参照上述合成路线，以和苯酚为原料，设计合成的路线___________(其它试剂任选)。10．（·陕西·咸阳市高新一中二模）氯法齐明是一种抗麻风药物，对新冠病毒表现出强大的抗病毒活性，并能缓解与重症新冠病毒相关的过度炎症反应，可通过以下路线合成。已知：+ROH请回答下列问题：(1)A的名称为___________，C中含氧官能团的名称是___________。(2)反应⑤的反应类型为___________，I的结构简式为___________。(3)反应④的化学方程式为___________。(4)化合物M是B的同分异构体，已知M与B具有相同官能团，则M的可能结构有___________种，其中核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为2：1的结构简式为___________(只写一种即可)(5)请仿照题中合成路线图，设计以和乙烯为主要原料合成的路线：___________。(其它试剂及溶剂任选)。11．（·四川南充·二模）苯氧乙酸()是一种重要的化工原料和制药中间体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线如下。回答下列有关问题：(1)试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为___________。C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外有___________组峰。(2)写出苯酚A与K2CO3反应产物有___________和___________。化合物B的分子式为C9H10O3，B的化学名称为___________。(3)B生成C步骤的反应类型为___________，D的分子式为___________。(4)化合物E不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，写出E的结构简式___________。(5)D在稀酸条件下与过量甲酸反应生成二酯的化学方程式为___________。(6)化合物B的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有___________种。a.苯环上只有两个对位取代基；b.能与新制Cu(OH)2反应，产生砖红色沉淀；c.与FeCl3发生显色反应；d.可发生水解反应。12．（·江苏徐州·模拟预测）雷美替胺是一种失眠症治疗药物。一种合成雷美替胺的路线如图：(1)雷美替胺分子中手性碳原子的数目是____。(2)有机物B的结构简式为___。(3)D→E中有一种与E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为____。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___。①分子中含有苯环，能发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。(5)已知：RCOOHRCOCl。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。13．（·四川内江·二模）有机物G是合成抗癌药物黄酮醋酸的中间体，其合成路线如图所示：已知：，(1)A的名称为___________，B的结构简式为___________。(2)C→D的反应方程式为___________。(3)E的官能团名称是___________，D+E→F的反应类型为___________。(4)1molF与H2加成，最多消耗H2___________mol。(5)满足下列条件的G的同分异构体为_____(写出结构简式)。①属于芳香酯；②有两个与苯环直接相连的甲基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，其面积比为6：2：1：1(6)根据上述线路合成的相关知识，用氯苯和乙酸(无机试剂自选)合成乙酸苯酚酯，写出合成线路_____14．（·河北石家庄·模拟预测）由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下：已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；②；③回答下列问题：(1)A的化学名称为___________，E中含氧官能团的名称为___________。(2)B→C的反应条件和试剂是___________；D→E的反应类型为___________。(3)写出的化学方程式___________。(4)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种。①遇溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为___________。(5)参照上述合成路线，设计由和试剂X制备的合成路线___________。15．（·四川成都·模拟预测）某药物活性成分M的一种合成路线如图。已知：ⅰ.ⅱ.ⅲ.回答下列问题：(1)M中含氧官能团名称是_______。A的名称是_______。(2)D→E的反应类型是_______。A→B的反应试剂和条件是_______。(3)K的结构简式为_______。(4)E→F的化学方程式为_______。(5)在F的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构体)。①能发生水解反应且水解产物能与溶液发生显色反应；②苯环上只有2个取代基；③0.1mol该有机物与足量银氨溶液充分反应最多生成43.2gAg。(6)以2-丙醇为原料合成，设计合成路线_______(其他试剂任选)。16．（·河北石家庄·模拟预测）一种环内酯(I)是治疗轻、中度急性缺血性脑卒中的药物。其中一种合成方法如下：已知：①(、Br、I)；②；③RMgBr+R′CHO请回答下列问题(1)D中官能团的名称为_______，步骤⑦的反应条件是_______。(2)E的化学名称为_______，化合物H的结构简式为_______。(3)步骤②反应的化学方程式为_______。(4)连有四个不同的基团的碳原子称为手性碳原子，上述合成路线中化合物D、E、F、G中存在手性碳原子的是_______(填字母)。(5)Ⅰ有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：_______。①除苯环外无其他环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为9：2：2：1。(6)参照上述合成路线，设计以乙烯和甲苯为原料，制备的合成路线：_______(其他试剂自选)。17．（·四川内江·三模）芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：已知：①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；②+CO2；③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。回答下列问题：(1)B的分子式为____，F具有的官能团名称是____。(2)由D生成E的反应类型为____，由E生成F所需试剂及反应条件为____。(3)K的结构简式为____。(4)由H生成I的化学方程式为____。(5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有____种(不考虑立体异构)。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为____。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线____(无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。18．（·云南·一模）心脑血管药物中间体H的一种合成路线如下图所示：已知Hantzsch合成：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______；F中所含官能团的名称为氨基、_______。(2)A与CH3CN反应可以生成B和相对分子质量为32的一元醇，则由A生成B的化学方程式为________。(3)由B生成D的反应类型为_______，D的结构简式为_______。(4)与有机物B()官能团完全相同的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。(5)H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有______个。(6)中间产物G的结构简式为______。19．（·四川成都·模拟预测）化合物M是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为___________；C的化学名称为___________；F中官能团的名称为___________。(2)由B和C生成D的反应中同时生成两种能参与大气循环的无机物，该反应的化学方程式为___________。(3)由G生成H的反应类型为___________；M中含有手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目为___________。(4)Q是E的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有___________种(不含立体异构)，任写出其中一种结构简式：___________。①苯环上有3个取代基；②能与溶液发生显色反应；③能发生银镜反应，且1molQ参加反应最多生成4molAg。(5)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚—2—丁烯酸()的合成路线：___________。20．（·山东济南·模拟预测）黄连素(化合物1)主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染。一种合成路线如图：已知：①RCOOHRCOCl

②CH3NH2+CH3COCH3回答下列问题：(1)符合下列条件的A的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。①含有两个酚羟基②苯环上有三个取代基③能发生银镜反应④能发生水解反应(2)B的结构简式为____，B→C的反应类型为____，C中官能团的名称是____。(3)C→D的化学方程式为____。(4)F→G中，参与反应的位点是____(填“①”或“②”)，设计步骤E→F的目的是____。(5)写出由制备的合成路线____。答案第=page2828页，共=sectionpages1111页参考答案：1．(1)

3-甲基苯甲酸(或间甲基苯甲酸)

羰基、溴原子(2)

NA(3)

取代反应

吸收生成的H2O，使反应更加充分(4)

10

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O2．(1)2,4-二硝基甲苯(2)(3)

取代反应

NaOH水溶液，加热(4)

9

或(5)(6)3．(1)羟基、碳碳三键(2)(3)邻氨基苯甲酸或2-氨基苯甲酸(4)(5)(6)氨基是给电子基，可增大苯环电子云密度，有利于氯代反应的发生4．(1)+CH3COOH+H2O(2)(3)酯化反应(或取代反应)(4)羧基和醛基(5)(6)或者或者或者(7)，，5．(1)

酚羟基

羧基(2)(3)浓硝酸、浓硫酸、55～60°C(4)还原反应(5)ac(6)(7)

6．(1)

③⑧

1，2-丙二醇(2)

+O2+2H2O

n+(n-1)H2O(3)

5

(4)7．(1)溴原子、羧基(2)取代反应(3)(4)++HBr(5)

6

、(6)8．(1)

碳溴键、羧基(2)++HBr(3)

1(4)15(5)

加成反应

加成反应9．(1)

间甲基苯酚或3-甲基苯酚

羟基、醚键和酮羰基(2)

还原反应

取代反应(3)CD(4)+H2O(5)18(6)10．(1)

对氯苯胺(或4-氯苯胺)

硝基(2)