高三有机化学烃的衍生物知识梳理及练习

高三有机化学烧的衍生物【知识梳理】煌的衍生物卤代烧醇结构特征R-XR-OH定义煌分子中氢原子被卤原子取代饱和煌基和羟基相连官能团一X（—Br、-Cl、-I）羟基一OH通式（饱和一兀）CnH2n+lXCnH2n+lOH（醇和醛）代表物CH3CH2Br澳乙烷CH3CH20H乙醇物理性质无色液体，不溶于水，密度比水大，易挥发无色特殊香味液体，易溶于水（可以任意比互溶），密度小水小；易挥发化学性质1）碱的水溶液一一水解反应 （取代反应）2）碱的醇溶液一一消去反应醇的消去和氧化反应口诀：邻碳无氢不消去，邻碳有氢醇变烯；自碳无氢不氧化，自碳一氢醇变酮；自碳二氢醇变醛；1、——反应条件：NaOH水］法一一用酸化的稀硝酸）H0“CH3CH2Br+NaOH CH3CH2Br+H2O| 2、消去反应（脱HX重钥——反应条件：邻碳有氢CH3CH2Br+NaOH当△+H2O［推测］容液（鉴定卤原子的方CH3CH20H+NaBrCH3CH2OH+HBr拭）NaOH醇溶液CH2=CH2+NaBr1、取代反应（4）2CH3CH20H+2Na-*2CH3CH2ONa+H2T△CH3CH2OH+HBr—>CH3CH2Br+H2O2CH3CH20H 浓H2SC4）CH3CH2OCH2CH3+H2O（分14闽B晨）浓硫酸、一 一 一、八CH3COOH+CH3CH20H 匕 H2O+CH3COOC2H5（酯化反应）2、消去反应（脱水重键式）的反应条件：C7p吸用至价仞1散,、-- 浓H2SC4' - -70。;H2=CH2f尸 州aBHHQ；H3CH20H170c餐H2O+C3、氧化反应（脱氢重键式）日勺反应条件：邻碳有氢，Cu、Ag催化，加热2CH3CH20H+O2C>2CH3CHO+2H2O△制法用途 ^发酵法：C6H1206-2CH3CH2OH+2c乙烯水化法： CH2=CH2+H2O五丽声CH3CH20H燃料、良好的有机溶剂、消毒02T

CF2c12无色无味气体有毒难溶于水密度比水大四面体分子109°28'甲醇：CH30H 丙三醇（甘油）其他重要化合物（含多个团能团）阻-加IcHrOHi'煌的衍生物酚醛结构特征R-O>-0HR-CHO定义煌基和苯环直接相连煌基和醛基相连官能团酚羟基一0H醛基一CHO通式（饱和一兀）CnH2n-60（酚、芳香醇、芳香酸）CnH2nO（醛和酮）代表物苯酚CH3CH0乙醛物理性质无色特殊气味晶体（在空气中易被氧化变粉红色）有毒（乙醇清洗），溶于水（乳浊液一分液分离），密度比水大，易挥发；俗名石炭酸无色刺激性气味液体，易溶于水，易挥发化学性质1、弱酸性H2CO3＞苯酚＞HC03——用于分离提纯[[L0H+Na0H ONa+H20[I＞V0Na+C02+H20一广—0H+NaHC03 豆沙2、取代反应（过量的浓漠水）——用于检验和定量分析0H 0HI|11|+3Br2-Br-J『BrJ+3HBrI“一一 Br3、显色反应LJ-0H遇+3价铁离子显紫色苯酚能使酸性高镒酸钾褪色4、缩聚反应0①醛和酮中段基可以和氢气加成②醛中段基氢（C—H）可被氧化（氧原子入式）1、还原反应（与H2加成）CH3CHO+H2Ni〉CH3CH2OH2、氧化反应（氧加入式）2CH3CH0+02 催化剂»2CH3C00HCH3CHO+2Ag（NH3）20>H/*H2O+2AgJ+3NHj+CH3C00NH4CH3CHO+2Cu（0H）2^-*Cu20J+2H2O+CH3COOH［推测］①醛能使酸性高镒酸钾褪色②醛能使滨水褪色（氧化反应）CH3CH0+Br2+H2O-CH3COOH+2HBr沪J 严n入+口ECHO神盛J T。*kJ 螭雌u制的酚醛树脂是粉红色的原因是苯酚在空气中易被氧化酚醛树脂应该是白色的制法1）从煤焦油中分离出2） Cl+H2O2[[j—OH+HCl①乙醇氧化法C.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H20②乙烯氧化法2CH2=CH2+O2 2CH3CHO③乙快水化法HOCH+H2OCH3CH0

用途①消毒环境，制肥皂②制酚醛树脂①制乙酸 ②制镜子其他重要化合物（含多个团能团）甲醛（又叫蚁醛）：①气态易溶于水0②相当于两个醛基：H—F—HHCHO4Ag（NH3）2OH4Ag煌的衍生物竣酸结构特征R-COOH定义煌基和竣基相连官能团-COOH通式（饱和一兀）CnH2nO2（酸和酯）代表物CH3COOH乙酸物理性质煌的衍生物竣酸结构特征R-COOH定义煌基和竣基相连官能团-COOH通式（饱和一兀）CnH2nO2（酸和酯）代表物CH3COOH乙酸物理性质无色刺激性气味液体，易溶于水，易挥发竣酸和酯一乜中段基不能与氢气加成酯和油脂R1—COO—R2由竣酸和醇生成的化合物酯基―COO一CnH2nO2（酸和酯）无色水果香气味液体,难溶于水，密度比水小，易挥发竣酸和酯0II-C-O中段基不能与氢气加成1、弱酸性(CH3COOH>H2CO3)①2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+H2O+CO2T②2CH3COOH+Cu(OH)2-(CH3COO)1、酸性水解：稀硫酸一CH3COOC2H5+H2O△ CH3COOH+CH3CH2OH化学性质2CU+2H2O2、酯化反应(可逆反应)浓硫酸、yCH3COOH+CH3CH2OH △H2O+CH3COOC2H52、碱性水解：CH3COOC2H5+NaOHk・CH3COONa+CH3CH2OH3、氢化反应：piNCOd?坨 知和CH%。"-渺+C/^COOfH斗3坨加热、加压jCn^COO-CjH^。周COdCH：CwH5jCOO-CH3制法饱和碳酸钠的作用：①中和乙酸 ②吸收乙醇③降低乙酸乙酯溶解度①发酵法：C6H12O6-2CH3CH2OH+2CO2T②乙快氧化：CH2=CH2+O2 ■CH3COOH4、皂化反应：C17H5iCOO-CH2 湿-的C17H^COO-CH+3NaOf^CuH羽CO口N>CH-OH-CrH5jCOO-CH2 CHj-DH［推测］其他重要化合物（含多个团能团）0①甲酸（又叫乙酸）：H有醛基又有竣基，能发生银镜反应②乙二酸CO0H苯甲酸/=\Cooh <LJHCO0H丙烯酸CH2=CHCOOH硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH厂+gME再詈■CH*Hl。一炖+HjO甲酸某酯：有醛基又有酯基能发生银镜反应【典型例题】.下图表示4一澳环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是iijmriijmrA.①④ B.③④ C.②③ D.①②.有关下图所示化合物的说法不正确的是 （ ）A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2发生取代反应B.lmol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢，又可以使酸性KmnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体.具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。 下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是（ ）A.分子式为C20H16N2O5.不能与FeCl3溶液发生显色反应C.不能发生酯化反应D.一定条件下，1mol该物质最多1molNaOH反应卜列叙述正确的是4.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。卜列叙述正确的是（）A.迷迭香酸属于芳香烧B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应5、1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为 115〜125C,

反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是 ( )A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率6、酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2c7酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色 Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是 ( )①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是燃的含氧化合物A.②④ B.②③C.①③ D.①④S-诱抗素的分子结构S-诱抗素的分子结构7、节日期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。如下图，下列关于该物质的说法正确的是(A.其分子式为Cl5H20O4B.1mol该物质完全燃烧，消耗20moi氧气C.既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应D.既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能使酸性8、化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成:E(1)A中含有的官能团名称为,C转化为D的反应类型是。(2)1molE最多可与molH2反应；写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：。(3)写出同时满足下列条件的 B的一种同分异构体的结构简式。A.能够发生银镜反应，也能发生水解反应B.分子内只含四种不同化学环境氢原子C.能与FeCl3溶液发生显色反应(4)若将D与过量NaOH溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧，最后容器中残留的固体物质为。9、已知：(1)不饱和碳上的氢可与1,3-丁二烯发生1,4加成。如：CH2=CH2+CH2=CH—CH=CH2O(2)(CH3)2CCHCH3KMnO4CH3CCH3CH3COOHH+聚-3-羟基丁酸酯(PHB),可用于制造可降解塑料等，它由3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]分子聚合而成。合成聚-3-羟基丁酸酯的途径很多，其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下:ACH2CHCHCH2△KMnO4

②HH2/Ni③D冰PHB试回答下列问题：(1)下列关于ACH2CHCHCH2△KMnO4

②HH2/Ni③D冰PHB试回答下列问题：(1)下列关于CH2=CH—CH=CH2的叙述中，正确的是( )A.CH2=CH-CH=CH2可以通过加聚反应合成天然橡胶CH2=CH—CH=CH2中的原子可能在同一平面上CH2=CH-CH=CH2可以一步合成°CH=CfCH2=CH—CH=CH2能与滨水、酸性高镒酸钾发生加成反应而使之褪色(2)上述转化过程中属于加成反应的是(填序号)。(3)反应②符合绿色化学思想(原料中碳原子100%转化成产物，不产生副产物)，则A的结构简式为。(4)写出反应④的化学方程式c(5)写出两种能发生银镜反应，且能与氢氧化钠溶液发生水解反应的 C的同分异构体的结构简式。、O(6)为研究物质的芳香性，可将CH三C—CH3三聚得到苯的同系物，写出产物可能的结构简式O【巩固练习】1、在下列有机物中，既能发生加成反应，又能发生酯化反应的是( )①CH3CH2CH20H ②CH20H(CHOH)4CHO ③CH2=CH-CH20H④CH2=CH-COOC2H5 ⑤CH3CH=CHCOOHA、①③⑤ B、②③⑤ C、①②④ D、②③④2、体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法正确的是( )A、该物质与苯酚属于同系物，遇 FeCl溶液呈紫色B、滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键C、1mol该物质分别与浓澳水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol.D、给分子中的所有碳原子不可能共平面3、酚酬:的结构简式如左图，下列关于酚酬:的说法一定正确的是( )A.酚酬:的分子式是C20H12O4B.分子中的所有碳原子不在同一平面1mol酚酗:最多可能消耗2molNaOH1mol酚Mt可与10molH2加成4、2012年3H熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼,从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。其结构简式如右图所示：下列说法不正确的是A、该化合物的分子式为： C30H30。8B、1mol棉酚最多可与14moiH2加成，与6molNaOH反应其中,M、X、C其中,M、X、C21!s0I!Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。C、在一定条件下，可与乙酸反应生成酯类物质D、该物质可以使酸性高镒酸钾溶液褪色5、普拉西坦是一种改善记忆、抗健忘的中枢神经兴奋药，其结构如右图,下列关于普拉西坦的说法正确的是A.它既有酸性，又有碱性B.它的二氯取代物有两种C.它可以发生水解反应D.分子中C、N、O原子均处于同一平面6、已知：—CHO+(C6H5)3P=CH—R——CH=CH—R+(C6H5)3P=O,R代表原子或原子团，W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC-CH=CH—CH=CH-COOH,其合成方法如下：X与W在一定条件下反应可以生成酯 N,N的相对分子质量为168。请回答下列问题:(1)W能发生反应的类型有。(填写字母编号)A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应(2)写出X与W在一定条件下反应生成 N的化学方程式：(3)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式(4)写出第②步反应的化学方程式:7、5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下:C'lTNO.THF7、5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下:C'lTNO.THFb.oCfiSCXH：!已知:「J」CfiSCXH：!5—氨基酮戊酸盐中非含氧官能团的名称是C-D的反应类型为。(3)已知A分子结构中有一个环，A不能使滨水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一种环境的氢原子，则A的结构简式为。G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应， 1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的 G的结构简(5)写出AE反应的化学方程式

(6)已知，请结合题中所给信息，写出由 CH3CH2COOH、飞/为◊-ICH-CH-ln原料合成 单体的第一步的合成路线和最后一步的化学方程式(无机试剂任选)第一步的合成路线： 最后一步的化学方程式： 8、二甘醇又称乙二醇醒，分子式为 04H10O3(HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH),二甘醇是种重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，用途十分广泛。二甘醇一般的合成路线如下：(1)过程I是石油加工中常用步骤，其名称为;从物质B到物质C的反应条件n是,该反应属于(填写反应类型)；物质B到物质0的过程如果条件控制不好会生成物质 E,E可用于金属的切割，写出B可能生成E的化学方程式 。(2)写出上述合成路线中的物质A、B、C的结构简式：A;B;0(3)反应出的化学方程式为:9、那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于n型糖尿病。其合成路线如下:傕化剖8QHh2h2mCH声、［回HCI已知CHfHOOOC9+HC1——>CHEHCOOCHnh2 h3n4ci-ci^cochnr,<pHCOOC.T7j_—定条件・CH干hljrci- HNR—CH3(1)有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的 74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子， A中含氧官能团的名称为A的分子式为。(2)已知A的结构满足以下条件：①含有苯环，苯环上有两个取代基；②苯环上的一澳取代物只有两种；③取代基上有三种不同的氢原子。写出A的结构简式:(3)写出流程中制取D的化学方程式： (4)由F制取那格列奈的反应类型是。1molB与3molH2加成得到C,写出C和E制取F的化学方程式：(6)物质B分子的取代基上一个氢原子被 1个澳原子取代后，再消去1个HBr得到有机物G,下列关于G的说法正确的是(选填字母编号)。a.能使酸性高镒酸钾溶液褪色 b.分子中有7种不同的氢原子c.能