必修二·第三单元·有机化合物

1、 Compiled by Teacher SongJY 18/18必修二 第三单元 有机化合物 for 陈茁 烷烃（代表物甲烷） 链烃 烯烃（代表物乙烯） 炔烃 烃 脂环烃 环烃 芳香烃（代表物苯）有机物 卤代烃 醇（代表物乙醇） 醚 烃的衍生物 醛 酮 羧酸（代表物乙酸） 酯 有机物定义：含碳的化合物注：有三类含碳化合物不是有机物碳的氧化物（CO、CO2）碳酸、碳酸盐、碳酸酸式盐（H2CO3、NaHCO3、CaCO3）碳的金属化合物（CaC2、SiC）烃的定义：仅含有C、H两种元素的有机物第一讲 甲烷、烷烃一、甲烷（CH4）1.来源：沼气、天然气、油田气、坑道气（瓦斯）、可燃冰。注：煤气的主

2、要成分不是甲烷，而是CO、H22.结构： 电子式 结构式 CH4 结构简式空间正四面体构型，4个H原子完全相同3.物理性质：颜色 无色气味 无味状态 气体密度 小于空气溶解度 难溶于水4.化学性质：（1）检验试剂： 甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，不退色 甲烷与新制溴水不反应，不退色点燃（2）氧化反应（燃烧）点燃现象：淡蓝色火焰，在火焰上方罩一个干而冷的烧杯，烧杯壁上有水珠，向烧杯内倒入澄清石灰水，变混浊光（3）取代反应光光光光光光光其中CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体，CHCl3也叫氯仿，CCl4也叫四氯化碳，是重要的有机溶剂。反应每取代1molH，消耗1mol氯

3、气。现象：瓶中黄绿色气体颜色逐渐变浅消失，有油状油滴生成取代反应的定义：有机物分子中，某些原子或者原子团被其他的原子或原子团替代的反应。注：取代反应的发生条件是光照，而非无条件或点燃反应物为纯卤素（氯气）、而非氯水、溴水。（反应实质为氯自由基反应，自由基在水中无法存活）取代反应几个反应同时进行，生成的多种产物共存，是混合物。高温（4）分解反应高温二、烷烃1.定义：烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都达到饱和，这样的烃叫做饱和烃，也叫烷烃。2.通式与命名：链状的烷烃分子式可以用通式CnH2n+2（n是正整数）表示当碳原子数是110时，用甲、乙、丙、

4、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如丁烷（C4H10）、辛烷（C8H18）。当碳原子数10个以上时，用汉字的数字表示，如十八烷（C18H38）、十一烷（C11H24）。注：通式为CnH2n+2的有机物一定是烷烃3同系物与同分异构现象（1）同系物：结构相似，组成上相差一个或者多个CH2的物质，互称同系物。如乙烷（CH3CH3）和丁烷（CH3CH2CH2CH3）互为同系物注：同系物一定是结构类似，但分子式一定不同，如（乙烯）和（环丙烷）虽然组成相差CH2，但是结构不同，不是同系物。（2）同分异构现象和同分异构体：化合物具有相同的分子式，但是具有不同的结构的现象，称同分异构现象，这两种化合物互称同分异

5、构体。4.烷烃的物理性质：（1）状态：碳原子数 C1C4 气态 C5C16 液态（新戊烷是气态） C17以上 固态（2）密度：随着碳原子数增多，烷烃的密度增大，但是都小于1gcm-3（3）溶解性：烷烃都难溶于水，但易溶于有机溶剂（4）熔沸点： 随着碳原子数增多，烷烃的熔沸点升高。5.烷烃的化学性质：（1）检验试剂： 烷烃与酸性高锰酸钾溶液不反应，不退色 烷烃与新制溴水不反应，不退色（2）氧化反应（燃烧）点燃烷烃燃烧通式：点燃点燃有机物燃烧通式：点燃（3）取代反应每取代烷烃的1mol H，需要消耗1mol Cl2第二讲 乙烯和苯一、乙烯1.乙烯的结构电子式 结构式 结构简式乙烯分子是平面型结构，

6、两个碳原子和四个氢原子处于同一平面，键角120度。2.物理性质颜色 无色 味道 稍有气味状态 气体密度 比空气略小（M=28g/mol）溶解度 难溶于水3.化学性质（1）检验试剂乙烯跟酸性高锰酸钾溶液反应退色乙烯跟新制的溴水反应退色（2）氧化反应点燃燃烧点燃现象：火焰明亮并伴有黑烟。与酸性的高锰酸钾反应注：碳碳双键两端碳上氢数量不同，氧化产物不同 乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，故不能用酸性高锰酸钾出去乙烯杂质（会引入新杂质）（3）加成反应：定义：有机物分子中的双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物。催化剂（乙烯使溴水退色的反应）催化剂催化剂 催化剂 加热 催化剂 催化

7、剂 加热 加压 加压 （4）聚合反应（加聚）：定义：不饱和的小分子化合物结合成大分子化合物的反应。催化剂 聚乙烯（PE）催化剂催化剂聚氯乙烯（PVC）催化剂催化剂催化剂聚苯乙烯（PS）催化剂催化剂聚丙烯（PP）4.乙烯的来源：（1）自然界：乙烯是植物生长调节剂，有催熟的作用，成熟的水果会散发乙烯（2）工业制法：分离石油裂解气（3）实验室制法：加热裂解石蜡油法原理： 乙醇消去法原理：实验条件巧计口诀：硫酸乙醇三比一 温计入液一百七 迅速升温防碳化 碱灰除杂最适宜注：温度计要伸到溶液中，控制反应温度为170摄氏度加热升温应该迅速，防止乙醇被碳化（不可避免会碳化部分，溶液发黑）产生的乙烯中可能混有C

8、O2、SO2、H2O等杂质，用碱石灰除杂最适宜二、苯1.苯的结构结构简式 苯是平面正六边形结构，所有12个原子在同一个平面上。苯的六个碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的结构。证据：邻二氯苯只有一种结构（与相同）2.苯的物理性质颜色 无色气味 特殊气味状态 液态密度 小于水溶解度 不溶于水熔沸点 较低毒性 有毒3.苯的化学性质（1）检验试剂：苯跟酸性高锰酸钾溶液不反应，不退色苯跟新制溴水不反应，但是会发生萃取，溴水的橙色转移到上层苯中。（2）氧化反应（燃烧）点燃点燃现象：火焰明亮，带有浓烟原因解释：化学式为CxHy的烃，x:y的值越大，1mol有机物燃烧的时候耗氧量越大，越容易因

9、为氧气不足导致燃烧不充分而产生黑烟（碳粒）。（3）取代反应溴代反应：注：苯的溴代反应，溴必须是液溴，溴水不行（自由基反应）反应需要催化剂，通常是Fe或者FeBr3、FeCl3 产物溴苯是无色油状液体，不溶于水，且密度比水大。硝化反应：注：苯的硝化反应，需要水浴加热，控制反应温度为5060摄氏度浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂加反应物的时候要将浓硫酸加入浓硝酸中，防止酸液飞溅（原理同浓硫酸稀释）产物硝基苯，是无色油状液体，有苦杏仁味，工业上也叫苦杏仁油，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大磺化反应：注：苯的磺化反应是可逆反应（4）加成反应苯的加成反应比取代反应更难发生，生成产物环己烷第三讲 生活中常

10、见的两种有机物 乙醇、乙酸一、乙醇（C2H6O）1.结构结构式 或结构简式 其官能团为羟基，OH2.物理性质：俗称酒精，无色有特殊香味的液体，密度比水小，与水以任意比例互溶，易沸点低易挥发。3.化学性质：（1）与金属Na反应回忆：Na与水反应现象：“浮熔游响红”。钠块浮在水面上，与水剧烈反应，熔化成一个光亮的小球，在水面四处游动并发出嘶嘶的声音，反应后的溶液中滴加酚酞变红。Na与乙醇反应现象：钠块沉在试管底部发生反应，产生气泡，收集产生的气体，在空气中点燃，火焰为淡蓝色。注：Na与水反应比Na和乙醇反应更剧烈，说明水中的H比乙醇羟基中的H更活泼 乙醇与Na反应，断裂的键是（2）氧化反应燃烧点燃

11、点燃乙醇在空气中燃烧，火焰为淡蓝色。注：乙醇燃烧断裂的键是乙醇被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液（KMnO4）或者酸性重铬酸钾溶液（K2Cr2O7）氧化，生成乙酸注：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，使酸性重铬酸钾溶液从橙色变成绿色（）。乙醇的催化氧化现象：红色的铜丝加热后变黑，迅速插入乙醇中，又变红，同时闻到刺激性气味。铜或者银是催化剂，反应历程如下注：乙醇催化氧化断裂的键是 如果醇的羟基相连的碳原子上没有H的话，不能被催化氧化，比如2-羟基异丁醇 二、乙酸（C2H4O2）1.结构：结构式 结构简式 官能团是羧基 或者2.物理性质：无色，具有强烈刺激性气味的液体，俗称醋酸，易溶于水和乙

12、醇，熔点16.6摄氏度，当温度低于熔点，乙酸会凝结成冰一样的固体，所以也叫冰醋酸。3.化学性质（1）酸性：乙酸是弱酸，具有酸的通性，可以使紫色石蕊溶液变红，与活泼金属，金属氧化物，碱发生反应。注：乙酸的酸性大于碳酸 乙酸酸性断裂的键是（2）酯化反应：含氧酸和醇发生作用，生成酯和水的反应注：酯化反应的时候，酸脱羟基醇去氢。反应可逆，浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用，移走反应产生的水，平衡正向移动。装置：试管倾斜增大受热面积，导管口末端刚好与液面接触，防止倒吸。操作：缓缓加热，防止生成的乙酸乙酯挥发样品顺序：先加无水乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸。饱和碳酸钠可以除去乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，

13、便于分离除杂。第四讲 基本营养物质 糖、油脂、蛋白质 水 无机物 无机盐 六大营养物质 糖类 有机物 油脂 蛋白质 维生素一、结构1.糖类（1）组成元素C、H、O（2）分类：单糖：C6H12O6 葡萄糖、果糖双糖：C12H22O11蔗糖（葡萄糖+果糖）、麦芽糖（葡萄糖+葡萄糖）多糖：(C6H10O5)n纤维素、淀粉（3）结构： 葡萄糖，官能团 OH、-CHO 果糖，官能团-OH、C=O注：葡萄糖和果糖是同分异构体，蔗糖和麦芽糖是同分异构体纤维素和淀粉不是同分异构体，因为n不确定纤维素和淀粉是高分子化合物。2.油脂（1）组成元素C、H、O（2）分类：油：植物，不饱和高级脂肪酸甘油酯，例如油酸、亚

14、油酸脂肪：动物，饱和高级脂肪酸甘油酯，例如硬脂酸甘油酯（3）结构：硬脂酸 油酸亚油酸甘油（丙三醇）注：油脂不是高分子化合物3.蛋白质（1）组成元素：C、H、O、N、S、P等（2）结构-氨基酸肽键注：蛋白质是高分子化合物二、化学性质1.特征反应（1）葡萄糖葡萄糖与银氨溶液反应生成光亮的银葡萄糖与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀注：银氨溶液和Cu(OH)2必须是新制的反应条件是水浴加热，溶液为碱性并非所有的糖都能发生以上反应，只有含-CHO基团的才可以（2）淀粉常温下，淀粉遇碘变蓝注：碘是指碘单质I2，而非I-，IO3-（3）蛋白质灼烧：蛋白质灼烧有烧焦的羽毛气味硝酸可以使蛋白质变黄注：严格的

15、讲，硝酸只有使含苯环的蛋白质变黄，但是绝大多蛋白质都含苯环2.水解反应（1）糖类催化剂双糖与多糖在催化剂的条件下可以水解生成单糖催化剂催化剂蔗糖 葡萄糖 果糖催化剂催化剂 麦芽糖 葡萄糖催化剂淀粉 葡萄糖注：单糖是水解产物，不能再水解催化剂为稀硫酸，生物体内是水解酶方程式要用文字注明是什么糖（2）油脂以硬脂酸甘油酯为例酸性条件水解：碱性条件水解：注：酸性条件水解是可逆反应，碱性条件可以水解彻底酸性条件水解生成高级脂肪酸，碱性条件水解生成高级脂肪酸钠碱性水解也叫皂化反应，可以用于生产肥皂甘油吸湿性强，与水任意比例互溶，可以做护肤品（3）蛋白质蛋白质水解生成氨基酸，1mol CO-NH- 水解消耗1mol水，同时生成1mol NH2 和1mol COOH 三、作用及应用