2013年高考化学 易错点点睛与高考突破 专题13 有机合成与推断

1、PAGE PAGE 842013年高考化学 易错点点睛与高考突破 专题13 有机合成与推断【2013高考预测】1有机反应类型的判断2高聚物与单体的相互推断3高分子材料的结构、性能及在高新技术领域中的应用4有机反应类型的判断，同分异构体的书写5有机物合成路线的选择、设计及评价6根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物【难点突破】难点一、高分子化合物1几个概念（1）高分子化合物：有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104106）的一类化合物。也称聚合物或高聚物。（2）单体：用来合成高分子化合物的小分子化合物。（3）链节：组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小

2、单位。也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。（4）链节数：高分子链节的数目，也称重复结构单元数。以n表示。2有机高分子化合物与低分子有机物的区别（1）它们最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。（2）低分子有机物的相对分子质量都有一个明确的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。它是以低分子有机物作原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的组成结构类似的混合物，没有固定的熔沸点。（3）合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。因此，由重复

3、结构单元可以知道低分子有机物原料的组成与结构。（4）由于高分子化合物与低分子有机物在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大差别。3高分子化合物的分类（1）按照高分子化合物的来源分类，可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。（2）按照高分子化合物分子链分类，可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。（3）按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为热塑性高分子和热固性高分子。（4）按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。难点二、高分子化合物的合成1聚合反应、加聚反应的概念由

4、相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。3常见加聚反应的类型（1）单聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如:合成聚氯乙烯。（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：合成丁腈橡胶：nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN CH2-CH=CH-CH2-CH-CHn4加聚产物的判断和反推单体 （1）由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。（2）由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即：高聚物链节半键还原，双键重现正推验证。凡链节的主

5、链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。凡链节主链上只有碳原子，并存在 C=C 结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。 5缩聚反应的概念和特点缩聚反应是指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。缩聚反应的特点是：缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如-OH、-COOH、NH2、-X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等

6、）生成；所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；含两个官能团的单体缩聚后呈现线型结构，含有三个官能团的单体缩聚后生成体型结构的聚合物；写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为2n-1。去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合是酚羟基的两个邻位H与甲醛分子中的O结合成H2O，其余部分相连形成酚醛树脂。8由缩聚物推单体的方法 可采用“切割法”断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟

7、基，在氧或氮原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物，则在酚羟基的邻位上“切割”，其链节中的-CH2-来自于甲醛。难点三、高分子化学反应的应用合成高分子材料是以高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料。它包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。1常见的高分子材料塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。2功能高分子材料（1）离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化；（2）医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手术缝合线的是聚乳酸；人造心脏的原料是聚氨酯橡胶；一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯；医用软管和各种导管常以硅橡胶、聚氨酯、聚四

8、氟乙烯等为主要原料。（3）高分子分离膜具有各种分离功能，高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。3研究高分子化学反应的意义（1）通过改性，制备新的、更有用的材料。例：纤维素乙酰化、硝化等，可制得醋酸纤维素、硝酸纤维素等，可生产人造丝、清漆、炸药、薄膜、塑料；聚醋酸乙烯酯水解，可制得聚乙烯醇；橡胶硫化和防老化可改善性能，延长使用时间。（2）研究高分子化学的反应，可了解高分子的结构与性能的关系，掌握导致聚合物降解、交联的各种因素和规律，从而防止老化，或利用降解反应处理废弃塑料、回收单体。难点四、有机合成1.有机合成基本要求原理正确、原料价廉；途径简捷、便于操作；条件适宜、易于分离。2.烃及烃的衍生

9、物的转化关系是解合成题的基础 烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：难点五、有机合成的常规方法1.官能团的引入和转换（1）C=C的形成： 一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；烷烃的热裂解和催化裂化。（2）CC的形成： 二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；实验室制备乙炔原理的应用。（3）卤素原子的引入方法： 烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；-H的卤代（红磷做催化剂）；烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；芳香烃与X2的加成；芳香烃苯环上的卤代；芳香烃侧链上的卤代；醇与HX的取代

10、；烯烃与HOCl的加成。（4）羟基的引入方法： 烯烃与水加成；卤代烃的碱性水解；醛的加氢还原；酮的加氢还原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反应；烯烃与HOCl的加成。（9）氰基的引入方法：烯烃与HCN的加成；炔烃与HCN的加成；卤代烃与CN-的取代。（10）氨基的引入方法：NO2的还原；CN的加氢还原；肽、蛋白质的水解。2.碳链的增减（1）增长碳链的方法：卤代烃与金属钠反应；烷基化反应；C=O与格式试剂反应；通过聚合反应；羟醛缩合；烯烃、炔烃与HCN的加成反应；卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；有机铜锂与卤代烃的反应。（2）缩短碳链的方法：脱羧反应；烯烃的臭氧分解；烯烃、炔烃被酸性高锰酸

11、钾溶液氧化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；烷烃的催化裂化。3. 官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（OH）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（CHO）4. 有机物成环规律类型方式酯成环（ C OO ）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃小分子加成双烯合成成环三分子乙炔生成苯5.官能团的衍变(1)一元合成路线 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线(3)芳香化合物合成路线改变官能团的位置难点六、常见的合成方法解答有机合成

12、题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：1.正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。 (2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。【易错点点睛】【1】 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水

13、，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系 （1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的结构简式是_，名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是_。，可知为 。第五， 与Na2CO3溶液反应，得到 。第六，与在酸性条件下，生成酯 。第七，写出与反应生成的化学方程式。第（3）问： ； A AC3H6O3BE能使溴水褪色C2H5OH , H2SO4(浓)H2SO4(浓),H2SO4(浓),FC6H8O4(六原子环化合物)GCH3COOH, H2SO4(浓)试写出：化合物的结构简式：A_ B_

14、D_化学方程式：AE_ ，AF_反应类型：AE_，AF_【3】在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃适当的溶剂适当的溶剂HBrRCH=CH适当的溶剂适当的溶剂HBrRCH=CH2RCH-CH2BrHRCH-CH2BrHHBr,过氧化物请注意H和Br所加成的位置RCH=CH-CH3浓NaOH,乙醇溶液RCH2-CH-CH3OH稀NaOH水溶液HBrHRCH-CH-CH2请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH

15、3)2CHCH2CH2OHCHCH3CH2CH2CH2BrCH2CH2CH=CH2乙醇溶液浓NaOH【答案】（1） CHCH3CH2CHCH3 BrCH3CH2CH=CH2适当溶剂HBr（2）(CH(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH=CH2适当溶剂HBr过氧化物水溶液水溶液(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH稀NaOH 【解析】题目要求两步反应：（1）CH3CH2CH2CH2？CH3CH2CH CH3，要将Br原子从1位移到2位。从所给信息可 Br Br以看出，烯键加成HBr，不同条件下加成位置不同。Br在2位上应该从CH3CH2CH =CH2加H

16、Br。CH3CH2CH =CH2如何得到？应从题目信息中找到消去反应的条件，从CH3CH2CH2CH2Br制备。（2）(CH3)2CHCH=CH2？(CH3)2CHCH2CH2OH，可以考虑(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解（题目已给信息）而来。(CH3)2CHCH2CH2Br应该用什么条件从(CH3)2CHCH=CH2制备？题目也给了信息。【易错点点睛】考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。【4】化合物A

17、(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成了两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理；(2)在Zn存在下水解,只生成了一种化合物C。C经催化氢化,吸收了1mol氢气，生成了醇D(C4H10O)。用浓硫酸处理D后只生成了一种无侧链的烯烃E(C4H8)，已知： C=CC=CR1R2R3R4(1)O3 (2)Zn/H2OC=OR1R2+ O=CR3R4R1,R3可为H或其它烃基试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A ，B2 ，C ， E 【答案】 A: CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3 C: CH3C

18、H2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2 B1B1对称烯烃AHBrB2CDEO+H2-H2OC4H8OC4H10O无侧链由题中的转化关系可知：E、D、C的碳原子连接方式相同（即碳骨架相同），因为E分子中无侧链，所以D、C分子中也无侧链，这样可知化合物C一定是醛，其结构简式为：CH3CH2CH2CHO，同理可知D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2CH=CH2。又因为B2(C8H16)这种烯烃经过上述反应后只生成一种化合物C，由此可知B2为结构对称的烯烃，可反推得B2的结构简式为CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的结构简式必为：CH3CH2CH2CH2CH(Br)C

19、H2CH2CH3。【易错点点睛】本题考查烯烃、卤代烃、醇、醛的相互转化关系，要求学生利用倒推、顺推相结合，层层剥离的方法处理问题。本题的起始反应物是未知物，因此必须作用逆推思维方式进行推断。而逆推思维过程最关键的一点是要确定好逆推起始物的结构及反应性能。【5】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（）可看成是由（）中的碳氧双键打开，分别跟（）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应

20、的化学方程式（不必写出反应条件）。【答案】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CHCHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH（其中、式连写成一个式子也可以）。 【解析】粗读题目，对题目整体有一个印象，初始反应物为乙烯，最终产物为正丁醇。阅读新信息，知道这是一个增长C链的反应，题目要求用已学过的知识和给出的信息，写出由乙烯到正丁醇的各步反应的化学方程式。细读题目，同时在大脑中检索，但找不到从2个C变为4个C的化学反应途径。进一步学习新信息，试着将式中的R用H原子替换，于是找到了2个乙醛分子在一定条件下自身加成的反应式：这是2个乙醛分子自

21、身加成，变成4C不饱和醛的过程。于是从乙烯到正丁醇之间就架起了一座桥，找到了从2C变为4C的化学反应途径。但桥两端的引桥，还要靠同学们自行设计。这时可继续在大脑中检索，从存储的知识块中调出由乙烯与水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知识链，找到了从起始物一端上桥的“引桥”（当然，也可以调出由乙烯直接氧化成乙醛的知识点）。再调出烯烃与氢气加成和醛还原成醇的知识点，又找到了从最终产物一端逆向上桥的“引桥”。整理一下，把思路理顺，一条清晰的路线摆在眼前，即由乙烯乙醇乙醛4C不饱和醛正丁醇；或由乙烯乙醛4C不饱和醛正丁醇。 【易错点点睛】C2H4+H2OCH3CH2OH，CH3CH2OH+O2CH3CHO+

22、H2O，CH3CH2OH+H2OCH3CHO，CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，CH2=CH2+H2CH3-CH3，CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，CH3CH2OHOCH3CHO等。 出现误区，是由于乙烯未用结构简式表示所致。出现误区，是由于化学方程式未配平所致。出现误区，是由于主观臆造化学方程式所致。出现误区，是由于化学方程式表达的合成路线不简捷所致。出现误区，是由于合成路线不简捷，且氯代时所得产物不只是CH3CH2Cl，会有多氯代物产生，造成失误。出现误区，属于书写不规范

23、，没有按题目要求写出反应的化学方程式，导致失误。要走出上述误区，同学们在平时要注意阅读能力和审题能力的训练，养成自我获取知识、独立思考的习惯。还要注意将学过的知识存储有序，以便在读懂新信息后，能迅速调用已学过的知识，并把二者结合起来，形成新的知识网络，用于解决具体化学问题。【6】 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。（ii）心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐。（1）心舒宁的分子式为_。（2）中间体（）的结构简式是_。（3）反应中属于加成反应的是_（填反应代号）。（4）如果将、两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）_。【答案】（1）C23H39NO4；（2） ；（3

24、）、；（4） 。 【解析】 本题的陌生度大，在12个结构简式中，有8个是考生没见过的，遇到新信息能保持良好的心态，冷静思考，是走出误区的先决条件。在审题时，应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化，边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识，正确作答。【易错点点睛】 第（1）问：C17H39NO4，C23H38NO4，C23H39O4等。第（2）问： 第（3）问：，等。第（1）问：要写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数，问题便迎刃而解。我们将心舒宁的分子式分割为两部分， 这部分的碳原子数为62+2+5=19，据2n+2=192+2

25、=40，有一个环就减少2个氢原子，可求出氢原子数为40-32=34，再加上N原子还结合了一个氢原子，所以这部分结构简式共具有35个氢原子。 这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误，是因为碳原子数未数对，将“ ”，误看为“ ”。出现错误，是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误，是因为丢掉了N原子。第（2）问：中间体（）的结构简式可根据、的反应条件、反应类型及前的结构简式和后的结构简式推出。由 中间体（） ，可知中间体（）含有 结构，即 考生对“先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，”这一新信息不清楚，但对箭头下方所写的“（或加浓硫酸，）

26、”这一信息是熟悉的，将其与“H2，催化剂”又一信息结合起来考虑，便可知结构简式 中的“ ”应消去一分子水，变成“ ”。即根据乙醇与浓硫酸170反应得乙烯的知识，迁移至此，便可推出中间体（）。显然常见误区是由于马虎，误将“ ”写成了“ ”。和是分别在结构简式中出现“=CH2”、“CH2=”，这里的碳原子为5价，与碳原子4价的事实不符。第（3）问：审视反应，只有、出现了不饱和 变成了 ，所以只有、反应属于加成反应。出现误区，多选为加成反应，是由于未看懂题目中的“注：（ii）心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐”，将其与加成反应的定义混为一谈，造成失误。出现误区，多选为加成反应，是由于不会运用加成反应的

27、原理分析反应类型所致。出现、误区，都多选了为加成反应，而又分别漏选了、加成反应，造成了失误。第（4）问：如果将、两步颠倒，则发生反应为中间体（）先与 生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键。即为 出现误区，误将“ ”写“ ”，苯环与环已烷结构简式不分，造成失误。出现误区，均由于不理解题意，不知道先成盐后加成，会使不饱和碳原子变成饱和碳原子，造成失误。 【7】 请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出（A）、（B）、（C）、（D）的结构简式。【答案】 【解析】 在读懂、个反应之后，审视从某烃A合成一种染料中间体D

28、SD酸的合成路线，可知（A）为芳香烃，（B）中应含有NO2，（C）中应含有SO3H，（D）可由DSD酸逆推得出。根据反应、，我们可以由DSD酸逆推出（D）的结构简式为 ，注意：DSD酸不能由 得到！因为NH2易氧化，在反应中已提供了此信息。所以（D）的结构简式不是 。NaClO的氧化性不容忽视！根据反应，可由（D）逆推出（C）为 。【易错点点睛】 出现误区是由于NO2与苯环的连接方式不对所致。出现误区是由于SO3H与苯环的连接方式不对所致。出现误区是由于取代基的位次不对所致。根据反应，可由（C0逆推出（B0为 。将（B）误写成 ，是由于将NO2与“NO3-”混为一谈所致。根据（B）可逆推出是

29、，故（A）为 。误将甲苯写成 ，是由于思路混乱，推导前未读懂反应，误认为是从 开始，造成失误。由此我们得到启示，要走出误区，首先应读懂题示信息，注意反应条件、官能团的变化和取代基的位置。第二，沿合成路线的正向思考和逆向推导相结合，在确定未知物的结构简式时是十分重要的。第三，在书写结构简式前，还需再沿合成路线推导一下，以免失误。【8】某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符号B）和苯乙烯（ ，符号S）按一定配比共聚而得。（1）A，B和S三种单体中，碳氢比（CH）值最小的单体是_。（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc（a

30、，b，c为正整数），则原料中A和B的物质的量之比是_（用a，b，c）表示。 【答案】 （1）1，3-丁二烯（或CH2=CHCH=CH2，或B）（2）c（b-a）/2或2c（b-a）【解析】 第（1）问：先写出A，B和S三种单体的分子式，然后找出碳氢比（CH）值最小的单体。A为C3H3N，B为C4H6，S为C8H8，A中CH=11，B中CH=23，S中CH=11，故CH值最小的是B。 【易错点点睛】第（1）问：A，B； 第（2）问：2cb-a，2c（a-b），（b-a）2c，c（b-a）/2（3a-2b-3c）/8。出现误区，显然是多选了CH2=CHCN，聚1，3-丁二烯所致。第（2）问：三种单

31、体中，只有A（C3H3N）中含N，只有C4H6的碳氢比小于1，所以b比a每多出2个氢原子，就为1个C4H6分子。故原料中A和B的物质的量之比为c（b-a）/2，或2c（b-a）。也可以设A为cmol，B为xmol，S为ymol，列式：括号括起来所致。出现误区，是误将（b-a）写成了（a-b）造成失误。出现误区，显然是误将AB写成了BA，造成失误。出现误区，是答非所问，多写了（3a-2b-3c）/8，误将AB写成了ABC的结果，造成失误。 【9】 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A，B的分子量都不超过200；完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素

32、总的质量百分含量为65.2（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。（1）A，B分子量之差为_。（2）1个B分子中应该有_个氧原子。（3）A的分子式是_。（4）B可能的三种结构简式是：_、_、_。【答案】 （1）42；（2）3；（3）C9H8O4【易错点点睛】 （1）42g，42gmol-1；43，58，60，78等。（2）2；1；6等。HCC-CH2-CHO，CH2-CC-CH2OH，CH3CH2CCOH 第（1）问：要注意量纲，分子量（即相对分子质量）是没有单位的。要学会一种方法，即将一个未知化合物的分子式拆成若干部分（称“残基分子式”），利用题示信息，逐步求得

33、其各部分，B之间在分子组成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”，其式量为42，就得到了第（1）问的正确答案。如果把A、B之间分子组成之差误认为是“C2H3O”，“C2H2O2”，“C2H4O2”，“C2H6O3”（即CH3COOH+H2O），就会出现43，58，60第（2）问：在推导1个B分子中应该有几个氧原子时，要考虑到以下几方面：第一，B的分子量不超过200-42=158。第二，据A溶液具有酸性，可知A分子中必含一个COOH，又据A不能使FeCl3溶液显色，可知A分子中不含酚羟基。A分子中有COOH，则B分子中也+B，可知B分子中必含OH，至此可初步确定B分子中含COOH和OH

34、，有3个氧原子。第四，根据B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652，可先用氧元素的质量分数为0.348，试求B的分子量，即3160.348=138，138158，合理。据此可确定B的1个分子中应该有3个氧原子。出现、误区，就是由于未推出B中含有羧基和羟基所致。在推导A的分子式前，需先推出B的分子式，为此我们先分析第（4）问。第（4）问：要推出B可能的三种结构简式，可根据B的分子量为138，去掉一个COOH（部分分子量为45），再去掉一个OH（部分分子量为17），还余76（部分组成为C6H4），可知B为羟基苯甲酸。B可能的三种结构简式按羟基与羧基分别位于苯环的邻位、对位、间位，便可顺利写出。出

35、现误区，是只重视了COOH、OH官能团的推断，但未能准确求出B的分子量为138，而是误得了152，致使结构中多了一个“CH2”。出现误区，与误区基本相同，同时还出现了新的错误“CH3”，其中碳原子为5价。出现误区，是由于不清楚化合物B的官能团所致，误将OH推导成了CH3。出现误区，是由于对“A、B都是芳香族化合物”视而不见，加之推导错误，使所得化合物不含苯环，且官能团也不对，致使结构简式面目皆非。第（3）问：在推导A的分子式时，可以从两方面考虑：第一，由B的结构简式可得到B的分子为C7H6O3。第二，由A水解的信息，可得A为B的分子组成再加上“C2H2O”，即A为C9H8O4。出现误区，是由于

36、审题不清，对分子式和结构简式概念不清所致。出现误区是由于B的结构简式未推对，或A、B之间在分子组成上的差“C2H2O”未推对，导致失误。 【10】已知：现有只含C，H，O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。 （1）在化合物AF中有酯的结构的化合物是（填字母代号）_。（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。 【答案】（1）B，C，E，F 【解析】 认真阅读题目，了解它的全貌选好由A向D的变化为突破口，根据各步反应条件及发生的官能团的特征反应，进行推理判断。根据（A）可发生银镜反应，推知（A）一定含有 官能团。根据（A）可跟金属钠反应放出氢气，推知（A）可能含有OH或

37、COOH官能团。根据（D）不发生银镜反应，又据“选择氧化”推知（D）无CHO，可能（A）中的CHO被选择氧化羧基COOH。根据（D）可被碱中和，可确定（D）必含COOH。根据（D）的分子量为106，可设（D）为CxHyOz，进行推断：若CxHyOz中有一个OH和一个COOH，则z=3，可列式12x+y+163=106，即12x+y=58，用商余法表示为124+10=58，可知x=4，y=10，得到分子式C4H10O3，不合理。若CxHyOz中有2个OH，一个COOH，则z=4，可列式12x+y+164=106，仍用商余法，可表示为123+6=42，可知x=3，y=6，得到分子式C3H6O4。两

38、个OH应怎样与碳原子相连接呢？这时由新信息原子上不能连接两个OH官能团。据此，可得（D）的结构简式为由（D）按箭头方向推导（E）：在乙醇、硫酸条件下COOH与醇发生酯化反应，得到（E），（E）不发生银镜反应，无酸性，故（E）的结构简式为：由（E）按箭头方向推导（F）：在乙酸、乙酸酐条件下，（E）中的OH与乙酸发生酯化反应，得到（F），（F）不发生银镜反应，无酸性，故（F）的结构简式为：显然，在上述反应中，从AF化合物里有酯结构的化合物是B，C，E，F。思维敏捷的同学可直接选择新信息为突破口，通过190与106分子入手，可知88-46=42，说明当分子量相差42时，反应物的结构中必有一个醇羟基。

39、联想（C）与（D），其分子量之差为190-106=84，8442=2，推知（D）的结构中必含有2个醇羟基。然后从（A）可发生银镜反应（必含CHO），（A）选择氧化得（D），（D）不能发生银镜反应，可被碱中和，推知（D）中必含COOH官能团，（D） 【易错点点睛】 （1）漏选B，C，E，F中的1个、2个或3个。错选A，D。第（1）问：出现、误区，均由于不会根据题示信息与已有知均由于不懂得第二个题示信息，造成失误。（F）：出现误区，是由于A写错，造成（F）受株连。出现所致。出现误区，是由于把“COOCH2CH3”误写成“COOCH3”所致。出现误区是由于把“CH3COO”误写成“CH3CH2COO

40、”所致。出现误区，是由于出现了5价碳原子，违反了碳的4【11】 1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定5个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ）A.4 B.5 C.6 D.D【答案】 A【解析】 阅读新信息知道1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面上下，有两种异构体：式 式 由此得知式 与式相同，这对正确判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷的异构体数是一个重要提示，我们可以依次画出以下4个异构体：迅速选取A选项为答案。【易错点点睛】 错选 B或C。误选B为答案是由于多写了一个异构

41、体 与D相同所致。误选C为答案，是由于多写了两个异构体 均与d式相同所致。【12】 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol【答案】D 【解析】仔细观察白藜芦醇的结构简式，以1mol该化合物与最大量的H2发生加成为突破口，先确定 中有7个碳碳双键，应与7molH2发生加成反应，据此，排除A、C选项。然后再分析1mol白藜芦醇与Br2的反应，“CH=CH”可与Br2发生加成，用去1molBr2；苯环上与酚羟基邻

42、位上的H可被溴取代，共有5个H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，据此，排除B选项，确定D为答案。【易错点点睛】出现误选B为答案，是由于不懂得Br2究竟与白黎芦醇怎样发生加成反应和取代反应，不能迅速联想苯酚与浓溴水的取代反应，无法确定苯环上与羟基邻位上的H易被溴取代，而是错误地将苯环上的7个氢原子均换成了溴原子，再加上不懂得取代反应的原理，便将7个溴原子折算成3.5个溴分子，错误地得出了跟1mol白黎芦醇起反应的Br2的最大用量是3.5mol的结果。由此可见，要走出此误区，首先要提高对新信息 的观察能力；第二要熟练掌握苯酚与浓溴水的反应；第三要会运用已有取代反应

43、和加成反应的知识，创造性地解决遇到的新问题，确定 中发生取代反应和加成反应的位置，得到正确的结论。【13】 有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（填写相应的字母）_。（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2）【答案】 A，C，E，F。【解析】根据取代反应的概念（有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应），对各选项进行分析，决定取舍。 【易错点点睛】 只选A，漏选C，E，F；多选B；多选D。出现误区，是由于不知道乙醇分子间脱水成醚属于取代反应，漏选了C。又由于忘记了乙酸与甲醇在浓H2SO4及加热条件下可发生酯化反应也属于取代反应，漏

44、选E。还由于对硬脂酸甘油酯的结构简式不认识，或不知道F选项写的是硬脂酸甘油酯的水解，其反应类型属于取代，导致漏选了F。出现误区，是由于误把消去反应当成了取代反应所致。出现误区，是由于误把加成反应当成了取代反应所致。综上所述，陷入种种误区，均由于应知应会的基础知识不到位所致。要走出误区，必须熟练掌握应知应会的基础知识，将它们有序存储在大脑中，以便在遇到新问题时，不在回忆基础知识上浪费时间，而把更多的精力放在考虑解决问题的方法上。【14】 Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。【解析】 审题时，要

45、读出“纤维”、“等物质的量”、“缩聚”等关键字词，注意观察这两种单体中含有的官能团及在苯环上的位置，迅速将两个结构简式在纸面上分别逆时针旋转60，变成 ，调用头脑中存储的COOH与NH2缩合的知识，问题就会迎刃而解。【易错点点睛】出现误区，是由于未读懂题干中阻燃性“纤维”（链状）与“缩聚”等关键字词，也没有进行必要的思维转换，没有将两个结构简式在纸面上各自逆时针旋转60，只是机械地将原有的两个结构简式写成了环状，造成失误。出现误区，是由于不恪守题示信息中官能团的位置，缩聚中把间苯二甲酸、间苯二胺写成邻书写不规范，造成失误。出现误区，是由于未抓住题干中“缩聚”关键字词，或对“缩聚”的意义不清楚，

46、或匆忙中漏写了“n”，导致失误。出现误区，是由于虽然对缩聚过程与肽键的形成都知道，但书写匆忙，漏写了连接键，造成失误。出现误区，是由于不理解羧基与氨基缩合的机理，把结构简式写得不伦不类，造成失误。【15】 1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定5个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ）A.4 B.5 C.6 D.D【答案】 A【解析】 阅读新信息知道1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面上下，有两种异构体：式 式 由此得知式 与式相同，这对正确判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷

47、的异构体数是一个重要提示，我们可以依次画出以下4个异构体：迅速选取A选项为答案。【易错点点睛】 错选 B或C。误选B为答案是由于多写了一个异构体 与D相同所致。误选C为答案，是由于多写了两个异构体 均与d式相同所致。【16】 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol【答案】D 【解析】仔细观察白藜芦醇的结构简式，以1mol该化合物与最大量的H2发生加成为突破口，先确定 中有7个碳碳双键，应与7molH2发生加

48、成反应，据此，排除A、C选项。然后再分析1mol白藜芦醇与Br2的反应，“CH=CH”可与Br2发生加成，用去1molBr2；苯环上与酚羟基邻位上的H可被溴取代，共有5个H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，据此，排除B选项，确定D为答案。【易错点点睛】出现误选B为答案，是由于不懂得Br2究竟与白黎芦醇怎样发生加成反应和取代反应，不能迅速联想苯酚与浓溴水的取代反应，无法确定苯环上与羟基邻位上的H易被溴取代，而是错误地将苯环上的7个氢原子均换成了溴原子，再加上不懂得取代反应的原理，便将7个溴原子折算成3.5个溴分子，错误地得出了跟1mol白黎芦醇起反应的Br2的最

49、大用量是3.5mol的结果。由此可见，要走出此误区，首先要提高对新信息 的观察能力；第二要熟练掌握苯酚与浓溴水的反应；第三要会运用已有取代反应和加成反应的知识，创造性地解决遇到的新问题，确定 中发生取代反应和加成反应的位置，得到正确的结论。【17】 有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（填写相应的字母）_。（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2）【答案】 A，C，E，F。【解析】根据取代反应的概念（有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应），对各选项进行分析，决定取舍。 【易错点点睛】 只选A，漏选C，E，F；多选B；多选D。出

50、现误区，是由于不知道乙醇分子间脱水成醚属于取代反应，漏选了C。又由于忘记了乙酸与甲醇在浓H2SO4及加热条件下可发生酯化反应也属于取代反应，漏选E。还由于对硬脂酸甘油酯的结构简式不认识，或不知道F选项写的是硬脂酸甘油酯的水解，其反应类型属于取代，导致漏选了F。出现误区，是由于误把消去反应当成了取代反应所致。出现误区，是由于误把加成反应当成了取代反应所致。综上所述，陷入种种误区，均由于应知应会的基础知识不到位所致。要走出误区，必须熟练掌握应知应会的基础知识，将它们有序存储在大脑中，以便在遇到新问题时，不在回忆基础知识上浪费时间，而把更多的精力放在考虑解决问题的方法上。【18】 Nomex纤维是一

51、种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。【解析】 审题时，要读出“纤维”、“等物质的量”、“缩聚”等关键字词，注意观察这两种单体中含有的官能团及在苯环上的位置，迅速将两个结构简式在纸面上分别逆时针旋转60，变成 ，调用头脑中存储的COOH与NH2缩合的知识，问题就会迎刃而解。【易错点点睛】出现误区，是由于未读懂题干中阻燃性“纤维”（链状）与“缩聚”等关键字词，也没有进行必要的思维转换，没有将两个结构简式在纸面上各自逆时针旋转60，只是机械地将原有的两个结构简式写成了环状，造成失误。出现误区，是由于不恪守题示信息中

52、官能团的位置，缩聚中把间苯二甲酸、间苯二胺写成邻书写不规范，造成失误。出现误区，是由于未抓住题干中“缩聚”关键字词，或对“缩聚”的意义不清楚，或匆忙中漏写了“n”，导致失误。出现误区，是由于虽然对缩聚过程与肽键的形成都知道，但书写匆忙，漏写了连接键，造成失误。出现误区，是由于不理解羧基与氨基缩合的机理，把结构简式写得不伦不类，造成失误。【19】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（）可看成是由（）中的碳氧双键打开，分别跟（）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱

53、水而生成不饱和醛（烯醛）：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。【答案】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CHCHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH（其中、式连写成一个式子也可以）。 【解析】粗读题目，对题目整体有一个印象，初始反应物为乙烯，最终产物为正丁醇。阅读新信息，知道这是一个增长C链的反应，题目要求用已学过的知识和给出的信息，写出由乙烯到正丁醇的各步反应的化学方程式。细读题目，同时在大脑中检索，但找不到从2个C变为4个C的化学反应途径。进一步学习新信息，试着将式中的

54、R用H原子替换，于是找到了2个乙醛分子在一定条件下自身加成的反应式：这是2个乙醛分子自身加成，变成4C不饱和醛的过程。于是从乙烯到正丁醇之间就架起了一座桥，找到了从2C变为4C的化学反应途径。但桥两端的引桥，还要靠同学们自行设计。这时可继续在大脑中检索，从存储的知识块中调出由乙烯与水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知识链，找到了从起始物一端上桥的“引桥”（当然，也可以调出由乙烯直接氧化成乙醛的知识点）。再调出烯烃与氢气加成和醛还原成醇的知识点，又找到了从最终产物一端逆向上桥的“引桥”。整理一下，把思路理顺，一条清晰的路线摆在眼前，即由乙烯乙醇乙醛4C不饱和醛正丁醇；或由乙烯乙醛4C不饱和醛正丁醇。

55、 【易错点点睛】C2H4+H2OCH3CH2OH，CH3CH2OH+O2CH3CHO+H2O，CH3CH2OH+H2OCH3CHO，CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，CH2=CH2+H2CH3-CH3，CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，CH3CH2OHOCH3CHO等。 出现误区，是由于乙烯未用结构简式表示所致。出现误区，是由于化学方程式未配平所致。出现误区，是由于主观臆造化学方程式所致。出现误区，是由于化学方程式表达的合成路线不简捷所致。出现误区，是由于合成路线不简捷，且氯代

56、时所得产物不只是CH3CH2Cl，会有多氯代物产生，造成失误。出现误区，属于书写不规范，没有按题目要求写出反应的化学方程式，导致失误。要走出上述误区，同学们在平时要注意阅读能力和审题能力的训练，养成自我获取知识、独立思考的习惯。还要注意将学过的知识存储有序，以便在读懂新信息后，能迅速调用已学过的知识，并把二者结合起来，形成新的知识网络，用于解决具体化学问题。【20】 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。（ii）心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐。（1）心舒宁的分子式为_。（2）中间体（）的结构简式是_。（3）反应中属于加成反应的是_（填反应代号）。（4）如果将、两步

57、颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）_。【答案】（1）C23H39NO4；（2） ；（3）、；（4） 。 【解析】 本题的陌生度大，在12个结构简式中，有8个是考生没见过的，遇到新信息能保持良好的心态，冷静思考，是走出误区的先决条件。在审题时，应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化，边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识，正确作答。【易错点点睛】 第（1）问：C17H39NO4，C23H38NO4，C23H39O4等。第（2）问： 第（3）问：，等。第（1）问：要写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数，问题便迎刃而解。我们将心

58、舒宁的分子式分割为两部分， 这部分的碳原子数为62+2+5=19，据2n+2=192+2=40，有一个环就减少2个氢原子，可求出氢原子数为40-32=34，再加上N原子还结合了一个氢原子，所以这部分结构简式共具有35个氢原子。 这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误，是因为碳原子数未数对，将“ ”，误看为“ ”。出现错误，是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误，是因为丢掉了N原子。第（2）问：中间体（）的结构简式可根据、的反应条件、反应类型及前的结构简式和后的结构简式推出。由 中间体（） ，可知中间体（）含有 结构，即 考生对“

59、先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，”这一新信息不清楚，但对箭头下方所写的“（或加浓硫酸，）”这一信息是熟悉的，将其与“H2，催化剂”又一信息结合起来考虑，便可知结构简式 中的“ ”应消去一分子水，变成“ ”。即根据乙醇与浓硫酸170反应得乙烯的知识，迁移至此，便可推出中间体（）。显然常见误区是由于马虎，误将“ ”写成了“ ”。和是分别在结构简式中出现“=CH2”、“CH2=”，这里的碳原子为5价，与碳原子4价的事实不符。第（3）问：审视反应，只有、出现了不饱和 变成了 ，所以只有、反应属于加成反应。出现误区，多选为加成反应，是由于未看懂题目中的“注：（ii）心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐”，将

60、其与加成反应的定义混为一谈，造成失误。出现误区，多选为加成反应，是由于不会运用加成反应的原理分析反应类型所致。出现、误区，都多选了为加成反应，而又分别漏选了、加成反应，造成了失误。第（4）问：如果将、两步颠倒，则发生反应为中间体（）先与 生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键。即为 出现误区，误将“ ”写“ ”，苯环与环已烷结构简式不分，造成失误。出现误区，均由于不理解题意，不知道先成盐后加成，会使不饱和碳原子变成饱和碳原子，造成失误。 【21】 请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出（A）、（B）、（C）、