有机化学课件1卤代烃

1、RX1烃RX1烃 伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃例如：CH3CH2Br、CH2BrCH2Br 、CHI3 CCl42名伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃例如：CH3CH2Br、CH2BrCH2Br 、CHI3 CCl42名（乙基溴（乙烯基氯（苯基溴（苄基氯氯对于结构复杂的卤代烃，则采用系统命名法2-甲基-43多卤代烃则按F，Cl，Br，I4-溴-141外， 主要是因为C多卤代烃则按F，Cl，Br，I4-溴-141外， 主要是因为C2卤代烃的主要化学性质是由官能团卤素原子决定的。由于卤素的电负性较CXCX反应。键的极性也愈大，所以CXCF CCl CBr C而键的极化度往往决定着化学反应的活性。因此，CIRI

2、CF CCl CBr C而键的极化度往往决定着化学反应的活性。因此，CIRI RBr RCl RF在卤代烃分子CX一个分子中脱去一些小分子，如H2OHXN3反应。有多种氢原子时，消除反应可以在两种不同的方向进行，得到两种不同的2-丁烯丁烯2-丁烯。即主要生成在双键碳原子上取代基最多的烯烃，或（Grignard）试剂2-丁烯丁烯2-丁烯。即主要生成在双键碳原子上取代基最多的烯烃，或（Grignard）试剂，简称格氏试剂由于CMg（11称为亲核试剂。由亲核试剂进行的取代反应叫亲核取代反应，用SN表示（S： （1）单分子亲核取代反应SN1CX （N所以SN1若碳原子为手性碳原子，进行SN1所以SN1

3、若碳原子为手性碳原子，进行SN1sp2SN1（2）双分子亲核取代反应这类反应的特点是CXCOOHBrCBrsp3sp2杂化。因此，在过渡状态下，中心碳原子和两个氢原子1200pOHBrOHCO 键，而CBrBrsp3杂化态。整个取代过程就象雨伞被大风由里在SN2在SN2大影响。总体上来说，叔卤代烃主要按SN1 机理进行，伯卤代烃主要按SN2 机理瓦尔登转化是SN2化钠进行SN2S（+）2=光学纯度=光学纯度2（1）单分子消除反应离子，碳正离子在碱的进攻下失去质子，在碳原子和碳原子之间学上为一级反应，所以称为单分（1）单分子消除反应离子，碳正离子在碱的进攻下失去质子，在碳原子和碳原子之间学上为一

4、级反应，所以称为单分子消除反应，用 E1 表示（Elimination，“1”和SN1SN1反应与SN1（2）双分子消除反应CH 键与CBr键的形成协同进行，反应一步完成。由于卤代烃E2E2SN2SN2碳原子，而E2氢原子。反应与SN2E2CH碳原子上的E2p，又可避免进攻试剂与离去基团的相互干扰，有利于双键的生成。例如，1-溴-在有两种-氢的情况下，优势产物根据查衣采夫规律，即由生成的烯烃的稳定性来决定。如R-2S-2-氯丁烷的消除产物均是反-23在有两种-氢的情况下，优势产物根据查衣采夫规律，即由生成的烯烃的稳定性来决定。如R-2S-2-氯丁烷的消除产物均是反-23（1）利于SN2某些含活

5、泼。（2）（3）KOH某些含活泼。（2）（3）KOHKOH（4） 1. （4） 1. p，p-7氯乙烯和氯苯的p-共轭示的pCX （CCl0.177nm0.169nmCX子活性很低。300,1.52Mpa2. 烯丙基型和300,1.52Mpa2. 烯丙基型和苄基型卤代p-SN2因此烯丙基型和苄基型卤代烃在SN231、2、3卤代烃。在进行SN12卤代烃的重要化合溴甲烷1、2、3卤代烃。在进行SN12卤代烃的重要化合溴甲烷2三氯甲烷：1%3四氯化碳76.8，1.594，它不能燃烧，易二氯甲烷二氯甲烷称为氟里昂-12，F-12；1,1,2,2-四氟-1,2-二氯乙烷称为氟里昂-114，F-114。数字的含义氟里昂-3四氯化碳76.8，1.594，它不能燃烧，易二氯甲烷二氯甲烷称为氟里昂-12，F-12；1,1,2,2-四氟-1,2-二氯乙烷称为氟里昂-114，F-114。数字的含义氟里昂-5四氟乙烯,（T