醇　酚 完整版课件PPT

1、第一节 醇酚第三章 烃的含氧衍生物新课标人教版选修五 有机化学基础9/14/2022目录第一节 醇酚 一、醇醇的概念和分类、醇的命名和同分异构体、乙醇的性质：、醇的物理性质甲醇； 乙二醇； 丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的酸性；苯酚的取代反应；显色反应； 二、酚、重要的醇简介跟金属反应 消去反应取代反应 氧化反应9/14/20221.醇和酚的概念醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 2.醇的分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为

2、多元醇。 一、醇醇的概念和分类9/14/20223醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n2O；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式为CnH2n6，则相应的一元醇的通式为:CnH2n6O。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。9/14/2022 醇的命名和同分异构体编号：选主链：写名称：选含COH的最长碳链为主链，称某醇从离COH最近的一端起编号取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字

3、表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）例1.给下列醇命名.CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇、醇的命名9/14/2022CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2甲基1丙醇2丁醇2，3二甲基3戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油）9/14/2022醇类的同分异构体可有： 碳链异构 羟基的位置异构， 相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构例

4、2.写出下列物质可能有的结构简式(同一碳上不含两个-OH):C4H10O C3H8O 、 醇的同分异构体醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种9/14/2022思考与交流： 名称结构简式相对分子质量沸点/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H630 -88.6 乙醇C2H5OH4678.5 丙烷C3H844-42.1 丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃 醇的物理性质9/14/2022 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的

5、氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键） 醇的物理性质9/14/2022学与问：你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是： 。 醇的物理性质 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 9/14/2022 一、醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羟基）空间结构:、乙醇1.

6、组成与结构:9/14/2022球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型9/14/2022 物理性质乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，易挥发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。 化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。 (如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了OH键。、乙醇(1)跟金属反应9/14/2022钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化

7、学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2问题1比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者 羟基上氢原子的活泼性结论1乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。9/14/2022(2)消去反应实验 3-1实验现象：温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯9/14/2022制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？ 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是

8、什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？9/14/2022放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为13？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。9/14/2022混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的

9、液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。9/14/2022HCCHHOHHH浓硫酸170CH2=CH2+H2O原理:讨论醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液

10、、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 9/14/2022 取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸结论醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原子上有氢原子.思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有_A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇 F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF9/14/2022燃烧C2H

11、5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O2 O2 2 2H2O乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)氧化反应实验3-29/14/2022讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢

12、原子的醇不能被氧化。9/14/2022思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.甲醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _E.环己醇_F.乙二醇_G.2,2-二甲基-1-丙醇_甲醛苯甲醛环己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否9/14/2022总结乙醇的化学性质与其结构的关系9/14/20221甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2乙二醇( )和丙三醇( )都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙

13、二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。 、重要的醇简介9/14/2022苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ，简写为 、 或_。C6H5OH 二、苯酚苯酚的分子组成和分子结构9/14/2022纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 时，能与水混溶。注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对

14、苯酚要严格密封保存。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。(1)苯酚的酸性实验步骤：向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管。实验3-3苯酚的物理性质苯酚的化学性质9/14/2022向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入CO2。实验现象：得到浑浊的液体。浑浊的液体变为澄清透明的液体。两澄清透明的液体均变浑浊。实验结论：室温下，苯酚在水中的溶解度较小。苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸： NaOH H2O9/14/2022苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： HC

15、l NaCl苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱： CO2H2O NaHCO3氢原子活性：HClCH3COOHH2CO3苯酚水醇9/14/2022(2)苯酚的取代反应实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6三溴苯酚，反应的化学方程式为： 3Br2 3HBr实验3-4苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。9/14/2022(3)显色反应遇Fe3呈紫色，可用于检验苯酚的存在。4苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。9/14/2022问题1、苯

16、酚分子中，苯环与羟基的相互影响1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为 H。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：9/14/2022注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论

17、CO2过量与否，产物均为NaHCO3。苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快9/14/2022总结醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)酯化反应(5)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色9/14/2022问题2酚类的同分异构体。碳架异构

18、位置异构类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）例1、写出C8H10O、 C7H8O属于芳香族化合物的可能的结构简式。9/14/2022小节第一节 醇酚 一、醇醇的概念和分类、醇的命名和同分异构体、乙醇的性质：、醇的物理性质甲醇； 乙二醇； 丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的酸性；苯酚的取代反应；显色反应； 二、酚、重要的醇简介跟金属反应 消去反应取代反应 氧化反应9/14/2022知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系例1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位： (1)和金属钠反应时断键_。(2)和浓硫酸共热至170 时断键_。(3)和浓硫酸共

19、热至140 时断键_。(4)在银催化下与O2反应时断键_。9/14/2022练习1对于 ，若断裂CO键，则可能发生的反应有()与钠反应 卤代反应 消去反应 催化氧化反应ABCD知识点2：醇的催化氧化例2下列醇类不能发生催化氧化的是()A甲醇B1丙醇C2,2二甲基1丙醇D2甲基2丙醇解析催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛(含 );若有一个氢原子存在,则氧化得到酮(含 )。BD9/14/2022练习2下列4种醇中，不能被催化氧化的是()D9/14/2022典例导析知识点1：酚的化学性质例1下列关于苯酚的叙述中正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤D苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当OH键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚