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文档简介
1、第三章 有机化合物(第二课时)第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展。1生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体 却长期无人问津。21825年英国科学家法拉第从这种油状液体中 分离出一种新的碳氢化合物。3法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的 相对分子质量为78,分子式为C6H6,叫作苯。 但苯分子结构是十九世纪化学一个迷。 苯的发现史无色 液体有毒难溶小 已知苯的分子式为C6H6,为什么苯的结构是环状的,链状的不行吗? 若是链状的,试画出其可能的连接方式,并做实验证明。“苯结构的发现史” 再思考: 为什么苯的结构简式可
2、以写成 或 ,哪种更科学? 思考用球和棍拼出苯的模型2苯的组成及结构2苯的组成及结构苯的组成:C6H6碳四价学说碳链学说CHC-CH2-CH2-CCHCH3-CC-CH2-CCHCH3CHC-CH-CCHCHC-CHCH-CHCH2CH2C CCH-CHCH2CH2 CCH-CHCCH2 可能的结构已知下列事实,结合所学知识,试推测苯的结构.实验事实:苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色苯分子中不含CC或CC 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一种,他想到苯可能是一种环状结构。可简写为苯的结构简式凯库勒式苯环结构的演绎所以我们在表示苯的结构简式时,应该为:为
3、了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式(如下)被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。 但苯分子中并没有交替存在的单、双键。实验事实2:苯易发生取代反应,它的一溴代物只有一种,邻二溴代物也只有一种。实验事实3:苯在特殊条件下可与H2发生加成反应C6H6 + 3H2 C6H12催化剂CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m结构特点: a、平面正六边形结构;b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。d、键角 120 球棍模型比例模型表示苯的结构由于习惯,凯库勒式仍使用3.苯的分子结构可表示为:4.芳香烃含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃,简称
4、芳烃,苯是最简单、最基本的芳烃。苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应性质预测苯与溴的反应苯与硝酸反应3、化学性质 被高锰酸钾氧化不能但可以点燃(现象:明亮但带有浓烟的火焰)2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃(2)取代反应:(1)氧化反应:(3)加成反应: + Br2 +HBr溴苯+ HO-NO2 +H2O 硝基苯环己烷能否乙烷、乙烯和苯的比较分子式 C2H6 C2H4 C6H6结 构简 式CH3 CH3CH2 CH2结 构特 点主要化学性质CCCHCCCHCH特殊键取代反应燃 烧加成反应氧化反应加聚反应易取代难加成能燃烧1下列分子中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )(A)(B)(C)(D)B C课堂练习2.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是()苯的一元取代物没有同分异构体苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种C3、苯曾经被称为“氢的重碳化合物”,关于其结构的探索曾经是困扰19世纪科学家的一大难题,苯为环状化合物的发现者是( )A、俄国的门捷列夫 B、英国的法拉第 C、德国的凯库勒 D、法国的拉瓦锡C与ClClClCl_(是,不是)同一种物质,理由是_是苯环的碳碳
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